Пуриновые нуклеиновые основания

В состав НК входят нуклеиновые основания аденин и гуанин. Из двух таутомерных форм гуанина (лактимная и лактамная) более устойчивой является лактамная, в виде которой гуанин входит в состав НК.

Лактимная форма

Лактамная форма

2-Амино-6-оксопурин

С

ледует отметить, что в отличие от самого пурина атом водорода в аденине и гуанине зафиксирован в положении 9. В такой форме эти основания связаны с остатком углевода в нуклеозидах и НК.

Гидроксипроизводные пурина

Это гипоксантин, ксантин и мочевая к-та – продукты превращения в организме НК.

Гипоксантин, 6-гидроксипурин

Ксантин, 2,6-дигидроксипурин

Мочевая к-та, 2,6,8-тригидроксипурин

Для гидроксипуринов возможна лактим – лактамная таутомерия, однако в кристаллическом состоянии они существуют преимущественно в лактамной форме. У ксантинов возможна также миграция атома водорода между атомами азота в положениях 7 и 9 имидазольного кольца.

Мочевая к-та плохо растворима в воде и содержится в моче человека и млекопитающих в незначительных количествах. При некоторых нарушениях обмена вещ-в мочевая к-та и ее соли (ураты) откладываются в виде так называемых камней.

В медицине находят применение N – метилированные ксантины, т.е. производные, содержащие две или три метильные группы у атомов азота: теофиллин, теобромин и кофеин:

Тиофиллин, 1,3-диметилксантин

Теобромин, 3,7-диметилксантин

Кофеин, 1,3,7-триметилксантин

Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин – в бобах какао, кофеин – в листьях чая и зернах кофе, откуда эти вещ-ва и извлекаются. Теофиллин и теобромин обладают мочегонным действием, кофеин стимулирует ЦНС.

Качественные р-ции пуринов

1. Р-ции солеобразования:

а) Теофелин + NaOH + CoC1₂  Соль 

серо-голубого цвета

б) Теобромин + NaOH + CoC1₂  Соль 

розового цвета

в) Кофеин + танин  Соль 

белого цвета

2. Общей качественной р-цией для обнаружения ксантинов и мочевой к-ты является мурексидная проба. Эта р-ция довольно сложна. Она основана на окислении ксантинов и мочевой к-ты азотной к-той. Продукт окисления при взаимодействии с NH₃ образуют аммониевую соль пурпурной к-ты, называемую мурексидом, пурпурно-красного цвета. Калиевая соль пурпурной к-ты имеет сине-фиолетовую окраску.

Лекция 15 Нуклеиновые к-ты (нк)

НК являются природными высокомолекулярными соединениями. Молекулярная масса НК колеблется от 200 тысяч до 20 миллионов. Они играют важную роль в передаче наследственных признаков и осуществляют контроль за синтезом специфических белков в организме.

Химический состав нк

К 40-м годам нашего столетия работами А. Тодда было показано, что в молекулах НК содержатся фосфорная к-та, пентозы и азотистые основания.

Пентозы в НК представлены рибозой и 2-дезоксирибозой в -фуранозной форме:

- Рибоза

2- Дезоксирибоза

Именно по характеру углеводного компонента–пентозы – все НК делятся на две большие группы:

1. рибонуклеиновые к-ты (РНК), содержащие рибозу,

2. дезоксирибонуклеиновые к-ты (ДНК), содержащие дезоксирибозу.

Азотистыми основаниями в НК являются производственные пурина и пиримидина.Из пуриновых оснований наиболее часто встречаются в составе НК аденин и гуанин:

Аденин, 6-аминопурин

Гуанин, 2-амино-6-гидроксипурин

Из производных пиримидина чаще всего обнаруживаются цитозин, урацил, тимин, которые входят в состав НК в лактамной форме:

Цитозин, 2- гидроксо-4-амино- пиримидин

Урацил, 2,4- дигидроксо- пиримидин

Тимин, 5- метилурацил, 2,4- дигидроксо- 5- метилпиримидин

НК отличаются по составу азотистых оснований. Аденин, гуанин и цитозин входят в состав РНК и ДНК. Урацил содержится только в РНК, а тимин – в ДНК. При написании названия азотистых оснований их часто обозначают первыми заглавными буквами: А- аденин, Ц- цитозин и т.д.