Задание 4. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
71
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ, ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
1)Приведите механизмы реакций.
2)Приведите конфигурацию продукта реакции по R,S-номенклатуре.
Нитросоединения
72
Амины
73
74
Диазосоединения
75
Азосоединения
Задание 2. Напишите приведённые ниже реакции. Укажите, скорость какой реакции выше. Ответ поясните на основании механизма реакций и электронных эффектов заместителей.
Пример решения задания 2
Механизм реакции диазотирования:
76
Скоростьлимитирующей стадией реакции является взаимодействие аминогруппы с нитрозоний-катионом. Следовательно, чем выше электронная плотность на атоме азота аминогруппы, тем выше скорость диазотирования. Нитрогруппа, являясь электроноакцептором (–I, –M), понижает электронную плотность на атоме азота и тем самым уменьшает скорость реакции диазотирования п-нитроанилина по сравнению с незамещённым анилином.
Задание 3. Заполните схемы превращений и назовите полученные соединения.
77
Задание 4. Предложите схемы синтеза.
1)2-Бромбутан 
2-нитробутан
2)Бут-1-ен 
2-нитробутан
3)Этилбензол 
1-(п-нитрофенил)-1-нитроэтан
4)Этан 
пропан-1-амин
5)Этан 
N,N-диэтилпропан-1-амин
6)1-Бромпропан 
пропан-1-амин
7)Бензол и бут-1-ен 
бутиральанилин
8)1-Бромпропан 
N-изопропилбутан-1-амин
9)Хлорбензол и метиламин 
N-метил-2,4-динитроанилин
10)Анилин и уксусный ангидрид 
п-броманилин
11)Анилин и уксусный ангидрид 
п-нитроанилин
12)Анилин 
сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота)
13)Хлорбензол и метанол 
N,N-диметиланилин
14)Толуол 
п-иодбензойная кислота
15)Бензол 
м-фторхлорбензол
16)Нитробензол 
м-иодфенол
17)Фталевый ангидрид 
о-хлорбензойная кислота
18)о-Толуидин 
о-бромбензойная кислота
19)п-Толуидин 
п-аминобензойная кислота
20)Бензол 
1,3,5-трибромбензол
21)Бензол и метанол 
м-броманизол
22)Бензол и метанол 
п-(N,N-диметиламино)азобензол
23)Бензол и метанол 
4-(N,N-диметиламино)-4'-сульфоазобензол
24)Бензол 
п-гидроксиазобензол
Пример решения задания 4
8) 1-Бромпропан 
N-изопропилбутан-1-амин
78
Задание 4. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
79
ЗАДАНИЯ ПОВЫШЕННОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ
Задание. Предложите разумные механизмы представленных реакций.
80