Решение:

1) Условию задачи отвечает следующее строение:

sp³ sp³ sp² sp²

CH₃-CH –CH= CH₂ - 3-метилбутен-2 C₅H₁₀

|

CH₃

sp³

2) Запишем реакцию взаимодействия алкена с бромоводородом

CH₃-CH –CH= CH_{2 +} HBr → CH₃-CH –CH- CH₃

| | |

CH₃ CH₃ Br

2-бром-3метилбутан

Реакция протекает по правилу Марковникова.

М(C₅H₁₀) = 70 г/моль, n(C₅H₁₀) = 14 / 70 = 0,5 моль.

В соответствии с уравнением реакции n(HBr) = n (C₅H₁₀) =0,5 моль,

m ( HBr) = n ( HBr) ∙ М ( HBr) = 0,5 ∙ 81 = 40,5 (г)

3) Определяем массовую долю брома в полученном бромпроизводном C₅H₁₁Br

ω (Br) = Ar( Br)∙n(Br)/ Mr(C₅H₁₁Br),

где Ar (Br) –относительная атомная масса Br,

n (Br)- число атомов брома в молекуле,

Mr (C₅H₁₁Br)- относительная молекулярная масса бромпроизводного

ω (Br) =80∙1/149= 0,5369 (53,69%)

Ответ: 3-метилбутен-2; ω (Br) =53,69%

Пример14. Определить массу 1,2 дихлорпропана, необходимую для получения 3,36 г пропена, учитывая, что реакция взаимодействия

1,2- дихлорпропана с избытком цинка проходит с выходом 72,7%.

Решение:

1)Реакция получения пропена :

_t

CH₃-CH- CH₂ +Zn → СН₃-СН=СН₂ +ZnCl₂

_{| |}

Cl Cl

2) Вычисляем количество полученного пропена практически

n (С₃Н₆) = m (С₃Н₆)/М (С₃Н₆)= 3,36: 42 = 0,08 моль.

3) Следовательно, n (С₃Н₆Cl₂), вступающего в реакцию, также равно

0,08 моль.

4) С учетом того, что выход в реакции равен отношению количества вещества практически вступающего в реакцию n(пр.), к количеству вещества, вступающего в реакцию теоретически n(теор.), определяем количество вещества С₃Н₆Cl_2, взятого для реакции

η = n(пр) /n(теор) ∙ 100% ═> n(теор)= n (пр) : η =0,08 :0.727= 1,1 моль.

5) Масса 1,2-дихлорпропана, взятая для реакции:

m(С₃Н₆Cl₂)= 0,11∙ 111=12,2 (г)

Ответ: m(С₃Н₆Cl₂)= 12,2 г

Задачи и упражнения для самостоятельного решения

73. Приведите структурные формулы всех возможных изомеров углеводорода состава C₆H₁₂, назовите каждый изомер.

74. Какое вещество является структурным изомером цис-пентена-2.

75. Назовите следующие соединения:

а) СН₃-С( С₂Н₅)=С( С₂Н₅)-СН₂-СН₃

б) СН₃-С( С₂Н₅)=СН- СН(СН₃)₂

Какое из этих соединений имеет цис-,транс-изомеры?

76. С какими из перечисленных реагентов будет вступать в реакцию

3-метилпентен-1:

бром, хлорид натрия, натрий, вода, водород, перманганат калия, бромоводород. Напишите уравнения, укажите условия протекания реакций.

77. При пропускании каких из перечисленных веществ происходит обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия: бутана, пропана, углекислого газа, этана, пропена.

78. Осуществите превращение:

1-бром-3-метилбутан 2-метилбутен-2

79. Назовите вещества А, Б, В в следующих цепочках превращений:

Н₂О, Н⁺ - Н₂О,H⁺ Cl₂, t

а) СН₃СН=СН₂ А Б В

Br₂ Zn, t H₂, Ni, t

б) СН₃СН=СН₂ А Б В

Br₂, t KOH(спирт) Br₂

в) СН₃СН₂СН₃ А Б В

HBr KOH(спирт) KMnO₄, H₂O

б) СН₃СН=СН₂ А Б В

80. Осуществите следующие превращения, укажите вещество Х:

а) СН₃СНBrСН₂Br X СН₃СНClСН₃

б) СН₃СН₂СНBrСН₂Br X СН₃СН₂СНОНСН₂ОН

в) СН₃СН₂СН₂Br X СН₃СНBrСН₃

г) СН₃СН₂СН₂ОН X СН₃СНОНСН₃

81. Получите из 1-бромпропана 2-бромпропан.

82. При гидрировании некоторого алкена массой 11,2 г требуется 4,48 л водорода (н.у.). Определите формулу алкена. Напишите структурные формулы изомеров.

83. При добавлении какого газообразного углеводорода к газовой смеси, состоящей из азота и оксида углерода(II), плотность газовой смеси будет равна 1,25 г/л?

84. Через 450 г раствора брома в тетрахлорметане c массовой долей брома 0,032 пропустили 3,36 л ( н.у.) смеси бутана, бутена-1 и бутена-2.Раствор брома при этом полностью обесцветился. Определите объём кислорода

( н.у.), необходимый для сжигания этой смеси.

85. 77,4 г смеси предельного и этиленового углеводорода, содержащих одинаковое количество атомов углерода, реагирует с 20,16 л (н.у.) бромоводорода. Определите состав смеси (в %% по объёму) и напишите структурные формулы углеводородов, если известно, что продукт взаимодействия этиленового углеводорода с бромом в 50,5 раз тяжелее гелия.

86. Газовую смесь, состоящую из этена и водорода и имеющую плотность по водороду 4,9, пропустили над нагретым платиновым катализатором. При этом образовалась газовая смесь с плотностью по водороду на 20% больше исходной газовой смеси. Определите состав полученной газовой смеси (в % по объему).

87. 2-метилбутан пропустили над нагретым платиновым катализатором, при этом плотность газовой смеси уменьшилась на 12%.Определите состав полученной газовой смеси( в % по объему) и выход в реакции дегидрирования.

88. Газовую смесь, состоящую из пентена и водорода и имеющую плотность по гелию 12, пропустили над нагретым никелевым катализатором .При этом образовалась газовая смесь с плотностью по гелию 14,1.Определите выход в реакции гидрирования и состав полученной газовой смеси (в % по объему).

89. Газовую смесь, состоящую из бутена-1 и водорода и имеющую плотность по аммиаку 2,5, пропустили над нагретым платиновым катализатором, при этом образовалась газовая смесь с плотностью по воздуху 1,83. Определите выход в реакции гидрирования и состав полученной газовой смеси (в % по объему).

90. Через 500 г раствора брома в тетрахлорметане c массовой долей брома 0,064 пропустили 11,2 л ( н.у.) смеси бутана, бутена-1 и бутена-2. Раствор брома при этом полностью обесцветился. Определите массовую долю бутана в смеси углеводородов.

91. При пропускании 2,24 л ( н.у.) смеси этена, бутена и бутана через бромную воду прореагировало 40 г раствора с массовой долей брома 20%. Плотность газовой смеси по водороду равна 24,3. Определите состав смеси углеводородов ( в %% по объёму).

92. После пропускания смеси этана и этена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 2,8 г. При полном сгорании исходной смеси углеводородов образовалось 8,96 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите состав исходной смеси углеводородов (в %% по объему).

93. 38,7 г смеси алкана и алкена, содержащих одинаковое количество атомов углерода, может прореагировать с 10,08 л (н.у.) бромоводорода. Определите состав смеси (в%% по объему) и напишите структурные формулы углеводородов, если известно, что продукт взаимодействия этиленового углеводорода с бромом в 7,214 раз тяжелее этилена.

94. При пропускании 14,0 л (н.у.) смеси этена, пропена и бутана через раствор брома в тетрахлорметане прореагировало 320 г раствора с массовой долей брома 20%. Плотность газовой смеси по азоту равна 1,546. Определите состав смеси углеводородов ( в %% по объему).

95. При сжигании углеводорода, плотность паров которого 3,75 г/л (н.у.) получено 13,44 л углекислого газа и 10,8 г воды. Определите формулу углеводорода.

96. Определите строение этиленового углеводорода, если на полное каталитическое гидрирование 21 г его потребовалось 6,72 л ( н.у.) водорода. Напишите структурную формулу продукта гидрирования, если известно, что он содержит один третичный атом углерода.