- •Гетерофункциональные соединения
- •Гидрокси-, или оксикислоты
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Химические св-ва
- •Номенклатура солей
- •Фенолокислоты
- •Оксокислоты
- •Номенклатура
- •Лекция 8 Аминофенолы (аф)
- •Аминоспирты
- •Адреналин
- •Лекция 9 Липиды
- •Классификация
- •Нейтральные жиры
- •Химическое строение
- •Физико-химические свойства
- •Остаток олеиновой к-ты Твердый жир
- •Цетилпальмитат Мирицилпальмитат
- •Фосфатидная кислота. Фосфатиды
- •Сфингофосфатиды (сф)
- •Гликолипиды
- •Лекция 10 Углеводы (ув)
- •Моносахариды (мс)
- •Лекция 11 Олигосахариды
- •Химические свойства
- •Полисахариды
- •Фрагмент цепи амилозы
- •Декстрины мелкие Мальтоза
- •Лекция 12 Аминокислоты (ак)
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Классификация
- •Химические свойства
- •Коричневый
- •Применение ак
- •Лекция 13 Белки
- •Диполь-дипольное
- •Функции белков:
- •Лекция 14 Гетероциклические соединения (гцс)
- •Классификация
- •Пятичленные гц с одним гетероатомом Пиррол
- •Химические св-ва
- •Шестичленные гц Пиридин
- •Химические свойства
- •Шестичленные гц с двумя гетероатомами
- •Барбитуровая к-та
- •Конденсированные гцс
- •Пуриновые нуклеиновые основания
- •Гидроксипроизводные пурина
- •Лекция 15 Нуклеиновые к-ты (нк)
- •Химический состав нк
- •Нуклеозиды
- •Мононуклеотиды
- •Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, атф Структура молекулы днк
Пуриновые нуклеиновые основания
В состав НК входят нуклеиновые основания аденин и гуанин. Из двух таутомерных форм гуанина (лактимная и лактамная) более устойчивой является лактамная, в виде которой гуанин входит в состав НК.
Лактимная
форма Лактамная
форма
2-Амино-6-оксопурин
С
Гидроксипроизводные пурина
Это гипоксантин, ксантин и мочевая к-та – продукты превращения в организме НК.
Гипоксантин, 6-гидроксипурин |
Ксантин, 2,6-дигидроксипурин |
Мочевая к-та, 2,6,8-тригидроксипурин |
Для гидроксипуринов возможна лактим – лактамная таутомерия, однако в кристаллическом состоянии они существуют преимущественно в лактамной форме. У ксантинов возможна также миграция атома водорода между атомами азота в положениях 7 и 9 имидазольного кольца.
Мочевая к-та плохо растворима в воде и содержится в моче человека и млекопитающих в незначительных количествах. При некоторых нарушениях обмена вещ-в мочевая к-та и ее соли (ураты) откладываются в виде так называемых камней.
В медицине находят применение N – метилированные ксантины, т.е. производные, содержащие две или три метильные группы у атомов азота: теофиллин, теобромин и кофеин:
Тиофиллин, 1,3-диметилксантин |
Теобромин, 3,7-диметилксантин |
Кофеин, 1,3,7-триметилксантин |
Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин – в бобах какао, кофеин – в листьях чая и зернах кофе, откуда эти вещ-ва и извлекаются. Теофиллин и теобромин обладают мочегонным действием, кофеин стимулирует ЦНС.
Теофиллин и теобромин – амфотерные соединения. Их центры кислотности представлены NH – фрагментами, причем в теобромине это может быть и гидроксигруппа лактимной формы. Центром основности является пиридиновый атом азота N-9. В молекуле кофеина отсутствует центры кислотности, а атом N-9 обусловливает слабые оснóвные св-ва кофеина. Метилированные ксантины плохо растворимы в холодной воде, поэтому часто применяют растворимые соли этих соединений: с к-тами (для всех трех ксантинов) или основаниями (для теофиллина и теобромина).
Качественные р-ции пуринов
1. Р-ции солеобразования:
а) Теофелин + NaOH + CoC12 Соль
серо-голубого цвета
б) Теобромин + NaOH + CoC12 Соль
розового цвета
в) Кофеин + танин Соль
белого цвета
2. Общей качественной р-цией для обнаружения ксантинов и мочевой к-ты является мурексидная проба. Эта р-ция довольно сложна. Она основана на окислении ксантинов и мочевой к-ты азотной к-той. Продукт окисления при взаимодействии с NH3 образуют аммониевую соль пурпурной к-ты, называемую мурексидом, пурпурно-красного цвета. Калиевая соль пурпурной к-ты имеет сине-фиолетовую окраску.