4.2.4. Гетероциклические соединения

Общая характеристика гетероциклических соединений. Классификация.

Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом (фуран, пиррол, тиофен). Диеновый и ароматический характер этих соединений (сравнить). Понятие о пир­рольном атоме азота. Реакции электрофильного замещения. Окисление и гидрирование фу­рана, пиррола и тиофена. Природные соединения, содержащие пиррольные кольца (гемин, хлорофилл).

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Ароматические свойства. Понятие о пиридиновом атоме азота. Основной характер пиридина. Реакции электрофиль­ного и нуклеофильного замещения. Гидрирование пиридина. Хинолин. Химические свой­ства. Получение по методу Скраупа. Понятие об алкалоидах.

Техника безопасности при работе с гетероциклическими соединениями.

2. Лабораторный практикум

Цель проводимых лабораторных занятий:

• овладение основными лабораторными методами синтеза органических соединений и правилами техники безопасности при работе с органическими веществами;

• ознакомление с некоторыми методами выделения, очистки и идентификации ор­ганических соединений, качественными реакциями, способами утилизации вредных веществ;

• закрепление материала лекционного курса.

Наименования лабораторных работ с указанием разделов дисциплины, к которым они относятся, приведены в таблице 3.

Таблица 3. Распределение лабораторных работ по разделам дисциплины

№ раздела дисциплины	Наименование лабораторных работ
4.2.1	Вводное занятие. Техника лабораторных работ и техника безопасности
4.2.3	Синтез ацетанилида
4.2.3	Синтез бромистого бутила
4.2.3	Синтез этилформиата
4.2.2	Синтез адипиновой кислоты
4.2.3	Синтез пара-нитроанилина
4.2.2	Синтез оксима циклогексанона
4.2.3	Реакция Канниццаро
4.2.3	Синтез метилоранжа
4.2.3	Синтез бензойной кислоты
4.2.3	Синтез фенола
4.2.3	Синтез анилина

6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература

6.1.1. Основная литература

1. Грандберг И.И. Органическая химия. Учебник для студентов вузов, обучающихся по агрономическим специальностям. - 4-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2001. – 672с.

2. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Дрофа, 2001. – 352 с.

3. Артеменко А.А. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2005. - 559с.

4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. «Органическая химия». СПб.: Иван Федоров, 2002. - 592 с.

5. Уломский Е.Н., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Кожевников Д.Н. Основы теоретических представлений в органической химии: учебное пособие. Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2001. – 31с.

6. Понизовский М.Г., Русинов В.Л., Русинова Л.И. Чарушин В.Н. Сборник контрольных работ по курсу "Органическая химия". Часть 1. Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2002. – 49с.

7. Понизовский М.Г., Русинова Л.И, Русинов В.Л. Сборник контрольных работ по курсу "Органическая химия". Часть 2. Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2002. – 47с.

8. Уломский Е.Н., Русинова Л.И., Русинов В.Л. Органическая химия: методические ука-зания к лабораторному практикуму / Екатеринбург: ГОУ ВПО УГТУ-УПИ, 2005. - 59 с.