- •Одеський державний медичний університет Кафедра медичної хімії Методична розробка
- •«Структура, властивості й біологічне значення карбонових кислот»
- •2. Ціль заняття
- •2.1. Навчальні цілі:
- •4. Зміст заняття.
- •Кислотність і основність
- •5. Матеріали методичного забезпечення.
- •5.2. Матеріали методичного забезпечення основного етапу заняття. Карбонові кислоти Монокарбонові кислоти
- •Методи отримання карбонових кислот
- •Хімічні особливості карбонових кислот
- •Ненасичені монокарбонові кислоти
- •Ароматичні монокарбонові кислоти
- •1. Напишіть структурні формули наступних сполук:
- •2. Назвіть наведені сполуки:
Методи отримання карбонових кислот
1. Окислення первинних спиртів та альдегідів:
2. Гідроліз гемінальних три-галогенвиробних вуглеводнів:
3. Гідроліз нітрилів:
4. Взаємодія СО2 з реактивами Гриньяра:
5. Окислення алканів (ВЖК,>С25,СН3СООН і т.п.)
Хімічні особливості карбонових кислот
СН-кислотний електрофільний кислотний центр ОН
центр центр
α-хлормасляна кислота γ-хлормасляна кислота
рКа=2,84 рКа=4,52
1. Утворення солей:
2. Реакції нуклеофільного заміщення:
а) Реакція етерифікації:
б) Утворення галоген ангідридів карбонових кислот:
в) Взаємодія з NH3 і амінами:
3. Утворення ангідридів кислот:
4. Заміщення Н-при а-С-атомі (реакція Гелля-Фольгарда-Зелинського)
5. Окислення і відновлення
Ненасичені монокарбонові кислоти
Акрилова, пропанова Винілоцтова
Λβ – ненасичена кислота 3-бутенова, β-γ-ненасичена кислота
ВЖК – компоненти ліпідів
Олеїнова -9-октадеценова кислота
Лінолева
октадекадинова кислота
октадекатриїнова кислота
за СООН-групою
Хімічні особливості
за непарним зв’язком (А, [О])
приєднання ННА1 не за правилом Марковникова
а крилова кислота
3-бромпропанова, β-Вr-пропіонова кислота
Ароматичні монокарбонові кислоти
Бензойна кислота антисептичний
протигрибковий препарат
1-нафталінкарбонова 2-нафталінкарбонова транс-3-фенілпропенова,
кислота кислота корична кислота
рКа=3,7 рКа=4,16 рКа=4,44
Дикарбонові кислоти
Специфічні особливості
Декарбоксилування
Ненасичені дикарбонові кислоти
малеїнова, цис-бутендинова фумарова, транс-бутендинова
кислота кислота
Ароматичні дикарбонові кислоти
фталева кислота фталевий ангідрид фталімід
Фенолфталеїн
Ситуаційні завдання