Министерство Образования и Науки Украины

Донецкий Национальный Технический Университет

кафедра экологии и

охраны окружающей среды

Отчет

по лабораторной работе №___

на тему: _________________________________________

_________________________________________________

выполнил студент

группы ЭП-10

Соколов А.А.

Донецк – 2011

Исследование свойств углеводов

1 Теоретическое введение

Углеводами называются органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода и отвечающие общей формуле – Сn(Н2О)n.

Простейшие углеводы – моносахариды - по числу углеродных атомов в цепи делятся на биозы (С2), триозы (Сз), тетрозы (С,»), пентозы (С5), гексозы (Сб) и гептозы (С7).

По химической природе все они являются альдегидоспиртами (альдозы) или кетоноспиртами (кетозы) и, следовательно, обладают свойствами альдегидов (кетонов) и спиртов.

Качественные реакции на углеводы (как и большинство методов их количественного определения) основаны на способности альдоз легко окисляться по альдегидной группе. Альдоза при этом превращается в соответствующую спиртокислоту, а окислитель (обычно гидрат окиси металла - меди, серебра, висмута) восстанавливается:

O O

|| ||

CH2OH(CHOH)4C - H+2Cu(OH)2=>CH2OH(CHOH)4C - OH+OH+Cu2O+H2O

O O

|| ||

3CH2OH(CHOH)4C – H+2Bi(OH)3 => CH2OH(CHOH)4C – OH+2Bi+3H2O

O O

|| ||

CH2OH(CHOH)4C – H + B2AgOH => CH2OH(CHOH)4C - OH+2Ag+H2O

Другой качественной реакцией на углеводы является образование фурфурола или оксиметилфурфурола в результате обезвоживания углевода концентрироваными кислотами.

Кетозы (например, фруктоза) легко обезвоживаются 20 %-м раствором НСl, как и пентозы. В первом случае образуется оксиметилфурфурол, а во втором - фурфурол:

CH2OH(CHOH)3COCH2OH => 3H2O + HC — CH

║ ║ O

║ ║ ║

HOH2C – C C – C – H

\ /

O

O

║

CH2OH(CHOH)3C – H => 3H2O + HC — CH

║ ║ O

║ ║ ║

HC C – C – H

\ /

O

Под действием концентрированной серной кислоты все углеводы вступают в реакцию дегидратации с образованием оксиметилфурфурола. Продукты дегидратации при взаимодействия с резорцином, а-нафтолом или флороглюцином дают красное или фиолетовое окрашивание.

Более сложные углеводы - дисахариды - состоят из двух остатков моносахаридов. При образовании их две молекулы моносахаридов теряют молекулу воды и образуют между собой кислородный мостик.

Их общая формула: С12Н22О11.

Различают два типа дисахаридов. В первом случае молекула воды выделяется за счет двух глюкозидных гидроксилов, в результате чего оказываются вовлеченными в связи между остатками моносахаридов обе карбонильные (альдегидные) группы. Во втором случае связь образуется за счет глюкозидного гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого. Таким образом, одна альдегидная группа остается свободной.

К дисахаридам первого типа относятся сахароза, второго - лактоза и мальтоза. Дисахариды второго типа благодаря наличию одной свободной альдегидной группы дают качественные реакции на углеводы, основанные на восстановлении оксидов металлов, что не свойственно для дисахаридов первого типа. Вместе с тем сахароза, построенная из остатков глюкозы и фруктозы, легко дает реакцию на кетоны с образованием оксиметилфурфурола.

Восстанавливать окислы металлов сахароза, не имеющая свободной альдегидной группы, не может. После гидролиза, в результате появления свободной глюкозы, реакция с восстановлением окислов металлов становится положительной.

Полисахариды - наиболее сложные, высокомолекулярные углеводы - построены из многих десятков и даже сотен глюкозных остатков, соединенных друг с другом через кислород и образующих линейные или ветвистые цепи.

Общая формула полисахаридов - (С2H10O5)n Полисахариды совсем не растворимы в воде (клетчатка) или образуют коллоидные растворы (крахмал, гликоген). Крахмал с йодом образует комплексные соединения, имеющие синюю окраску, что используется в качестве реакции на крахмал. Продукты расщепления крахмала - декстрины -дают с йодом иную окраску: наиболее крупные - амилодекстрины - фиолетовую, эритродекстрины - красно- бурую, флаводекстрины - желтую, а более низкомолекулярные - ахродекстрины и малътодекстрины - окраски с йодом не дают.

Животный крахмал - гликоген - дает с йодом бурую окраску.

Способностью восстанавливать окислы металлов полисахариды не обладают. Последняя появляется лишь после гидролиза полисахарида, благодаря наличию в гидролизате мальтозы и глюкозы.

H2O H2O H2O

(C6H10O5)n => (C6H10O5)x => 1/2nC12H22O11 => C6H12O6

Декстрины мальтоза Д-глюкоза