17.1.3 Изомерия

Различают структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия обусловлена различным порядком связей углеродных атомов (изомерия скелета) или различным расположением функциональных групп или кратных связей (изомерия положения ). Изомерию скелета можно иллюстрировать изомерами пентана С5Н12:

Н3С-СН2-СН2-СН3 Н3С-СН-СН2-СН3

н-пентан (т.пл.131,6)

СН3

2-метилбутан(т.пл.160,5)

СН3

СН3-С-СН3

СН3

2,2-диметилпропан (т.пл.-20,0)

Изомерию положения можно показать на примере пропилового спирта:

СН3-СН2-СН2ОН СН3-СН-СН3

пропиловый спирт

(т.пл.-127) ОН

Пространственная изомерия обусловлена различным расположением химических связей атомов углерода в пространстве и включает геометрическую, оптическую и другие виды изомерии. Пространственные изомеры называют стереоизомерами. К числу геометрических изомеров относятся цис- и транс-изомеры, например изомеры 1.2-дибромэтена:

Br Br Br H

C = C C = C

H H H Br

Оптические изомеры имеют в своём составе один или несколько атомов углерода, связанных с четырьмя различными атомами или группами атомов. Такие изомеры отличаются друг от друга, как предмет от своего зеркального изображения. Они обладают способностью вращать плоскость поляризованного луча света вправо или влево(L-D-изометрия).

17.1.4 Классификация органических соединений

Органические соединения могут иметь открытую и замкнутую цепи и соответственно называются ациклическими (алифатическими) и циклическими соединениями. Ациклические соединения с ординарными (не кратными) связями между атомами углерода называют предельными, а с двойными или тройными связями между атомами углерода – непредельными соединениями. Циклические соединения подразделяются на карбо- и гетероциклические соединения. К карбоциклическим относятся ароматические и алициклические соединения. Кольца гетероциклических соединений наряду с углеродом содержат другие атомы: азот, кислород, серу, фосфор.

Эти атомы и галогены называются органогенами. В составе органических соединений могут входить также кремний, металлы и другие элементы. Соединения, в молекулах которых содержатся, кроме органогенов, атомы других элементов, образующих химические связи с углеродом, называются элементоорганическими соединениями, в частности соединения, содержащие металлы, называются металлорганическими.

В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей, их структуры и знаков. указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначают греческими числительными (кроме первых четырех, обозначаемых «мет»-1, «эт»-2, «проп»-3, «бут»04 атома), например, суффикс «гекс»6, «окт»-8.

С помощью суффиксов или префиксов обозначают классы соединения. Например, суффикс –ан входит в названия предельных соединений (пропан С3Н8, гептан С7Н14),- ин – соединений с тройной связью в основной цепи (пропин СН2-С=СН), - ол –спиртов, префикс – цикло – циклических соединений.

С помощью суффикса –ил обозначают соответствующие радикалы (например, С2Н5 – этил). Функциональными группам, входящим в состав соединений присвоены соответствующие названия, например: СООН – карбокси, SO3H – сульфо, ОН – гидрокси, NH2 – амино, NО – нитрозо. Число одинаковых заменителей обозначают приставками (ди-, три-, тетра- и т.д.), с помощью цифр обозначают порядковые номера углеродных атомов , у которых имеются боковые цепи или функциональные группы. (Для обозначения боковых цепей и функциональных групп используются дефисы, запятые, скобки). В качестве примера приведём название одного соединения

СН3-СН-СН2- СН-СН2-СН2ОН

СН3 Br

5-метил-3-бромгексанол-1

Наряду с систематической существуют другие виды номенклатур. До сих пор используют тривиальные названия, которые исторически получили те или иные соединения.

Классификация химических реакций по характеру разрыва химической связи. При протекании химических реакций ковалентные связи в органических соединениях разрываются либо по гомолитическому, либо гетеролитическому механизму. При гомолитическом разрыве связи электронная пара распадается на два электрона, и соответственно возникают два атома (или две группы атомов) с неспаренными электронами – радикалы. К гемолитическим относятся реакции радикальной полимеризации, горения органических соединений и др.

При гетеролитическом разрыве связи электронная пара переходит к одному из атомов (или к одной из групп атомов), в результате этого возникают катионы и анионы, которые принимают участие в последующих взаимодействиях. Реакции, возникающие при гетеролитическом разрыве связи, называются гетеролитическими или ионными.

Положительно заряженные ионы, например карбонил-ион –,стремятся в ходе

реакции получить электроны, поэтому они называются электрофильными или электроноакцепторными реагентами.

Отрицательно заряженные ионы, например I, СН3СОО, стремятся отдать электроны или взаимодействовать с такими частями молекул, которые несут положительный заряд, поэтому они называются электронодонорами или нуклеофильными. Большинство органических реакций протекает по гетеролитическому механизму.

Итак, органические соединения очень многочисленны и отличаются большим разнообразием, что в значительной мере обусловлено способностью атомов углерода образовывать ковалентные связи друг с другом. Теория химического строения органических соединений в значительной степени базируется на теории А.М.Бутлерова.