Одеський державний медичний університет Кафедра медичної хімії Методична розробка

для самостійної роботи для студентів I курсу медичного факультету ОГМУ за курсом «Біологічної й біоорганічної хімії за темою»:

«Класифікація, номенклатура ізомерія біоорганічних сполук.

Природа хімічного зв'язку».

Одеса 2008

Тема практичного заняття:

«Класифікація, номенклатура та ізомерія біоорганічних сполук. Природа хімічного зв'язку.»

1. Актуальність теми.

Органічна хімія - хімія сполук вуглецю. У цей час налічується кілька мільйонів органічних речовин, кількість яких з кожним роком збільшується завдяки успіхам органічного синтезу. Перші спроби систематизації й класифікації органічних сполук ставляться до ХIX століття, коли була запропонована теорія типів, відповідно до якої всі відомі сполуки відповідно до особливостей будови віднесені до декількох типів: води, метану й т.д. На перших етапах розвитку хімії знову відкриті сполуки одержували, як правило, тривіальні назви, частіше пов'язані із джерелом одержання, властивостями, чим зі структурою. Такі назви дотепер є загальноприйнятими (мурашина кислота, оцтовий альдегід, ацетон, хлороформ і т.д.)

Раціональна номенклатура, що зробила спробу зв'язати назви з будовою речовини, виявилося непридатної для складних молекул. В основу, сучасної наукової номенклатури, у якій назва сполуки і його структура однозначно відповідає один одному, покладений вуглецевий ланцюг молекули, що містить максимальне число функціональних груп. Вона визначає родоначальну структуру при побудові назви органічної сполуки по системі IUPAC або замісниково-функціональній номенклатурі, правила якої були прийняті на з'їзді в Женеві в 1888 році, а доповнені в 1957 і 1965 роках.

В 1830 році Берцеліус увів в органічну хімію новий термін «ізомерія» для сполук, які, при однаковому хімічному складі й рівній молекулярній масі, проявляють різні властивості. Більше глибоке розуміння структури ізомерних сполук було досягнуто А. М. Бутлеровим (1861 р.), що сформулював принципи сучасної структурної теорії. Припущення Бутлерова про просторову об'ємну будову молекули було підтверджено Вант - Гоффом (Голландія) і Ле - Белем (Франція) в1874 р. Стереохімічні подання виявилися плідними для пояснення оптичної й геометричної ізомерії. Вони мають велике значення для біології, тому що більшість природних речовин існує у строго визначених просторових формах.

Вивчення органічної хімії значно спростилося завдяки розвитку теорії хімічного зв'язку. На підставі існуючих у цей час уявлень про природу хімічного зв'язку й електронну структуру молекул стало можливим пояснення реакційної здатності органічних сполук, розуміння шляхів протікання хімічних процесів, рішення таких важливих питань, як з'ясування взаємозв'язку структура - біологічна активність.

2. Мети заняття

   1. Навчальні цілі:

Студент повинен знати:

а) класифікацію органічних сполук згідно з характером вуглецевого ланцюга та впливом функціональних груп;

б) номенклатуру IUPAC, основні принципи побудови назви органічних сполук;

в) види ізомерії: структурна й просторова ізомерія; поняття про конфігурацію й конформацію;

г) типи хімічного зв'язку (іонний і ковалентний), механізм утворення;

д) квантово-механічні основи теорії хімічного зв'язку, типи гібридизації атомних орбиталей;

е) основні характеристики ковалентних σ- і π-зв'язків;

ж) взаємний вплив атомів у молекулі, поняття електронегативности, електронні ефекти;

з) типи розриву зв'язку, типи реагентів.

Студент повинен вміти:

а) написати структурну формулу органічної сполуки за назвою й дати назва сполуці згідно з системою IUPAC, виходячи зі структурної формули;

б) написати формули можливих для даної сполуки структурних ізомерів і стереомеров;

в) показати електронні ефекти в молекулі субстрату;

г) визначати класи органічних сполук згідно з присутністю в них функціональних груп.

2.2 Виховні цілі пов'язані з формуванням професійної підготовки й наукового світогляду майбутніх медичних працівників.