II. Классификация органических соединений в зависимости от характера функциональной группы.

Все органические соединения можно рассматривать как углеводороды или их производные, полученные введением в молекулу функциональных групп.

В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делятся на классы, основные из которых приведены в таблице 1.

Название класса	Общая формула	Название функцио­нальной группы
Галогенопроизводные	R-На1	галоген
Спирты	А1к-ОН	гидроксильная
Фенолы		гидроксильная
Простые эфиры		алкоксильная
Амины		аминогруппа
Нитросоединения		нитрогруппа
Альдегиды		карбонильная, альдегидная
Кетоны		Карбонильная
Карбоновые кислоты		карбоксильная
Амиды		карбоксамидная
Сложные эфиры		алкоксикарбонильная

- ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА - это реакционно-способный атом или группа атомов (или реакционный центр), отличных от углерода и водорода, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и характеризующие его свойства.

¹Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными, например: С₂Н₅С1 - хлорэтан, СН₃ОН – метанол и т.д.

²Соединения, содержащие несколько одинаковых функциональных групп называются полифункциональными, например:

³Соединения, содержащие различные функциональные группы, называются гетерофункциональными, например. СН₂(С1)-СООН- монохлоруксусная кислота, СН₂(NН₂)-СООН - аминоэтановая кислота (глицин Большинства лекарственных веществ имеют полифункциональный характер.

Функциональные группы можно объединить по общности ряда свойств и классифицировать по трем основным свойствам:

¹функциональные группы, обусловливающие кислый характер вещества:

карбоксильная

имидная

сульфгидрильная или меркаптогруппа

енольная

ендиольная

фенольный гидроксил

²функциональные группы, обусловливающие основные свойства вещества: первичная аминогруппа (в алифатических и ароматических соединениях) свободная и замещенная;

аминная третичная – третичный азот является непременным элементом молекул алкалоидов и гетероциклических соединений; гидразинная (—H2N—NH2).

³Функциональные группы, которые не проявляют ни кислые, ни основные свойства:

альдегидная	кетонная	метоксильная	оксиметильная или первичноспиртовая	нитрозогруппа
простой эфир	сложноэфирная	ненасыщенная углеродная связь	лактонная	лактамная

Переход от одних классов органических соединений к другим осуществляется в основном путем превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Это свидетельствует о генетической связи всех классов органических соединений.

Схема

Поскольку те или иные функциональные группы обусловливают фармакологическую активность лекарственного вещества, функциональный анализ позволяет сделать объективную оценку о его подлинности (см. лабораторный практикум).

В органической химии широко используются следующие основные понятия:

- РОДОНАЧАЛЬНАЯ СТРУКТУРА - это химическая структура, лежащая в основе соединения;

- ОРГАНИЧЕСКИЙ РАДИКАЛ - это остаток органической молекулы, из которой удален один или несколько атомов водорода;

- ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКАЯ ГРУППА - это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав;

- ЗАМЕСТИТЕЛЬ - это любая функциональная группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре.

Например:

Внутри каждого класса органические соединения образуют гомологические ряды. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - это группа родственных органических соединений, обладающих одинаковыми свойствами и однотипной структурой, каждый последующий член которой отличается от предыдущего на метиленовую группу (-СН₂-), называемую гомологической разностью. Сами соединения называются ГОМОЛОГАМИ.

Номенклатура (см. лабораторный практикум).

Современная номенклатура должна быть систематической и международной, чтобы специалисты всего мира могли отобразить в названии молекулы структуру соединения, и, наоборот, по названию однозначно представить структуру.

ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

В молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов в молекуле называется ХИМИЧЕСКИМ СТРОЕНИЕМ. Изображение молекул в органической химии

графические

Электронная структура атома углерода

(порядковый номер 6, в главной подгруппе IV группы)