Циклоалканы

Насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода замкнуты в цикл. Общая формула углеводорода с одним циклом C_nH_{2n .} Электронные орбитами атомов углерода в циклоалканах находятся в состоянии sp³ -гибридизации.

Все циклоалканы- бесцветные, малорастворимые в воде, горючие вещества. При обычных условиях C₃H₆, C₄H₈- газы, С₅Н₁₀,С₆Н₁₂- жидкости

Структурная изомерия циклоалканов свящзана с различной величиной циклов, видом и строением заместителей и их расположением:

циклогексан метилциклопентан пропилциклопропан

1,2-диметилциклобутан 1,3-диметилциклобутан

Получение циклоалканов

1. Общий способ получения циклоалканов и их производных – действие металлов (Na, Zn, Mg) на дигалогенпроизводные алканов при нагревании

2. Циклогексан и его производные получают гидрированием бензола:

Химические свойства циклоалканов

1. Малые циклы (С₃-С₄), вследствие специфики строения вступают в реакции присоединения с разрывом С-С связи в цикле, циклы с большим числом атомов углерода сходны по химическим свойствам с алканами. Малые циклы присоединяют галогены, галогеноводороды, водород ( циклобутан не присоединяет галогеноводороды, только водород и галогены)

а)

₃

б) Окисление происходит с разрывом цикла.

Например, при окислении циклобутана образуется бутандиовая кислота.

-2 +3

2 C - 10 ē = 2 C процесс окисления

+7 +2

Mn + 5 ē = Mn процесс восстановления

2. Большие циклы ( n>5) с HaI₂ реагируют без разрыва цикла, с галогеноводородами в реакции не вступают, нагревание в присутствии никеля приводит к реакциям дегидрирования, при этом образуются ненасыщенные циклические соединения

Примеры решения задач Пример 18.

При хлорировании 70 г циклоалкана, в молекуле которого содержится 40 е, было получено монохлорпроизводное массой 83,6 г. Определить выход реакции галогенирования и массовые доли веществ, в полученной жидкой органической смеси.

Решение:

1) Общая формула циклоалканов С_nH_2n

В одном атоме углерода содержится 6 е, в атоме водорода 1е, в молекуле С_nH_2n n(е)= 6n+2n=8n

Составляем уравнение: 8n= 40; n=5,

следовательно, циклоалкан С₅Н₁₀ - циклопентан

2) Монохлорпроизводное образуется в реакции хлорирования без разрыва цикла

3) Определяем количество вещества циклоалкана:

M (C₅H₁₀) = 70г/моль

М (С₅Н₉Сl) = 104,5 г/моль

n(С₅Н₁₀) = m (C₅H₁₀)/M(C₅H₁₀) = 70/70= 1моль

4) Определяем количество вещества монохлорпроизводного, полученного практически n( С₅Н₉Сl) = 83,6/104,5 = 0,8 моль

5) Выход в реакции (η ) определяется как отношение количества вещества, полученного практически n(пр) к количеству вещества рассчитанному по уравнению химической реакции (теоретически) n( теор)

η = n(пр) / n(теор) = 0,8: 1 = 0,8 (80%)

6) Таким образом, в жидкой органической смеси после реакции будут находиться хлорциклопентан и непрореагировавший циклопентан:

m ( C₅H₉Cl) = 83,6 г(по условию) и

n( С₅Н₁₀) ост = 1,0-0,8 = 0,2 моль m ( C₅H₁₀) ост = 0,2 ∙ 70 =14 г

m (смеси) = 83,6 +14 = 97,6 г

7) Массовая доля циклохлорпентана

ω(С₅Н₉Сl) = m(C₅H₉Cl) /m (cм) = 83,6:97,6 = 0,857 (85,7%)

массовая доля оставшегося циклопентана

ω (С₅Н₁₀) = m( C₅H₁₀) / m (см) = 14 : 97,6 = 0,147 ( 14,7%)

Ответ: ω(С₅Н₉Сl) = 85,7% ; ω (С₅Н₁₀) = 14,7%