
- •Алена Игоревна Титаренко Шпаргалка по органической химии
- •1. Предмет органической химии
- •2. Предпосылки теории строения
- •3. Особенности органических соединений
- •4. Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •5. Изомерия. Электронное строение атомов элементов малых периодов. Химическая связь
- •6. Гомологические ряды органических соединений
- •7. Классификация органических соединений
- •8. Типы органических соединений
- •9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
- •10. Химические свойства метана и его гомологов
- •11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
- •12. Химические свойства предельных углеводородов
- •13. Применение и получение предельных углеводородов
- •14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- •15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
- •16. Этилен и его гомологи
- •17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
- •18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
- •19. Применение и получение этиленовых углеводородов
- •20. Реакция полимеризации. Полиэтилен
- •21. Ацетилен и его гомологи
- •22. Химические свойства ацетилена
- •23. Применение и получение ацетилена
- •24. Диеновые углеводороды
- •25. Каучук и его свойства. Вулканизация каучука
- •26. Ароматические углеводороды (арены)
- •27. Бензол и его строение
- •28. Химические свойства бензола
- •29. Получение и применение бензола
- •30. Гомологи бензола
- •31. Природный и попутный нефтяной газ
- •32. Нефть и ее переработка
- •33. Нефть и нефтепродукты
- •34. Крекинг нефтепродуктов
- •35. Коксохимическое производство
- •36. Природные газы и их использование
- •37. Предельные спирты
- •38. Строение этилового спирта
- •39. Гомологический ряд спиртов
- •40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
- •41. Метанол и этанол
- •42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
- •43. Понятие о ядохимикатах
- •1. Гербициды. Основные свойства:
- •2. Инсектициды. Особенности:
- •3. Фунгициды.
- •44. Многоатомные спирты
- •45. Фенолы
- •46. Альдегиды и их химические свойства
- •47. Применение и получение альдегидов
- •48. Формальдегид и ацетальдегид
- •49. Реакция поликонденсации. Углеводы
- •50. Кетоны
- •51. Одноосновные карбоновые кислоты
- •52. Химические свойства и получение карбоновых кислот
- •53. Муравьиная и уксусная кислоты
- •54. Пальмитиновая и стеариновая кислоты
- •55. Сложные эфиры
- •56. Жиры и углеводы
- •57. Гидролиз жиров в технике. Гидрирование жиров
- •58. Мыла и другие моющие средства
- •59. Глюкоза. Физические свойства
- •60. Химические свойства глюкозы и ее применение
- •61. Моносахариды
- •62. Дисахариды
- •63. Полисахариды
- •64. Рибоза и дезоксирибоза
- •65. Сахароза, ее физические и химические свойства
- •66. Крахмал и его строение
- •67. Крахмал как питательное вещество. Применение и получение крахмала
- •68. Целлюлоза, ее физические свойства
- •69. Химические свойства целлюлозы и ее применение
- •70. Получение ацетатного волокна
- •71. Нитросоединения
- •72. Амины
- •73. Анилин
- •74. Аминокислоты
- •75. Амиды кислот
- •76. Белки
- •77. Свойства белков. Превращение белков в организме
- •78. Проблема синтеза белков
- •79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин
- •80. Пиррол
- •81. Пиримидиновые и пуриновые основания
- •82. Нуклеиновые кислоты
- •83. Строение полинуклеотидов. Двойная спираль днк
- •84. Строение полимеров, свойства и синтез полимеров
- •85. Пластмассы
- •86. Полиэтилен и полипропилен
- •87. Поливинилхлорид и полистирол
- •88. Синтетические волокна
11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
Строение углеводородов.
В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.
Предельные углеводороды (неразветвленного строения): 1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.
Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.
С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.
Первые четыре вещества (С1 – С4) при обычных условиях – газы.
Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.
Общая формула углеводородов: СnH2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.
Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.
Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.
Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.
Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.
Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.
Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28′.
Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.
Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.
Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.
Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).
Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.
Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение (последовательность связи атомов в молекулах) остается неизменным.
Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д.И. Менделеева и строением его атомов.
При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета.
12. Химические свойства предельных углеводородов
1. Горение углеводородов на воздухе и выделение большого количества теплоты.
Продукты горения подтверждают наличие углерода и водорода в метане. Если поджечь газ, собранный в стеклянном цилиндре, то после прекращения горения стенки внутри цилиндра становятся влажными.
При добавлении в цилиндр известковой воды она становится мутной.
При горении метана образуются вода и оксид углерода (IV).
2. Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.
Наиболее сильный взрыв получается, если смешать метан с кислородом в объемном отношении 1:2. Оптимальное отношение объемов при взрыве метана с воздухом 1:10.
Взрыв меньшей силы может происходить и при некоторых других объемных отношениях газов.
Наиболее опасными являются смеси метана с воздухом в каменноугольных шахтах, заводских котельных, квартирах.
Для обеспечения безопасности работы в шахтах устанавливают автоматические приборы – анализаторы, сигнализирующие о появлении газа.
Горение углеводородов, которые имеют значительную молекулярную массу.
Парафин – это смесь твердых углеводородов.
Если поместить в фарфоровую чашечку кусочек парафина, расплавить и поджечь его, то при горении образуется много копоти.
Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому сгорают полностью.
При горении расплавленного парафина кислорода не хватает для сгорания всего углерода и углерод выделяется в свободном виде.
3. При сильном нагревании углеводороды разлагаются на простые вещества – углерод и водород.
Эти реакции могут служить подтверждением молекулярной формулы вещества: при разложении метана образуется двойной, а при разложении этана – тройной объем водорода по сравнению с объемом исходного газа (объем углерода как твердого вещества в расчет не принимается).
4. Реакция с галогенами (хлором).
Если смесь метана с хлором в закрытом стеклянном цилиндре выставить на рассеянный солнечный свет (при прямом солнечном освещении может произойти взрыв), то произойдет постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора при взаимодействии его с метаном.
Химическая реакция заключается в разрыве одних связей и образовании новых.
Атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, становятся свободными радикалами.
Когда атом-радикал, который обладает высокой химической активностью, сталкивается с молекулой метана, его электрон начинает взаимодействовать с электронным облаком атома водорода. Между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода.