4. Реакции комплексообразования

В водных растворах фенол взаимодействует с FeCl₃ с образованием комплексных соединений.

C₆H₅OH + H₂O + Fe³⁺ комплексный ион фиолетового цвета.

Эта реакция также является качественной реакцией на фенол.

Примеры решения задач

Пример 28 При обработке смеси фенола с этанолом избытком металлического натрия выделилось 0,672 л(н.у.) водорода. При обработке такой массы смеси избытком бромной воды образовался осадок массой 6,62г. Определить массовые доли фенола и этанола в смеси.

Решение:

1) Запишем уравнения реакций:

а)2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂

б)C₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONA + H₂

С бромом реагирует только фенол:

в) C₆H₅OH + 3Br₂ = C₆H₅Br₃OH↓ + 3HBr

2) Определяем количество вещества полученного 2,4,6-трибромфенола:

n(C₆H₅Br₃OH) = m(C₆H₅Br₃OH) / M(C₆H₅Br₃OH) =

6.62 / 331 = 0,02 моль

3)Определяем количество вещества фенола. Из уравнения реакции а) следует, что n(C₆H₅OH) = n(C₆H₅Br₃OH) = 0,02 моль

4) Масса фенола в смеси:

m(C₆H₅OH) = n(C₆H₅OH)∙ M(C₆H₅OH) = 0,02· 94 = 1,88 г

5) При взаимодействии смеси с натрием выделяется

0,672 / 22,4 = 0,03 моль водорода

На долю фенола приходится 0,02/ 2 = 0,01 моль водорода

Тогда на долю спирта : 0,03 – 0,01 = 0,02 моль.

6) Следовательно, в соответствии с уравнением б)

n(C₂H₅OH) = 0.02· 2 = 0.04 моль

Масса спирта: m(этанола) =0,04 ·46 = 1,84 г

Масса смеси: m(смеси)= 1,88 + 1,84 = 3,72г

7) Массовые доли компонентов смеси:

ω((С₂Н₅ОН) = 1,84 / 3,72 = 0,495 = 49,5%

ω((С₆Н₅ОН) = 1,88 / 3,72 = 0,505 = 50,5%

Ответ:: ω((С₂Н₅ОН) = 49,5%; ω((С₆Н₅ОН) = 50,5%

Задачи и упражнения для самостоятельного решения

294. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 3-этилгептан; 2, 3- диметилпентен-1

б) 2- метилбутанол-2; 2, 3- диметилпентадиол-1,2.

в) 2,3-диметилфенол; 2-метил, 4-этилфенол

г) изомерных фенолов состава С₇Н₈О

д) ароматических спиртов состава С₈Н₁₀О

е) м-хлорфенол; 2,4-динитрофенол; 2,4,6-трибромфенол;

п-гидроксибензиловый спирт.

295. Почему фенол проявляет в большей степени кислотные свойства, чем

алифатические спирты? Какой реакцией это можно подтвердить?

296. В чем причина большей реакционной способности бензольного ядра у фенола по сравнению с ароматическими углеводородами? Какой реакцией это можно подтвердить?

297. С какими из указанных веществ будет реагировать фенол:

гидроксид калия, металлический натрий, гидрокарбонат натрия, азотная кислота.

298. Идентифицируйте следующие вещества.

а) пропен; б) фенол; в) пропин.

Напишите соответствующие уравнения реакций. Что наблюдается?

299. Составьте уравнения реакций идущие по схеме:

карбид алюминия А В бензол

изопропил бензол фенол.

300. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) карбид алюминия фенол;

б) карбид кальция тринитрофенол

301. Вычислите массу фенола, полученного из метана объемом 672л(н.у), если выход продукта реакции составляет 40%.

302. Какая масса хлорбензола была израсходована для образования 4,7 г фенола?

303. Какая масса фенолята натрия может быть получена при взаимодействии фенола массой 4,7г с раствором гидроксида натрия, содержащим 2,4г. гидроксида натрия.

304. Сколько килограммов фенола можно получить из фенолята калия массой 10 кг? Какой объём раствора серной кислоты с плотностью 1,8 г/мл и массовой долей 90% при этом израсходуется?

305. Определите массовую долю веществ в растворе полученном при взаимодействии 94 г фенола с 7 мл раствора гидроксида натрия

( плотность 1,43 г/мл) и массовой долей NaOH ω= 40%.

306. Для полной нейтрализации раствора фенола в уксусной кислоте массой 214 г потребовалось 150 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 2моль/л. Определите массовую долю фенола в исходном растворе.

307. При бромировании фенола массой 28,2г получили осадок массой 79,44г. Вычислите выход продукта реакции.

308. При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 200 г с избытком бромной воды получили бромпроизводное массой 66,2г. Рассчитайте массовую долю фенола в растворе.

309. При обработке некоторого количества раствора фенола в этаноле натрием выделилось 13,44 л(н.у.) газа, а при взаимодействии такого же количества исходной смеси с бромной водой выпало 33,1 г осадка Рассчитайте массовую долю фенола в растворе.

310. Рассчитайте массу фенолята натрия, которую можно получить при смешении 100 г 10% раствора гидроксида натрия и 188 г 5% раствора фенола.

311. К 200 г водного раствора фенола с массовой долей 5% добавили гидроксид натрия. Вычислите массовую долю фенолята натрия в образовавшемся растворе, учитывая, что исходные вещества прореагировали полностью

312. При действии на смесь массой 17.45г, состоящей из фенола и

2-хлорэтанола металлическим натрием выделился водород, в количестве,

необходимом для восстановления оксида меди (II) массой 14,4г.

Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

313. Какой объем 9,4% раствора фенола в этаноле (мг/мл) должен прореагировать с избытком металлического натрия, чтобы выделившимся водородом можно полностью каталитически прогидрировать ацетилен объемом 1,344л (н.у).

314. Какой объём азотной кислоты (плотность 1,4 г/мл) с массовой долей HNO₃ 68% вступит в реакцию с фенолом для получения 2,4,6-тринитрофенола массой 22,9 г?

315. При нейтрализации 100г раствора фенола в воде потребовалось 25 мл раствора КОН с массовой долей 40% и плотностью 1,4 г/мл. Рассчитайте массу 1% раствора брома, которую необходимо добавить к исходному раствору фенола такой же массы, чтобы весь фенол перевести в осадок.