ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
1)Приведите механизмы реакций.
2)Приведите конфигурацию продуктов реакций по R,S-номенклатуре.
41
42
Примеры решения задания 1
1) реакция 13
Щелочной гидролиз (S)-2-бромбутана приводит к (R)-бутан-2-олу:
Механизм реакции позволяет понять стереохимический результат обсуждаемого процесса. Щелочной гидролиз (S)-2-бромбутана представляет собой бимолекулярное нуклеофильное замещение. Атака электрофильного атома углерода нуклеофилом (гидроксид-анион) с тыльной стороны
43
относительно уходящей группы (атом брома), приводящая к образованию новой ковалентной связи между атомом кислорода гидроксид-аниона и электрофильным атомом углерода, и разрыв связи углерод–бром происходят синхронно, что приводит к полному обращению конфигурации у продукта реакции по сравнению с субстратом:
2) реакция 14
Гидролиз (R)-2-бромбутана приводит к эквимолярной смеси (R)- бутан-2-ола и (S)-бутан-2-ола (рацемат):
Для объяснения стереохимического результата рассматриваемой реакции рассмотрим ее механизм. Гидролиз (R)-2-бромбутана представляет собой мономолекулярное нуклеофильное замещение. Так, на первой стадии в результате отщепления уходящей группы от субстрата происходит образование карбокатионного интермедиата. Карбокатион является частицей, имеющей вакантную p-орбиталь. Эта орбиталь расположена перпендикулярно плоскости, в которой располагается углеродный скелет интермедиата. Такое пространственное строение карбокатиона приводит к тому, что атака нуклеофильного реагента равновероятно может происходить как снизу, так и сверху плоскости, в которой находится углеродный остов. Та-
44
ким образом, в результате данной атаки образуется эквимолярная смесь энантиомеров втор-бутилоксония, дальнейшее депротонирование которой приводит к продуктам реакции:
Задание 2. Предложите схемы синтеза.
1)Пропан 
аллилхлорид
2)Пропан 
аллиловый спирт
3)1-Бромпропан 
аллиламин
4)Пропан 
1-бром-3-хлорпропан
5)Бут-1-ен 
2-нитробутан
6)Бут-1-ен 
1-бутанамин
7)Пропен и метанол 
1-метоксипропан
8)Пропен 
1-иодпропан
9)Бензилхлорид 
нитрил фенилуксусной кислоты
10)Хлорбензол 
п-нитрофенол
11)Хлорбензол 
2,4-динитроанилин
12)Хлорбензол 
4-нитро-2-хлорофенол
13)Хлорбензол и этоксид натрия 
п-нитрофенетол
Пример решения задания 2
7) Пропен и метанол 
1-метоксипропан
45
Задание 3. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
46
МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
47
Задание 2. Заполните схемы превращений и назовите полученные соединения.
Пример решения задания 2
Задание 3. Предложите схемы синтеза.
48
1)Этилен 
бутан-1-ол
2)Этилен 
бутан-2-ол
3)Этилен 
пентан-3-ол
4)Пропан-2-ол 
2-метилпентан-2-ол
5)Толуол 
п-хлорфенилуксусная кислота
6)Бензол и ацетонитрил 
ацетофенон
Пример решения задания 3
6) Бензол и ацетонитрил 
ацетофенон
СПИРТЫ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
1)Приведите механизмы реакций.
2)Приведите конфигурации продуктов реакций по R,S-номенклатуре.
49
50