1. Напишіть структурні формули наступних сполук:

1) пропіонова кислота; 2) 2,2,3-триметилбутанова кислота; 3) фенилоцтова кислота; 4) а, β ( 3-диметилвалеріанова кислота; 5) стеаринова кислота; 6) метакрилова кислота; 7) | β -хлоркротонова кислота; 8) 3-нітрофталева кислота; 9) метилетилмалонова кислота; 10) малеїнова кислота.

2. Назвіть наведені сполуки:

Розташуйте наступні кислоти в порядку збільшення кислотності й поясніть

розходження у величинах рК_а (К_а):

1. мурашина (рКа=3,75); оцтова (рК_а = 4,7); хлороцтова (рКа = 2,85): бензойна (рКа = 4,17); /

2. оцтова (рК_а = 4,7); масляна (рКа = 4,82); капронова (рК_а - 4,88);

3) бензойна рК_а - 4,17); 4-нітробензойна (рК_а - 3,43); 4-метоксибензойна (рК_а = 4,47);

4) хлорбензойна (рКа= 1.2*10-³ ); м-хлорбензойна (рК_а= 1,5*10-⁴ ); п-хлорбензойная (рК_а= 1,0*10-⁴ );

5) щавлева (рК_а1 = 1,27; рКа2 = 4,27); бурштинова (рКа1 = 4,21; рКа2= 5,64); малейновая (рК_а1 = 1,92; рКа2 = 6,23); фумарова (рКа1 = 3,02; рКа2 = 4,38).

4. За допомогою індуктивного й мезомерного ефектів охарактеризуйте вплив карбоксильної групи на вуглеводневий радикал у пропіоновій, акриловії, винилоцтовій, малоновій, бурштиновій і бензойній кислотах.

Укажіть у радикалі найбільш активні атоми водню, відзначте дробовими зарядами розподіл π-електронної щільності.

5. Укажіть, яка кислота в кожній парі більше сильна й чому: 1) мурашина й оцтова; 2) оцтова й триметилоцтова; 3) а-броммасляна й β-броммасляна; 4) пропіонова й акрилова; 5) п-толуілова й п-нітробензойна; 6) щавлева й малонова.

6. Напишіть схеми реакцій, назвавши вихідні сполуки й кінцеві продукти:

7.Порівняйте відношення до нагрівання щавлевої, малонової, бурштинової, глутарової, адипинової кислот. Напишіть схеми реакцій. Назвіть продукти.

Тести

1. Яка з кислот не містить карбоксильной групи - СООН

А. етанова кислота

В. молочна кислота

*С. пікринова кислота

D. пальмітинова кислота

Е. бензойна кислота

2. Найбільш сильною кислотою є

*А. оцтова кислота

В. фенол

С. метанол

D. вода

Е . вугільна кислота

4. Характерною властивістю а -, β і γ-гsдроксикислот є дегідратація з утворенням відповідно

А. дикетопиперазинsв; а, β-ненасичених кислот; лактамів

В. лактамів; лактидів; дикетопиперазинів

С. лактамів; лактонів; лактидів

D. лактатів; лактидів; лактонів

*Е. лактидів; а, β-ненасичених кислот; лактонів

5. Наведена схема перетворень

відбиває

А. трансамінування - основний шлях біосинтезу а-амінокислот з а-оксокислот

В. декарбоксилювання - шлях утворення біогенних амінів з а-амінокислот

С. окисне дезамінування а-амінокислот, що приводить до утворення а-гідроксикислот

D. окислювання ненасичених кислот у м'яких умова

*Е. утворення «ацетонових»або «кетонових» тіл, що накопичуються в організмі у хворих на цукровим діабет

Література

Основна:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Біоорганічна хімія.

Медицина, 1991-3. 528

1. Губський Ю.Г., Хмелевський Ю.В., Сударикова Л.Г., Усатенко О.К. Біоорганічна хімія.- "Вища школа", 1997- с. 285

2. Біонеорганічна, фізколоїдна та біоорганічна хімія. Вибрані лекції. За ред. професора Л.О. Гоцуляка. Одеса, 1999. - с. 248

Додаткова:

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Львів: Центр Європи, 2001. -.863

16