Одеський державний медичний університет Кафедра медичної хімії Методична розробка

для самостійної роботи для студентів I курсу медичного факультету ОГМУ за курсом «Біологічної й біоорганічної хімії за темою»:

«Структура, властивості й біологічне значення карбонових кислот»

Одеса 20__

Тема практичного заняття № 4: «Структура, властивості й біологічне значення карбонових кислот»

Актуальність теми.

Матеріали теми відіграють важливу роль при вивченні курсу біоорганічної, біологічної хімії, фармакології. Медико-біологічне значення карбонових кислот полягає в тому, що багато з них є метаболітами й присутні в різних рослинних й тваринних біоосередах.

Оцтова кислота і її похідні являють собою структурну синтетичну одиницю, з якої побудовано багато складних біомолекул (стероїдні гормони, ліпіди й ін.). Вищі жирні кислоти, насичені і ненасичені, є компонентами простих і складних ліпідів, що омилюються. Карбоксильна група входить до складу таких важливих біомолекул, як окси-, кето- і амінокислоти. Нікотинова кислота є провітаміном вітаміну РР (никотинамида).

Ароматичні монокарбонові кислоти ( бензойна, фенілуксусна, корична кислоти) використовуються в синтезі запашних речовин і лікарських препаратів. Широко застосовуються в органічному синтезі, також дикарбонові кислоти і їхні похідні ( зокрема натріймалоновий ефір є вихідною речовиною в синтезі гетероциклічних сполук і лікарських засобів). В аналітичній практиці як кислотно-основний індикатор застосовується фенолфталеїн - продукт конденсації ангідриду ароматичної дикарбонової фталевої кислоти з фенолом.

Таким чином, знання фізико-хімічних властивостей сполук, що містять карбоксильну групу буде сприяти більш глибокому розумінню метаболічних процесів у живому організмі, біотрансформації лікарських препаратів.

2. Ціль заняття

2.1. Навчальні цілі:

Студент повинен знати:

а) протолітичну теорію кислот і основ;

б) електронна будова карбоксильної групи;

в) електронні ефекти в органічних молекулах;

г) основні типи хімічних реакцій карбонових кислот;

д) біологічне значення карбонових кислот.

Студент повинен уміти:

а) порівнювати кислотні властивості органічних сполук залежно від характеру електронних ефектів заступника;

б) пояснити вплив СООН-групи на хід хімічної реакції по вуглеводневому радикалі;

в) пояснити СН-кислотність а-вуглецевого атома;

г) показати розподіл електронної щільності в ароматичному ядрі й пояснити дезактивуючу дію, що орієнтує, карбоксильні групи в реакціях електрофільного заміщення.

2.2. Виховні цілі пов'язані з формуванням у майбутніх лікарів професійної

підготовки й наукового світогляду.

3. Міждисциплінарна інтеграція.

Матеріали теми тісно пов'язані з курсами біоорганічної, біологічної хімії й

фармакології. Знання основних принципів реакційної здатності карбонових

кислот і їхніх похідних створює основу для розуміння метаболічних процесів життєдіяльності людини й механізму дії лікарських препаратів, удосконалення методів лабораторної діагностики, профілактики й лікування різних захворювань.