Раздел 3. Состав и физико-химические свойства жиров

Оборудование: пробирки, капилляры, конические колбы на 50-100 мл, пробка с воздушным холодильником, термометр, термостат, ступка с пестиком, бюретка, фильтровальная бумага, стаканы на 50 мл.

Реактивы: этанол, бензин, хлороформ, масло подсолнечное, животный жир, гидросульфат калия кр.,15% - спиртовой раствор гидроксида натрия, насыщенный раствор хлорида натрия, панкреатин, молоко, желчь,0,1н раствор гидроксида натрия, 3% раствор фенолфталеина, раствор брома в четыреххлористом углероде.

Опыт 1. Определение растворимости жиров методом экстракции на бумаге.

На кусок фильтровальной бумаги наносят капилляром подсолнечное масло так, чтобы образовалось пятно диаметром 5-6 мм. Таким образом, готовят 3 образца. К центру масляного пятна прикасаются капилляром, содержащим органический растворитель (этанол, бензин, хлороформ), так чтобы образовалось пятно около 20 мм. Масляное пятно меняет форму. В каком случае этого не происходит? Почему?

Опыт 2. Обнаружение глицерина в составе жиров.

В сухую пробирку помещают немного кристалли­ческого гидросульфата калия и 1 каплю подсолнеч­ного масла или растопленного твердого жира. Про­бирку сначала осторожно прогревают, а затем сильно нагревают. По резкому выделяющемуся запаху акро­леина СН₂=СН-СНО судят о разложении имеющего­ся в составе жиров глицерина.

СН₂ОН

| КНSO_4, t

СНОН → СН₂=СН-СНО+ 2Н₂О

|

СН₂ОН

Опыт 3. Обнаружение непредельных кислот в составе жиров.

В две пробирки помещают по 2 капли подсолнеч­ного масла и растопленного жира. В каждую добавля­ют по 3 мл 3%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. Где скорее происходит обесцвечивание раствора? Почему? Записать уравнение реакции при­соединения брома.

СН₂ОСОС₁₇Н₃₃ СН₂ОСОС₁₇Н₃₃Вr₂

| |

СНОСОС₁₇Н₃₃ + 3Вr_2(aq) → СНОСОС₁₇Н₃₃ Вr ₂

| |

СН₂ОСОС₁₇Н₃₃ СН₂ОСОС₁₇Н₃₃Вr ₂

Триолеид (жидкий жир)

Опыт 4. Гидролиз жиров и получения мыла.

В коническую колбу емкостью 50-100 мл помещают 1,5-2 г твердого жира и приливают 6 мл 15%-ного спиртового раствора гидроксида натрия. Колбу закры­вают пробкой с воздушным холодильником, переме­шивают реакционную смесь и нагревают колбу на во­дяной бане при встряхивании в течение 10-12 мин (температура воды в бане около 80°С). После оконча­ния омыления гидролизат выливают в стакан, содер­жащий 6-7 мл горячего насыщенного раствора хло­рида натрия. Мыло всплывает на поверхность раствора. После отстаивания смесь охлаждают холодной водой, затвердевшее мыло отделяют.

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

| _80ºC |

СНОСОС₁₇Н₃₅ +3NaOH → СНОН +3C₁₇H₃₅COONa

| |

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

Тристеарид (твердый жир) мыло

Опыт 5. Ферментативный гидролиз жира.

Приготовление вытяжки липазы. В фарфоровой ступке смешивает 2 г пан­креатина с 6 мл дистиллированной воды и тщательно растирают в течение 5 мин. Затем отфильтровывают полученную смесь. Фильтрат используют как вытяж­ку липазы.

В три пронумерованных пробирки наливают по 3 мл молока. В 1-ую и 2-ую добавить по 1мл вытяжки липазы. (В 1-ую добавляют 0,5 мл желчи). В 3-ю про­бирку добавляют предварительно прокипяченую вы­тяжку липазы (1 мл). Содержимое всех трех пробирок тщательно перемешивают и помещают в термостат при температура 37-40°С.

Через 20 мин пробирки вынимают из термостата, охлаждают добавляют в них 2-3 капли индикатора фенолфталеина и содержимое оттитровывают 0,1н раствором гидроксида натрия до слабо-разового ок­рашивания, при непрерывном тщательном перемеши­вании. Вычерчивают диаграмму, на горизонтали ко­торой указывают номера пробирок, а на вертикали объем 0,1н раствора NaOH, пошедшего на титрова­ние смеси в каждой пробирке. Какой вывод можно сделать о роли фермента и желчи в гидролизе жира?

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

| _37-40ºC |

СНОСОС₁₇Н₃₅ +3НOH → СНОН +3C₁₇H₃₅COOН

| ^липаза | стеариновая кислота

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

Тристеарид (твердый жир)

Учебные пособия

1. В.Г.Иванов, В.А.Горленко, О.Н.Гева «Органическая химия» М. «Академия», 2006г.

2. В.Г.Иванов, О.Н.Гева, Ю.Г.Гаверова «Практикум по органической химии», М. «Академия», 2000г.