- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Получение алканов
- •2. Каталитическое гидрирование (Ni, Pd, Pt) ненасыщенных углеводородов при нагревании:
- •4. Гидролиз карбидов
- •5. Декарбоксилирование солей низших карбоновых кислот
- •Химические свойства алканов
- •2. Нитрование (реакция Коновалова)- реакция радикального замещения sr.
- •3. Реакции дегидрирования
- •5. Реакции горения
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •1. Крекинг и пиролиз нефтепродуктов.
- •2. Каталитическое (Ni, Pt, Pd) дегидрирование алканов при нагревании :
- •Химические свойства алкенов.
- •2. Реакции полимеризации:
- •3. Реакции окисления
- •Решение:
- •1) Условию задачи отвечает следующее строение:
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •97. Смесь этена с бутаном, с плотность по водороду 21,5, сожгли. Продукты сгорания 20 л этой смеси пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. Определите массу выпавшего осадка.
- •Диеновые углеводороды
- •1. Галогенирование
- •4. Полимеризация.
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Алкины.
- •2. Взаимодействие карбидов металлов с водой
- •4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов:
- •5. Из галогеналканов под действием цинка:
- •Химические свойства алкинов
- •1. Галогенирование
- •3. Гидратация.
- •4. Гидрирование.
- •6. Кислотные свойства алкинов
- •8. Горение
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Циклоалканы
- •Получение циклоалканов
- •2. Циклогексан и его производные получают гидрированием бензола:
- •Химические свойства циклоалканов
- •Примеры решения задач Пример 18.
- •Решение:
- •Пример 19.
- •Решение:
- •Пример 20.
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Получение аренов
- •Химические свойства аренов
- •1. Электрофильное замещение в бензольном кольце
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •2. Гидролиз алкилгалогенидов в кислой или щелочной среде:
- •3. Гидролиз сложных эфиров:
- •4. Восстановление более высокоокисленных соединений
- •5. Биохимические методы.
- •1. Кислотные свойства.
- •3. Дегидратация(отщепление воды).
- •5. Окисление спиртов
- •1. Многие из химических свойств двухатомных и трёхатомных спиртов походят на таковые одноатомных спиртов. Отличия:
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •1. Кислотные свойства
- •2. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце
- •3. Окислительно-восстановительные реакции
- •4. Реакции комплексообразования
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Карбонильные соединения
- •Получение карбонильных соединений
- •1. Окисление спиртов
- •4. Гидратация алкинов(реакция Кучерова).
- •5. Получение ацетона в промышленности
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •1. Окисление
- •2. Восстановление.
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Карбоновые кислоты
- •1. Растворимые кислоты диссоциируют в воде:
- •2. Карбоновые кислоты (особенно растворимые в воде)
- •9. Окисление
- •11. Реакции в бензольном ядре ароматических кислот
- •12. Реакции ненасыщенных кислот
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Сложные эфиры. Жиры.
- •2. Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом
- •3. Взаимодействие хлорангидрида карбоновой кислоты со спиртом
- •Углеводы
- •1. Окисление
- •3. Алкилирование аминов:
- •4. Взаимодействие с ангидридами и хлорангидридами
- •7. Особенности ароматических аминов(анилина)
- •8. Окисление анилина
- •2. Обработка галогенсодержащих карбоновых кислот избытком аммиака:
- •3. Реакции, обусловленные наличием двух функциональных групп в
4. Полимеризация.
Диеновые углеводороды легко полимеризуются в присутствии многих катализаторов, в частности в кислой среде при нагревании: Полимеризация бутадиена-1,3 обычно происходит как 1,4-присоединение, но с примесью 1,2-полимера. СН2=СН-СН=СН2 [-СН2-СН=СН-СН2-]n
При полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 получают синтетический каучук:
СН2=С-СН=СН2 [СН2-С=СН-СН2-]n
│ │
СН3 СН3
Примеры решения задач
Пример15. При полном каталитическом гидрировании некоторого диенового углеводорода массой 6,8г было получено 7,2г алкана. Определите формулу исходного алкадиена, напишите и назовите не менее четырёх его возможных изомеров.
Решение:
1) Напишем уравнение реакции гидрирования диенов:
СnН2n-2 + 2Н2 = СnН2n+2
2) Вычислим массу и количество водорода, вступившего в реакцию:
m(Н2) = 7,2 -6,8 = 0,4 (г) ; n (Н2) = m(Н2)/М(Н2) = 0,4/2 =0,2 (моль)
3) В соответствии с уравнением, в реакцию гидрирования вступает в 2 раза меньшее количество диена:
n(СnН2n-2) =n/(Н2)/ =0,2/2 = 0,1 (моль)
4) Определяем молярную массу и формулу диенового углеводорода:
М(СnН2n-2) = m (СnН2n-2)/n (СnН2n-2) =6,8/0,1 =68 (г/моль).
12n + 2n -2 = 68
14n=70, n=5, поэтому формула исходного вещества С5Н8
5) Напишем формулы и назовём его изомеры:
СН2 = СН – СН = СН – СН3 пентадиен – 1,3
СН2 = СН – СН2 - СН = СН2 пентадиен – 1,4
СН3– СН = С = СН –СН3 пентадиен – 2,3
СН2= С = С(СН3 ) –СН3 3 – метилбутадиен – 1,2
Задачи и упражнения для самостоятельного решения
104. Сколько диеновых углеводородов изомерно пентину-1? Напишите формулы этих веществ и назовите их по систематической номенклатуре.
105. Напишите структурные формулы изомеров состава С6Н10 и назовите их по систематической номенклатуре.
106. Приведите формулу метилгексадиена, существующего в форме четырех пространственных изомеров.
107. Углеводород Х, подвергающийся полимеризации, в реакции с избытком брома образует соединение состава С5Н8Вч4 , а при гидрировании превращается в разветвленный углеводород С5Н12. Назовите соединение Х и напишите уравнения реакций.
108. Реакции присоединения характерны для каждого из веществ, приведенных в ряду:
1) этин, 2- метилбутен-1, изобутан
2) этен, пропин, бутадиен-1,3
3) 2-бромбутан, пропилен, ацетальдегид
4) формальдегид, пропан, этилен.
Выберите правильный ответ.
109. С какими из перечисленных ниже веществ будет взаимодействовать изопрен: Н2, Nа, НВч, Вч2, NаОН, О2 ? Напишите уравнения соответствующих реакций.
110. Исходя из углерода и любых неорганических реагентов получите бутадиен-1,3.
111. Как можно выделить бутадиен-1,3 из его смеси с бутином-1 и этином?
112. Натуральный каучук представляет собой:
а) цис-полибутадиен, б)цис-полиизопрен, в) полиметилметакрилат, г)цис-полихлоропрен?
Выберите правильный ответ .
113. Какое вещество может быть использовано как исходное для получения синтетического каучука:
а) СаС2 ; б)С2Н5ОН; в) С6Н5–СН=СН2; г) природный газ?
Выберите правильный ответ.
114. Хлоропреновый каучук получают из:
1) СНС1=СНС1 2) СН2=СС1-СН=СН2 3) СН2=СН-СН=СНС1 4)СН≡СС1. Выберите правильный ответ.
115. При полном гидрировании смеси трех изомеров, один из которых бутадиен-1,3, был получен только один алкан. Предложите структурные формулы соединений, которые могут быть получены при обработке НВr этой смеси изомеров, назовите все соединения.
116. Напишите уравнение реакции присоединения 1 моль брома к 1 моль бутадиена.
117. С какими из перечисленных ниже веществ будет взаимодействовать изопрен: Н2, K, KВr, Cl2, изопрен ? Напишите уравнения соответствующих реакций.
118. Относительная плотность некоторого алкадиена по гелию равна 13,5. Определите углеводород, напишите формулы его изомеров и назовите их.
119. После прохождения смеси бутадиена-1,3 и избытка водорода над нагретым платиновым катализатором ее плотность возросла на 20%. Определите объемную долю бутадиена-1,3 в исходной смеси.
120. Замкнутый сосуд наполнили находящимся в газообразном состоянии алкадиеном. При полном термическом разложении углеводорода на элементы давление в сосуде увеличилось в 4 раза (при неизменной температуре). Укажите все углеводороды, которые могли бы дать подобный результат.
121. Определите объем водорода, который потребуется для полного каталитического гидрирования 45,56 л (н.у.) смеси пропена и бутадиена-1,3, если плотность смеси равна 2,143 г/л (н.у.).
122. Смесь этилена и диенового углеводорода разветвленного строения объемом 4,48 л (н.у.) обесцвечивает 148 мл раствора брома в тетрахлориде углерода с массовой долей брома 15% и плотностью 1,8г/мл. Определите структурную формулу диенового углеводорода, если известно, что при сжигании такого же количества исходной смеси образуется 9 г воды.
123. При полном каталитическом гидрировании некоторого диенового углеводорода массой 24,6 г получено 25,8 г предельного соединения. Определите формулу исходного алкадиена, напишите структурные формулы и назовите не менее пяти его возможных изомеров.
124. На сжигание одного объема паров некоторого диенового углеводорода требуется объем воздуха, в 33,3 раза больший объема паров сожженного углеводорода (объемы газов измерены при одинаковых условиях). Напишите структурные формулы его возможных изомеров и назовите их по систематической номенклатуре.
125. Для полного каталитического гидрирования 3,45 г смеси бутадиена и пропена требуется водород объемом 2,41 л (11оС; 98 кПа). Определите объемные доли газов в исходной смеси.
126. Раствор алкадиена в н- гексане, в котором массовая доля алкадиена составляла ровно 20%, подвергли гидрированию в присутствии никелевого катализатора. После завершения гидрирования массовая доля образовавшегося алкана составила 20,7730%. Определите формулу исходного алкадиена и напишите структурные формулы его изомеров.