- •Одеський державний медичний університет Кафедра медичної хімії Методична розробка
- •«Структура, властивості й біологічне значення карбонових кислот»
- •2. Ціль заняття
- •2.1. Навчальні цілі:
- •4. Зміст заняття.
- •Кислотність і основність
- •5. Матеріали методичного забезпечення.
- •5.2. Матеріали методичного забезпечення основного етапу заняття. Карбонові кислоти Монокарбонові кислоти
- •Методи отримання карбонових кислот
- •Хімічні особливості карбонових кислот
- •Ненасичені монокарбонові кислоти
- •Ароматичні монокарбонові кислоти
- •1. Напишіть структурні формули наступних сполук:
- •2. Назвіть наведені сполуки:
4. Зміст заняття.
Кислотність і основність
Типи органічних кислот за
Бренстедом
Кислоти і основи за Льюісом
Типи органічних основ за Бренстедом
Жорсткі та м’які кислоти та основи за
Пірсоном
5. Матеріали методичного забезпечення.
5.1. Матеріали контролю для підготовчого етапу заняття.
Контрольні питання.
Класифікація, номенклатура й ізомерія монокарбонових кислот.
Будова карбоксильної групи й карбоксилат-аніона як π- получених систем.
Кислотні властивості карбонових кислот, утворення солей. Залежність кислотних властивостей від електронних ефектів заступників.
Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sр2 - гібридизованного атомf вуглецю оксогрупи.
Функціональні похідні карбонових кислот - ангідриди й галогенангідриди як активні ацилюючі реагенти.
Будова й властивості дикарбонових кислот.
Вплив карбонільної групи на хід хімічних реакцій по вуглеводневому радикалі:
а) СН-кислотність α-вуглецевого атома (реакція Геля-Фольгарда- Зелінського);
б) приєднання проти правила Марковникова в а, β — ненасичених кислотах;
в) дезактивуючі групи, що орієнтують дію карбоксильної, у реакціях електрофільного заміщення (S ) в ароматичних кислотах.
8. Окремі представники монокарбонових кислот (мурашина, оцтова, пропіонова масляна, валеріанова, метакрилова, бензойна, корична кислоти).
5.2. Матеріали методичного забезпечення основного етапу заняття. Карбонові кислоти Монокарбонові кислоти
Формула
|
Назва за номенклатурою |
||
тривіальної |
заміщуваної |
раціональної |
|
нсоон |
Мурашина кислота |
Метанова кислота |
- |
Н3С - СООН |
Оцтова кислота |
Етановая кислота |
Оцтова кислота |
Н3С-СН2-СООН |
Пропіонова кислота |
Пропанова кислота |
Метилоцтова кислота |
Н3С - СН2 - СН2 - СООН* |
Масляна кислота |
Бутанова кислота |
Етилуоцтова кислота |
НзС-СН-СООН* І СН3 |
Ізомасляна кислота |
2-метилпропанова кислота |
Диметилоцтова кислота |
НзС-СН2-СН2-СН2-СООН |
Валеріанова кислота |
Пентанова кислота |
Пропілоцтова кислота |
Н3С-СН2-СН-СООН α І СНз |
λ- метилмасляна кислота |
2-метилбутанова кислота |
Метилетилоцтова кислота |
Н3С- (СН2)4 - СООН |
Капронова кислота |
Гексанова кислота |
н-бутилоцтова кислота |
Н3С-(СН2)12-СООН |
Миристинова кислота |
Тетрадеканова кислота |
- |
Н3С-(СН2)і4-СООН |
Пальмитинова кислота |
Гексадеканова кислота |
- |
НзС-(СН2)1б-СООН |
Стеаринова кислота |
Октадеканова кислота |
- |
* структурна ізомерія
а цилокси група
ацильні групи форміат ацетат форміл ацетил-етанол