Пример решения задания 1
Реакция 21
Взаимодействие (R)-бутан-2-ола с хлористым тионилом в пиридине приводит к (S)-2-хлорбутану:
Механизм реакции позволяет понять стереохимический результат обсуждаемого процесса. На первой стадии процесса происходит нуклео-
51
фильная атака гидрокси-группы спирта на электроноположительный атом серы. Полученный тетраэдрический интермедиат элиминирует хлориданион. Пиридин как наиболее сильное основание в реакционной смеси депротонирует полученный оксониевый ион. Далее в результате нуклеофильной атаки хлорид-аниона на электроноположительный атом углерода, протекающей по SN2 механизму, образуется галогенопроизводное с полным обращением конфигурации:
Задание 2. Заполните схемы превращений и назовите полученные соединения.
52
Пример решения задания 2
Задание 3. Предложите схемы синтеза.
1)Этилен пропан-1-ол
2)Пропен 2-метилбутан-2-ол
3)Этилен бутан-1-ол
4)Этилен бутан-2-ол
5)Этилен 3-метилпентан-3-ол
6)Бензол бензиловый спирт
7)Бензол и этанол 1-фенилэтанол
8)Бензол и этанол 2-фенилэтанол
9)Бензол и бут-1-ен 1-фенилбутан-1-ол
10)Пентан-2-ол и метанол 2-метоксипентан
11)(S)-Пентан-2-ол (R)-2-нитропентан
12)(S)-Бутан-2-ол (S)-2-нитробутан
13)Изопропанол 2-метилпентан-3-ол
14)цис-3-Метилциклогексанол и метанол цис-3-метил-1-метокси- циклогексан
Пример решения задания 3
53
5) Этилен 3-метилпентан-3-ол
Задание 4. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
54
ФЕНОЛЫ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
1) Приведите механизмы реакций.
55
Пример решения задания 1
Реакция 4
Механизм реакции:
56
Задание 2. Заполните схемы превращений и назовите полученные соединения.
Задание 3. Предложите схемы синтеза.
1)Фенол п-нитрофенол (без примеси о-изомера)
2)Хлорбензол 4-нитро-2-хлорфенол
3)Кумол салициловая кислота
4)Фенол и уксусный ангидрид ацетилсалициловая кислота
5)Бензол п-крезол
6)Бензол и метанол анизол
7)Бензол и ацетилхлорид фенилацетат
8)Бензол и ацетилхлорид 4-гидроксиацетофенон
9)Фенол и иодметан п-нитроанизол
Пример решения задания 3
7) Бензол и ацетилхлорид фенилацетат
57
Задание 4. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ОКСИРАНЫ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
1) Приведите механизмы реакций.
58
59
Задание 2. Предложите схемы синтеза.
1)(R)-Бутан-2-ол и метанол (R)-2-метоксибутан
2)Пропен изопропилпропиловый эфир
3)Бут-1-ен 2,3-диметилоксиран
4)Бут-1-ен этилоксиран
5)Фенол и этанол п-нитрофенетол
6)Хлорбензол и метанол 4-нитро-2-хлоранизол
7)Пропен 1-аминопропан-2-ол
8)Бут-1-ен и метиламин 1-(N-метиламино)бутан-2-ол
9)Бут-1-ен и этанол 1-этоксибутан-2-ол
10)Бут-1-ен и этанол 2-этоксибутан-1-ол
Пример решения задания 2
2) Пропен изопропилпропиловый эфир
Задание 3. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
60