МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ЗАДАНИЯ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К КОНТРОЛЬНЫМ РАБОТАМ
Утверждено Редакционным советом университета в качестве учебного пособия
Москва
2017
1
УДК 547 (076) ББК 24.2я7
О-644
Авторы: А. М. Борунов, Л. С. Красавина, Н. Я. Подхалюзина, А. Е. Щекотихин
Рецензенты:
Член-корреспондент РАН, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией Института органической химии имени Н. Д. Зелинского
А. О. Терентьев
Доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой Российского химико-технологического университета имени Д. И. Менделеева
Р. А. Козловский
Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным рабо-
О-644 там: учеб. пособие / А. М. Борунов, Л. С. Красавина, Н. Я. Подхалюзина, А. Е. Щекотихин. – М. : РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2017. – 88 с.
ISBN 978-5-7237-1458-8
В пособии представлены типовых задания и примеры решения задач, предлагаемых студентам на проверочных и рейтинговых контрольных работах по дисциплинам «Органическая химия» и «Дополнительные главы органической химии». Основная задача пособия – помочь студентам закрепить знания по органической химии и подготовиться к контрольным работам.
Пособие адресовано студентам всех направлений подготовки, обучающихся в РХТУ им. Д. И. Менделеева по программам бакалавриата и специалитета.
УДК 547 (076) ББК 24.2я7
ISBN 978-5-7237-1458-8 |
© Российский химико-технологический |
|
университет им. Д. И. Менделеева, 2017 |
|
© Борунов А. М., Красавина Л. С., Подха- |
|
люзина Н. Я., Щекотихин А. Е., 2017 |
|
2 |
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
hv – ультрафиолетовое облучение p – давление
t° – нагревание
абс. – абслютированный ВЗМО – высшая занятая молекулярная орбиталь ДМСО – диметилсульфоксид
ДМФА – N,N-диметилформамид жидк. – жидкий изб. – избыток
МОХ – молекулярные орбитали Хюккеля НСМО – низшая свободная молекулярная орбиталь тв. – твёрдый ТГФ – тетрагидрофуран
ЭО – электроотрицательность экв. – эквивалент
Ac – ацетил (–С(O)CH3)
Alk – алкильный заместитель (алкил) NBS – N-бромсукцинимид
Ph – фенил p-Tol – п-толил
3
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Задание 1. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре.
4
Примеры решения задания 1
5
Задание 2. Напишите формулы следующих соединений.
1) |
3-Метилгекса-1,3-диен-5-ин |
16) |
2,5-Диметилгептан-3-он |
|
2) |
2-Метоксибутан |
17) |
Циклогексанон |
|
3) |
2-Иод-2,4-диметилпентан |
18) |
3-Карбоксипентан-1,5-диовая |
|
4) |
2-Метилпент-4-еналь |
|
кислота |
|
5) |
4-Бромвинилбензол |
19) |
Этил-2-аминопропаноат |
|
6) |
1-Фторбутан-2-он |
20) |
4-Хлоранизол |
|
7) |
N-Метил-2-метилпропан-1-амин |
21) |
2-Хлорбут-3-еналь |
|
8) |
Циклобутанкарбоновая кислота |
22) |
2-Метил-N-этилпропан-1-амин |
|
9) |
4-Хлоранилин |
23) |
2,3,5-Триметилгексан-3-ол |
|
10) |
3-Бромциклогексен |
24) |
Окта-1,4-диен-7-ин |
|
11) |
2-Метилпент-3-еналь |
25) |
2,5-Диметилгекс-1-ен-3-он |
|
12) |
2-Метил-1-метоксипропан |
26) |
Бут-3-ен-2-он |
|
13) |
N-метил-N-этилпропан-1-амин |
27) |
Триметилэтаналь |
|
14) |
2,4,6-Триброманилин |
28) |
4,4-Диметилпентаналь |
|
15) |
2-Амино-3-фенилпропановая |
29) |
3,4-Диметилпент-2-ен |
|
|
|
кислота |
|
|
Примеры решения задания 2
6
ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ
Задание 1. Назовите приведённые ниже соединения по систематической номенклатуре, отнесите их к рядам и классам.
1)Для структур расставьте неподелённые пары электронов в соединениях, выделите и назовите функциональные группы. Укажите гибридное состояние атомов углерода. Дайте обозначения электронных эффектов заместителей и функциональных групп.
2)Приведите набор резонансных структур, отражающих делокализацию электронной плотности в молекуле.
7
Примеры решения задания 1
Пент-3-еналь относится к алифатическому ряду, классу ненасыщенных альдегидов. Функциональная группа – формил. Неподелённые пары электронов имеются только у атома кислорода формильной группы. Альдегидная группа (формил) проявляет в данном соединении только
–I-эффект за счёт более электроотрицательного атома кислорода. Связи С=С и С=О в этом соединении не сопряжены, так как два sp2-гибридных атома углерода разделены атомом углерода в состоянии sp3-гибридизации.
Анилин – ароматический амин, относится к карбоциклическому ряду. Функциональная группа – аминогруппа. Все атомы углерода бензоль-
8
ного кольца находятся в состоянии sp2-гибридизации. Аминогруппа по отношению к бензольному кольцу проявляет –I-эффект, поскольку атом азота более электроотрицателен (ЭОN = 3,0), чем атом углерода (ЭОC,sp2 = 2,8). Атом азота имеет неподелённую пару электронов, орбиталь которой способна перекрываться с π-орбиталями бензольного кольца. Поэтому аминогруппа в анилине проявляет ещё и +М-эффект:
Задание 2. Используя данные квантово-химических расчётов по методу МОХ, приведите энергетическую диаграмму π-молекулярных орбиталей и графическое изображение ВЗМО и НСМО для следующих соединений: бу- та-1,3-диен, акролеин, винилхлорид, метоксиэтилен, аминоэтилен, бензол, хлорбензол, гекса-1,3,5-триен, нафталин.
Примеры решения задания 2
Результаты расчёта по методу МОХ [7] молекулы аминоэтилена дают следующую энергетическую диаграмму π-молекулярных орбиталей и графическое изображение ВЗМО и НСМО:
9
В результате расчётов по методу МОХ [7] получаем следующую энергетическую диаграмму π-молекулярных орбиталей и графическое изображение ВЗМО и НСМО для стирола:
Задание 3. Расположите частицы по возрастанию их устойчивости. Дайте объяснения.
10