3. Міждисциплінарна інтеграція.

Матеріали теми тісно пов'язані з курсами біоорганічної, біологічної хімії й фармакології. Знання основних принципів реакційної здатність органічних сполук створює основу для розуміння метаболічних* механізмів життєдіяльності людини й механізму дії лікарських* препаратів, удосконалення методів лабораторної діагностики профілактики й лікування різних захворювань.

4. Зміст заняття. Сруктурно-Логічна схема заняття.

Взаємний вплив атомів в органічних молекулах.

Відповідно до сучасних уявлень, реакційна здатність органічних сполук визначається характером розподілу електронної щільності в молекулі й рухливістю (поляризуємістю) електронів ковалентних зв'язків.

В органічних сполуках розрізняють два види зсуву електронної щільності:

1. індуктивний І ефект - це передача електронного впливу замісника по ланцюзі σ- зв'язків. Через слабкий поляризуємість σ- зв'язків індуктивний ефект загасає через 3-4 зв'язки у ланцюзі:

2. δ'''+ δ''+ δ'+ δ-

3. C - C - C X , де δ'+ > δ''+ >> δ'''+

Замісники, що притягають до себе електрони σ- зв'язку більшою мірою, чим атом водню, проявляють негативний індуктивний ефект (-І).

Замісники, що відштовхують від себе електрони зв'язку сильніше, ніж атом водню, проявляють позитивний індуктивний ефект.

Притягування й відштовхування електронів зв'язку обумовлено розходженням электронегативности водню й заступників.

R- CH₂→ X R – CH₂ – H R – CH_{2 -}Y

- I ефект стандарт + I ефект

X= F ,Cl, Br, I, Y = Cn_2n+1 ,

-OH ,-NH₂ ,-NO₂ ,-SR, (-CR₃>-CHR₂>-CH₂R>-CH₃)

-C= N, -OR, -HC=O, -ŃR ,- Ō

- CO-R₁,-COOH, COOR₁,

-CH=CR₂,-C₆H₅,-OR₂ ,-NR₃

4. Мезомерный М-М- ефект - це передача електронного впливу замісника по системі π-зв'язків.

5. Заступники, що підвищують електронну щільність у спряженій системі, проявляють позитивний + М-ефект, а замісники, що відтягують електронну щільність від спряженої системи, володіють негативним -М-ефектом.

На відміну від індуктивного ефекту, передача електронного впливу замісника по спряженій системі відбувається на значно більші відстані, практично не загасаючи.

- M-Ефект +M -ефект

С = С -X -X C =C - Y - Y

X= -NO₂ ,-CN ,-CHO , C=O, Y = -OH ,-NH₂ ,-OCH₃ ,- F ,

-COOH, -COOR, -CONH₂, -Cl ,-Br ,-N( CH₃)₂ ,-NHCH_{3 ,}-O

OR₂ ,-NR₃

Спільне прояву індуктивного й мезомерного ефекту замісників

Замісники	Електронні ефекти		Сумарний електронний вплив замісника в ароматичних системах.
	І-І- ефект	М - ефект
Cn2n + 1-1- (R-) СnН2n-1	+ I	-	Электронодонор
-NH2 (-HNR, -NR2)	- I	+М	+М > - I
-OH	- I	+М	+М > - I
Hal (F, CL, Br)	- I	+М	│+М │ >│- I (у статичному стані)│ +М│< │- I │ (у ході реакції электроноакцептор)
- OR	- I	+М	+М > - I
- NO2	- I	-М	-//-
-COON	- I	-М	-//-
- SO3H	- I	-М	-//-
> С = 0	- I	-М	-//-