Получение алканов
1. Основной источник углеводородов - природные газы и нефть. В промышленности углеводороды получают перегонкой
нефтепродуктов.
2. Каталитическое гидрирование (Ni, Pd, Pt) ненасыщенных углеводородов при нагревании:
СН2=СН2
+ Н2
С2Н6
; СН3
– С ≡ СН + 2 Н2
С3Н8
3. По реакции Вюрца, действуя натрием на галогеналканы при нагревании
CH3-CH2Cl + ClCH2-CH3 + 2 Na CH3- CH2-CH2 - CH3 + 2 NaCl
бутан
2 CH3- CH-CH3 + 2 Na CH3- CH-CH3 + 2 NaCl
| |
Br CH3- CH-CH3
2,3-диметилбутан
Cl CH3
| |
CH3-Cl + CH3- CH-CH3 + 2 Na CH3- CH-CH3 + 2 NaCl
изобутан
4. Гидролиз карбидов
Al4C3 + 12 H2 O = 4 Al(OH)3 + 3 CH4 ↑
Be2C + 4 H2 O = 2 Be(OH)2 + CH4 ↑
5. Декарбоксилирование солей низших карбоновых кислот
(для газообразных углеводородов)
t0
CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4↑
тв тв
t0
CH3 CH 2COOK + KOH K2CO3 + C 2H6↑
тв тв
Химические свойства алканов
1. Галогенирование – реакция радикального замещения (SR)атомов
водорода на галогены.
а) Инициирование– образование свободных радикалов
Молекулы хлора поглощают свет и диссоциируют на атомы:
б) Рост цепи
Атом хлора может отнимать атом водорода у молекулы алкана с образованием хлороводорода и алкильного радикала:
Алкильный радикал атакует молекулу хлора,образуя молекулу алкилгалогенида и атом хлоа, который способен начать следующую стадию этой цепной реакции
в) Обрыв цепи
Обрыв
цепи происходит при взаимодействии
каких-либо двух имеющихся в смеси
радикалов:
Вообще получить по этому методу монозамещённые продукты практически невозможно, так как образующиеся алкилгалогениды взаимодействуют дальше с атомами хлора. На ярком свету реакция протекает очень бурно(со взрывом).
Устойчивость свободных радикалов уменьшается в следующем ряду:
аллил третбутил изопропил пропил
Поэтому основным продуктом радикального замещения в реакциях галогенирования алканов являются соединения, в которых атом галогена связан с аллильным или третичным атомом углерода. Гораздо меньше продуктов замещения по вторичному и первичному атомам углерода.
Бромирование протекает менее энергично, взаимодействие с иодом осуществить практически не удаётся, наоборот, фтор взаимодействует с алканами со взрывом.
При бромировании преобладают соединения, в которых атом брома связан с третичным атомом углерода. При хлорировании образуется сложная смесь, в которых атом хлора связан с третичным, вторичным и первичным
атомами углерода.
һ ν
СН3-СН2-СН-СН3 + Br2 СH3-CH2 –CBr -CH3 + HBr +
| |
CH3 CH3
2-метилбутан 2-бром-2-метилбутан
(основной продукт)
CH3 – CH – CH – CH3
| |
Br CH3
2- бром- 3- метилбутан
(побочный продукт)
В
молекуле алкана могут замещаться один
или несколько атомов водорода
СН3-СН2-СН3
+ Cl2
СН3-СН-СН3
+ HCl
|
Cl
Cl
|
СН3-СН2-СН3 + 2 Cl2 СН3-С-СН3 + 2 HCl
|
Cl
Cl
|
СН3-СН2-СН3 + 3 Cl2 СH2-С-СН3 + 3 HCl
| |
Cl Cl
При этом образуется смесь галогенпроизводных.