Задания по модулю №4

«Органическая химия»

Для специальности 060101 «Лечебное дело»

Вариант 9

1. В основе одной из групп жаропонижающих и болеутоляющих средств лежит 4-амино-1-гидроксибензол. Напишите структурную формулу соединения назовите функциональные группы.

2. Укажите эффекты амино- и гидроксигрупп соединения задания 1 и покажите их действие графически.

3. Дайте определение энантиомерии. Напишите проекционные формулы энантиомеров аминокислоты аланина (2-аминоипропановой кислоты).

4. Дайте определение понятию «кислота» по теории Бренстеда. Объясните различия в кислотности глицерина (пропантриол-1,2,3) и пропанола-1 в реакции взаимодействия с гидроксидом меди (2).

5. Напишите реакции взаимодействия α - гидроксиппропионовой кислоты с гидроксидом натрия и специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.

Задания по модулю №4

«Органическая химия»

Для специальности 060101 «Лечебное дело»

Вариант 10

1 Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК соединение, которое

СН₃-СН-СН₂-СН-СООН входит в состав белков и имеет тривиальное

СН₃ NН₂ название - изолейцин.

2. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей изолейцина, изобразив распределение электронной плотности в молекуле.

3. Дайте определение энантиомерии. Напишите проекционные формулы энантиомеров аминокислоты изолейцина.

4. Дайте определение понятию «основание» по теории Бренстеда. Расположите следующие соединения в ряд по возрастанию основности: метиламин, анилин, пара-аминофенол.

5. Напишите уравнение реакции ферментативного окисления молочной кислоты. Назовите образующийся продукт.

Задания по модулю №4

«Органическая химия»

Для специальности 060101 «Лечебное дело»

Вариант 11

1. Фторотан (средство ингаляционного наркоза) имеет строение: СF₃ - СНВrCl. Назовите его по заместительной номенлатуре ИЮПАК.

2. Укажите вид и знак электронных эффектов галогенов молекулах фторотана и хлорбензола, изобразив их графически.

3. Напишите проекционные формулы энантиомеров яблочной кислоты. Укажите пренадлежность к Д-или L-ряду.

4. Дайте определение понятия «основание» по теории Бренстеда. Сравните основность атомов азота в соединениях:

анестезина и эфедрина.

5. Напишите уравнение реакции восстановления пировиноградной кислоты и взаимодействия ее с гидроксидом натрия.

Задания по модулю №4

«Органическая химия»

Для специальности 060101 «Лечебное дело»

Вариант 12

1. Яблочная кислота, выделенная впервые из незрелых яблок, имеет структурную формулу: НООС-СН-СН₂-СООН.

ОН Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

2. Укажите знак и вид электронных эффектов функциональных групп в яблочной кислоте, изобразив их графически.

3. Напишите проекционные формулы энантиомеров яблочной кислоты. Укажите пренадлежность к Д-или L-ряду.

4. Понятие кислотности органических соединений согласно протолитической теории. Расположите следующие соединения в порядке увеличения кислотных свойств: 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота); п-нитрофенол; п-аминофенол. Обоснуйте ваш ответ.

5. Напишите реакцию гидролиза аспирина (ацетилсалициловая кислота) и метилсалицилата.