3. Гидратация.

Присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) катализируется кислотой и солями ртути (П). При этом из ацетилена получается этаналь:

Hg²⁺ _, H ⁺

НС≡СН + Н₂О СН₃ –СНО

Другие алкины дают кетоны:

Hg²⁺, H⁺

СН₃ -С≡СН + Н₂О СН₃ -СО-СН3

Предполагается, что на первой стадии присоединения воды образуются неустойчивые виниловые спирты (енолы), в которых гидроксогруппа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Енолы быстро изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения.

4. Гидрирование.

Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Рt, Рd, Ni) при нагревании. Реакция протекает в две стадии, промежуточный алкен при этом трудно выделить:

p, Pt, t⁰

CH₃-CH₂-С≡СН + 2 Н₂ CH₃-CH₂-СH₂-СН₃

p, Pt, t⁰

НС≡СН + 2Н₂ СН₃-СН₃

5. Димеризация и полимеризация.

В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты. Например, под действием водного раствора CuCl и NH₄Cl

ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

НС≡СН + НС≡СН НС≡С-СН=СН₂

Винилацетилен, присоединяя хлороводород, образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

СН₂=СН-С≡СН + НС1 → СН₂=СН−СС1=СН₂

При пропускании ацетилена над активированным углем при 600^оС происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола, другие алкины образуют при этом гомологи бензола:

С_акт., t⁰

НС≡СН C ₆Н₆

3СН₃−С≡СН С₆Н₃(СН₃)₃ (1,3,5-триметилбензол)

В присутствии специальных металлорганических катализаторов алкины легко полимеризуются:

׀

n RC≡CR → [R-C = C-R]_n

׀

6. Кислотные свойства алкинов

Алкины с концевой тройной связью в которых атом водорода связан с углеродом, находящимся в sp-гибридном состоянии, способны отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявляют слабые кислотные свойства. Алкины в отличие от алканов и алкенов, способны образовывать соли, называемые ацетиленидами:

2R-C≡C-H + NaH 2R-C≡C-Na + H₂

Ацетилениды серебра и меди(1) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании алкина через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди(1). Эти реакции используются для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи:

НС≡СН + 2 [Аg( NН₃) ₂] ОН АgС≡САg↓ + 2NН₃ + Н₂О

жёлто-серый осадок

или в упрощенной форме:

NH₃

НС≡СН + Аg₂O АgС≡СAg↓ + Н₂О

R-C≡CH + [ Cu(NH₃)₂]Cl R-C≡C-Cu ↓ + NH₄Cl + NH₃

красный осадок

Ацетилениды серебра и меди легко разлагаются под действием хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина:

R-C≡C-Cu + HCl R-C≡СH + CuCl↓

Тем самым, используя реакции образования и разложения ацетиленидов, можно выделять такие алкины из их смесей с другими углеводородами.

7. Окисление

Алкины окисляются различными окислителями, например, перманганатом калия. В кислой среде происходит расщепление тройной связи и образование карбоновых кислот:

5СН₃-С≡С-СН₃ +6 KMnO₄ +9 Н₂ SO₄

10СН₃СООН +6 MnSO₄ +3K₂SO₄ +4H₂O

Алкины с концевой тройной связью дают карбоновую кислоту и диоксид углерода:

5CH₃-C≡CH +8 KMnO₄ + 12 H₂SO₄

5CH₃COOH +5CO₂ +12H₂О+ 4K₂SO₄+8MnSO₄