ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАв

кафедра биохимии

“Утверждаю”

Зав. каф. проф., д.м.н.

Мещанинов В.Н.

_____ “ ____________ 2008 г.

Биоорганическая химия

Рубежный контроль № 2

Темы : механизмы реакций, карбоновые кислоты, гетерофункциональные

карбоновые кислоты ( гидрокси-. оксо-. амино-), липиды, белки Факультеты:

Лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический,

1 курс. 1 семестр

Для успешной подготовки к рубежному контролю № 2

Студентам надо знать

1. ответы на вопросы, которые входят в программу « Вопросы к экзамену» по биоорганической химии ( см. раздел «Вопросы для подготовки»

2. тривиальные названия и структурные формулы всех нижеперечисленных

соединений, уметь соотнести пары: формула- название, название-формула:

1) Аминокислоты ( 20 наименований, оптические изомеры, разделение на заменимые, незаменимые )

2) Карбоновые кислоты

А).Монокарбоновые : акриловая, уксусная, муравьиная, пропионовая, масляная,

валериановая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, элаидиновая, линолевая,

линоленовая, арахидоновая, кротоновая, сорбиновая.

Б).Дикарбоновые : щавелевая. малоновая, янтарная,. адипиновая, малеиновая,

фумаровая.

В) Гидроксикислоты: гликолевая, молочная. яблочная, 3-гидроксимасляная,

лимонная изолимонная.

Г) Оксокислоты : пировиноградная , щавелевоуксусная, альфа-кетоглутаровая, бета-

оксомасляная ( в двух таутомерных формах-енольной и кетоновой).

Студенты должны уметь

1. составить формулы триглицеридов в соответствии с приведенным названием, например, 1-олео, 2-пальмитоил, 3-стеарин.

2. составить формулы кефалина и лецитина, содержащих заданный набор высших карбоновых кислот (в соответствии с правилом их расположения в природных фосфатидах- в положении 1- насыщенная кислота, в положении 2 –ненасыщенная кислота).

3. составить формулы трипептидов ( из заданного набора аминокислот) , опре-

делить область рI, заряд в нейтральной, кислой, щелочной среде).

1. ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

1	Типы разрыва химической связи и типы реагентов. Классификация механизмов реакции в биоорганической химии.
2	Радикалы. Определение понятия Активные формы кислорода.. Свободно-радикальное окисление жирных кислот и его роль в патологии клетки Механизм реакции радикального замещения в ряду алканов.
3	Механизмы реакции электрофильного присоединения (AE)- реакции гидратации, гидрогалогенирования, дигалогенированияв ряду алкенов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направленность реакции AE в алкенах. Значение реакции гидратации в биохимических процессах. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях (бензол и его замещенные)
4	Механизм реакций нуклеофильного присоединения к карбонильных соединений (ANU). Нуклеофильные реагенты - вода, спирты, циановодород, тиолы, амины. Электронное строение карбонильной группы. Биологически важные реакции нуклеофильного присоединения в клетке (образование полуацеталей, тиополуацеталей, азометинов).
5	Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Конкурентный характер процессов. Условия реакций дегидратации и дегидрогалогенирования. Значение реакций дегидратации в биохимических процессах .Механизм реакции нуклеофильного присоединения-отщепления в ряду карбоновых кислот. Образование производных карбоновых кислот и их биологическое значение (сложные эфиры, амиды, ангидриды, тиоэфиры - активные формы карбоновых кислот в клетке) АцетилКоА.
6	Окисление спиртов, тиоспиртов и альдегидов. Особенности окисления –SH и –ОН групп. Значение SH групп в биологических системах.
7	Участие НАД+ в окислительно-восстановительных реакциях. Механизм реакции, гидридный перенос
8	Природные аминокислоты. Особенности структурного и пространственного строения. Классификация аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Кислотно-основные свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка нейтральных, кислых и основных аминокислот Образование солей при взаимодействии с кислотами и основаниями.
9	Биологически важные реакции аминокислот в клетке: декарбоксилирование, дезаминирование, (переаминирование, окислительное дезаминирование глутаминовой кислоты), образование амидов (глн, асн). Биологическая роль реакций декарбоксилирования на примере аминокислот: гис, три, сер, цис, глу, асп.
10	Белки. Определение понятия. Классификация белков. Биологическая роль белка. Современные методы исследования структуры белка.
11	Полипептиды: строение, образование. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Качественная реакция на пептидную связь.
12	Пространственная организация белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная структура. Типы связей. Биологическая роль белка.
13	Структурные формулы трипептидов, состоящих из природных аминокислот (например: ала-глу-тир). Химическая реакция, доказывающая присутствие аминокислоты тирозина в пептиде. Определение области изоэлектрической точки трипептида.
14	Явление денатурации белка. Определение понятия. Факторы, вызывающие денатурацию белка. Механизм денатурации. Медико-биологические аспекты изучения этой проблемы.
15	Мочевина. Строение. Химические свойства. Реакция гидролиза. Образование биурета. Качественная реакция обнаружения биурета. Биологическая роль мочевины.
16	Липиды. Определение понятия. Классификация липидов. Биологическое значение отдельных представителей.
17	Высшие жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Строение, свойства, биологическая роль. Заменимые и незаменимые жирные кислоты, витамин F. Содержание в пищевых продуктах.
18	Триглицериды: строение, образование. Гидролиз (омыление) триглицеридов. Биологическая роль триглицеридов в клетке.
19	Фосфатидилхолины (лецитины): состав, строение, биологическое значение. Гидролиз лецитина.
20	Фосфатидилэтаноламин и фосфатидилсерин. Строение. Гидролиз. Биологическое значение.
21	Холестерин и его эфиры. Строение. Качественная реакция на холестерин. Биологическая роль холестерина.
22	Биологически важные гидрокси- и оксокислоты. Химические свойства. Оптическая изомерия гидроксикислот. Кето-енольная таутомерия оксокислот, строение фосфоенолпирувата, биологическая роль. Биологическое понятие: кетоновые тела. Состав и строение.

2. ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

Тестовые задания являются одним из объективных способов оценки знаний и

удобны для самоконтроля и самопроверки усвоения темы.

Обращаем внимание,

что эти тестовые задания были на практических занятиях, поэтому при подготовке к рубежному контролю ответы следует составить самостоятельно

Если нет особого указания, выберите один ответ.

Тема: Механизмы реакций в биоорганической химии. Реакции биологического окисления

1. Распределите карбкатионы в порядке возрастания устойчивости:

2. Выберите нуклеофилы:

а). С₆Н₅ б). NH₂ в). H₂O г). OН^- д). H⁺ е). С₂Н₆ ж). Cl⁺ з). NH₃

3. Выберите электрофилы:

а). Br^- б). RO^- в). Br⁺ г). H₃O⁺ д). SO₃ е). C₂H₄ ж). CN^-

4. Устойчивость карбокатиона увеличивается, если в составе иона имеются:

а). заместители, проявляющие +J и +M – эффект;

б). заместители, проявляющие -J и -M – эффект;

в). заместители, проявляющие -J – эффект;

г). любые заместители, независимо от характера эффекта;

д). все суждения неверны

5. Распределите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции А_Е вещества:

а). бутен-1 б). пропен в). пропеновая кислота г). этен

6. Одно из пяти веществ гидратируется в растворе на 98%, а остальные значительно меньше. Выберите это вещество:

а). ацетальдегид

б). ацетон

в). формальдегид

г). масляный альдегид

д). бутанон

7. Имины (основания Шиффа) образуются при взаимодействии альдегидов и кетонов с веществом:

а). спиртом

б). галогеноводородом;

в). амином

г). циановодородом;

д). тиолом (меркаптаном)

8. Какие из нижеперечисленных соединений вступают в реакцию А_Е против правил Марковникова?

а). CH₂ =CН-CH₃

б). CH₂ =CН-CООH

в). CH₂ =CН-CN

г). CH₂ = CH-Сl

9. Напишите уравнения химических реакций, которые относятся к A_NU

_{водн. р-р}

а). C₂H₅J + NaCl → в). C₄H₇Br + KOH →

б). C₂H₅-СНО + C₂H₅ОН → г). C₆H₅ОNa + CH₃J →

10. Какие из перечисленных веществ реагируют с карбонильной группой альдегидов?

а). Н-Cl б). CH₃-Cl в). H-OH г). C₆H₅-NH₂ д). H-CN е). C₂H₅-SH

11. Какие из нижеперечисленных соединений вступают в реакцию А_Е по правилу Марковникова?

а). CH₂ =CН–CH₃

б). CH₂ =CН–CООH

в). CH₂ =CН–CN

г). CH₂ = CH–С1

12. Выберите тип реакции гидратации пропена:

а). А_Е б). А_N в). Е г). S_N д). S_E

13. Распределите в ряд по уменьшению реакционной способности в реакции А_Е вещества:

а). бутен-2; б). пропен; в). пропеновая (акриловая) г). этен

14. Взаимодействие ацетальдегида с анилином приводит к образованию устойчивого продукта:

а). CH₃-СН=N-С₆Н₅

б). CH₃-N=СH-С₆Н₅

в). CH₃-NН-CН(OH)-С₆Н₅

г). CH₃-NН-СH₂-С₆Н₅

д). CH₃-N(ОН)–CН₂-С₆Н₅

15. Выберите соединение, которое образуется при взаимодействии ацетона с метанолом:

16. Кофермент НАД⁺ образован на основе водорастворимого витамина:

а). РР б). Р в). С г). В₂ д). В₁ е). В₆

17. В составе кофермента НАД⁺ имеется гетероциклическое соединение:

а). пиррол

б). пиримидин

в). пиридин

г). имидазол

д). тиофен

18. Кофермент НАД ⁺ участвует в реакциях:

а). дегидрирования

б). гидрирования

в). гидратации

г). гидролиза

д). дегидратации