108
Б) ксилит; В) маннит; Г) этанол
9. Синтез N-ацетил- D-нейраминовой кислоты (выстилает стенки сосудов, содержится в спинномозговой жидкости) осуществляется при участии:
А) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-глюкозамина;
Б) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-фруктозамина;
В) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-галактозамина; Г) пировиноградной кислоты и N-ацетил D маннозамина
10. Окрашивание раствора глюкозы в синий цвет в реакции со свежеосажденным Cu(OH)2 в присутствие щелочи подтверждает наличие в её молекуле:
А) первичноспиртовых групп; Б) двух –ОН групп при соседних атомах углерода; В) карбонильной группы; Г) полуацетального гидроксила
11.Укажите невосстанавливающую биозу:
А) α-D-глюкопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза; Б) α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктопиранозид; В) β-D-галактопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза Г) β-D-глюкопиранозил-1,4- β-D-глюкопираноза
Занятие 1.3.6
ТЕМА: Нуклеиновые кислоты.
ЦЕЛЬ: Познакомиться со строением нуклеиновых кислот, принципами химической записи наследственной информации. Сформировать представления о возможной модификации структуры нуклеиновых кислот под влиянием негативных факторов окружающей среды. Значение антиметаболитов в тактике медикаментозного лечения опухолей.
ЗНАТЬ:
1.Гетероциклы в структуре нуклеиновых кислот. Специфичность гетероциклических оснований в ДНК и РНК (2,4-диоксопиримидин (урацил), 5-метил-2,4-диоксопиримидин 5-метилурацил (тимин), 4-амино-2-оксопиримидин (цитозин), 2-амино-6-оксопурин (гуанин), 6-аминопурин (аденин), 3-N-метилурацил, 4,5-дигидроурацил, 1-N-метилгуанин, 2-N,N-диметилгуанин).
2.Циклические (полуацетальные) формы D-рибозы и D-дезоксирибозы, - и -аномеры.
3.Строение нуклеозидов, схема их образования, номенклатура (гуанозин, дезоксигуанозин, аденозин, уридин, дезоксицитидин, тимидин (исключение)
4.Структура нуклеотидов, принцип образования. Номенклатура нуклеотидов.
5.Циклические нуклеотиды (цАМФ, цГМФ), их биологическая роль.
6.Водородные связи между парами гетероциклических оснований.
7.Генетический код. Принципы формирования генетичекого кода.
8.О возможности модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, гидразина, азотистой кислоты, ароматических многоядерных углеводородов, диметилсульфата, свободных радикалов. Обоснование канцерогенного действия указанных соединений.
9.Структура АМФ, АДФ, АТФ, гидролиз АТФ.
10.Структура никотинамидадениндинуклеотида (НАД+ ,НАД-Н)
УМЕТЬ:
1.Приводить строение пиримидиновых и пуриновых азотистых оснований в лактамной форме, входящих в структуру нуклеиновых кислот.
2.Образовывать структуру нуклеозидов, называть их
3.Показывать принцип образования нуклеотидов, называть их.
4.Приводить структуру циклических нуклеотидов (цАМФ, цГМФ)
5.Записывать фрагменты первичной структуры ДНК и РНК.
108
109
6.Приводить структуру АМФ, АДФ, АТФ с обозначением макроэргических связей. Записывать схему гидролиза АТФ.
7.Показывать образование водородных связей между комплементарными парами азотистых оснований.
8.Записывать химизм модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, гидразина, азотистой кислоты.
ВЛАДЕТЬ: Навыками экспериментального определения нуклеотидного состава (выявление пуриновых азотистых оснований, пентоз, фосфорной кислоты).
Обучающие упражнения Задание 1. Привести формулы гетероциклических соединений, входящих в структуру ДНК и РНК
(урацил, аденин, гуанин, цитозин, тимин), их исторические и систематические названия. Ответ: в соответствии с травиальной номенклатурой и исторически сложившейся нумерацией циклов ниже приведены названия нуклеиновых оснований:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
N |
NH2 |
|
N |
|
|
N |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гуанин (2-амино-4-гидроксипурин) |
аденин (4-аминопурин) |
||||||||||||||||||||||
|
|
NH2 |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
H3C |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
OH |
|
|
N |
|
|
OH |
|
|
N |
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
цитозин |
|
|
|
|
|
урацил |
|
|
|
|
|
|
|
тимин |
|||||||||
(6-амино-2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(2,6-дигидрокси-5- |
||||||||||||
|
(2,6-дигидроксипиримидин) |
|
|
|||||||||||||||||||||||
гидроксипиримидин) |
|
|
метилпиримидин) |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Задание 2. Привести схему образования нуклеозидов. Познакомиться с принципами номенклатуры нуклеозидов и закрепить их на примере аденозина.
Ответ: Нуклеозиды по химическому строению представляют собой N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и углеводами (рибозой или дезоксирибозой).
Гликозидная связь образуется между аномерным атомом углерода С-1/ -D-рибофуранозы (или - D-дезоксирибофуранозы) и атомом азота гетероциклического основания: N-1 у пиримидиновых и N-9 у пуриновых оснований. В нуклеозидах всегда образуется -гликозидная связь. Названия нуклеозидов, включающих рибозу, строятся с учетом исторического названия нуклеинового основания с окончанием -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых гетероциклов. В случаях присутствия дезоксирибозы вводится префикс -дезокси. Например:
Аденин + Рибоза |
- нуклеозид называется АДЕНОЗИН |
Аденин + Дезоксирибоза |
- нуклеозид называется ДЕЗОКСИАДЕНОЗИН |
Цитозин + Рибоза |
- нуклеозид называется ЦИТИДИН |
Цитозин + Дезоксирибоза |
- нуклеозид называется ДЕЗОКСИЦИТИДИН |
Исключение составляет название тимидин (а не дезокситимидин), поскольку нуклеиновое основание тимин входит только в структуру ДНК, включающего дезоксирибозу.
109
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
110 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
N |
NH2 |
|||||||||||||||||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
Аденозин (А) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Дезоксигуанозин (дГ) |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
Задание 3. Воспроизвести структуру рибонуклеотидов и дезоксирибонуклеотидов. |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
||||||||||||||||
-O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
P |
|
|
O |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O P O |
|
CH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
O |
- |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Тимидин-5`-фосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
Аденозин-5`-фосфат |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
Задание 4. Привести химизм реакций дезаминирования нуклеиновых оснований на примере аденина.
Ответ. Дезаминирование может произойти в присутствии азотистой кислоты, которая образуется в желудке при использовании продуктов, содержащих нитриты (колбаса, овощи, выращенные с использованием интенсивных технологий). Химизм реакции приведен ниже. Из аденина образуется гипоксантин, который в норме не участвует в кодировании наследственной информации. Реакция таким образом приводит к изменению структуры ДНК, что может приводить к мутациям и последующим заболеваниям.
Задания для самостоятельной работы Задание 1. Приведите формулы гетероциклических оснований, входящих в состав нуклеиновых
кислот: а) аденина, б) цитозина, в) тимина, г) урацила, д) гуанина. Показать образование водородных связей между комплементарными парами. Какое гетероциклическое основание не входит в состав ДНК?
Задание 2. Какой нуклеотид образуется при взаимодействии нуклеозида аденозина с ортофосфорной кислотой? Напишите уравнение реакции и назовите продукт.
110
111
Задание 3. Представьте схему гидролиза АМФ по сложноэфирной и гликозидным связям. В какой среде он осуществляется? Какое соединение образуется в случае биологического фосфорилирования АМФ? Укажите биологическую роль данного соединения.
Задание 4. Напишите фрагмент первичной структуры ДНК, включающий следующие гетероциклические основания: тимин, аденин, цитозин, гуанин.
Задание 5. Изобразите фрагмент первичной структуры РНК.
Задание 6. Приведите структурные формулы гетероциклических оснований, входящих в состав пуриновых нуклеотидов. Напишите формулы 5/-аденозинмонофосфата, 5/-гуанозинмонофосфата. Задание 7. Напишите уравнения реакций, назовите вещества А, В, С.
O |
|
|
|
|
|
C |
H |
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
H3PO4 |
|
|
|
A |
B |
C |
|
H |
OH |
|
|||
|
|
|
|
H OH
CH2OH
Задание 8. Приведите химизм модификации структуры цитозина и аденина под воздействием формальдегида.
Задание 9. Привести модификацию цитозина в присутствии азотистой кислоты.
Тестовые вопросы
1. В состав нуклеиновых кислот входят следующие моносахариды: А) β-D-рибофураноза;
Б) 2-дезокси-β-D-рибофураноза; В) α-D-рибофураноза;
Г) α-D-глюкопираноза
2. Выберите гетероциклическое основание, входящее в состав нуклеиновых кислот, пуринового ряда:
А) тимин; Б) гуанин; В) цитозин; Г) урацил
3. Среди предложенных азотистых оснований укажите структуру, входящую только в состав ДНК:
А) |
Б) |
В) |
Г) |
|
|||
|
|
|
4. Укажите название нуклеозида:
А) аденозин; Б) цитозин;
В) дезоксиаденозин; Г) гуанозин
5. Приведите систематическое название нуклеотида:
111
112
А) тимидин-5/-фосфат; Б) цитозин-5/-фосфат;
В) дезоксицитидин-5/-фосфат; Г) дезоксиуридин-5/-фосфат;
6.Выберите комплементарные пары азотистых оснований: А) урацил-аденин; Б) тимин-гуанин; В) цитозин-гуанин; Г) тимин-аденин
7.Гидролиз АТФ (аденозин-5/-трифосфат) по сложноэфирной связи осуществляется: А) в кислой среде; Б) в щелочной среде;
В) не зависит от РН среды; Г) в нейтральной среде
8.Первичная структура ДНК представляет собой:
А) двойную спираль полинуклеотидных цепей; Б) спираль полинуклеотидных цепей;
В) складчатую структуру полинуклеотидной цепи; Г) полинуклеотидную цепь
9. Формалин (40% раствор формальдегида) оказывает на живые организмы мутагенное действие. Укажите, какая функциональная группа в структуре цитозин-5/-фосфат будет взаимодействовать с формальдегидом:
А) –NH2;
Б) –OH;
В) остаток фосфорной кислоты; Г) оксо-группа
10. Фрагменту нуклеотидной структуры ДНК /-А-G-T-C-/ по принципу комплементарности соответствует участок полинуклеотидной цепи:
А) -U-Т-C-G-;
Б) -T-C-A-G-;
В) -C-T-G-A-;
Г) -G-T-C-T-
Занятие 1.3.7
ТЕМА: Липиды.
ЦЕЛЬ: Познакомиться с принципами классификации, строением и составом липидов как важнейших компонентов биологических мембран. Составить представления о процессах пероксидного окисления липидов.
ЗНАТЬ:
112
113
1.Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая).
2.Систематическая номенклатура жирных высших кислот. Индексы высших жирных кислот.
Высшие жирные кислоты ряда 6 (омега-3), 3 (омега-6), 9 (омега-9).
3.Строение нейтральных и полярных липидов. Принципы номенклатуры.
4.Амфифильность полярных липидов. Формирование бислойной структуры биологических мембран.
5.Неомыляемые компоненты липидов (витамин А, -каротин, -токоферол (витамин Е), эргокальциферол (витамин D2), холестерин.
6.Химические свойства липидов (реакции гидролиза, галогенирования, восстановления).
7.Пероксидное окисление липидов (ПОЛ). Механизм инициирования окисления (образование супероксидных, гидроксильных, пероксидных радикалов). Системы ферментативной защиты липидов от окисления (супероксиддисмутаза, каталаза, глютатионпероксидаза).
8.Схема реакций продолжения и обрыва цепей в отсутствие ингибиторов ПОЛ. Механизмы неферментативной системы защиты липидов от окисления. Природные антиоксиданты как ловушки свободных радикалов. Основы антиоксидантотерапии.
УМЕТЬ:
1.Приводить структуру высших жирных кислот, соотносить их принадлежность семействам 6 (омега-3), 3 (омега-6), 9 (омега-9).
2.Изображать строение нейтральных и полярных липидов, приводить их название.
3.Приводить схемы гидролиза полярных и нейтральных липидов, с указанием продуктов реакции. 4. Иметь представления об образовании активных форм кислорода, пероксидном окислении липидов, ферментативной и неферментативной (антиоксидантной) системах защиты липидов от окисления.
ВЛАДЕТЬ: Представлениями о роли липидов в организации функционирования живых систем и процессов пероксидного окисления липидов в возникновении патологических состояний.
Обучающие упражнения Задание 1. Привести формулы важнейших высших жирных кислот с учетом индекса кислоты.
1.1 олеиновая кислота (18:1) |
1.3 |
арахидоновая кислота (20:4) |
1.2 линолевая кислота (18:2) |
1.4 |
эйкозапентаеновая кислота (20:5) |
Ответ: формулы высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов, могут быть приведены с учетом сведений, приведенных в табл. 1.
Таблица 1
Высшие жирные кислоты, входящие в состав природных липидов
N |
Историческое |
Индекс ЖК |
Семейство |
Положение |
п/п |
(травиальное) |
(кол-во атомов |
ЖК* |
-связей ** |
|
название кислоты |
С:количество |
|
|
|
|
-связей) |
|
|
1 |
Пальмитиновая |
16:0 |
|
|
2 |
Стеариновая |
18:0 |
|
|
3 |
Олеиновая |
18:1 |
9 |
9 |
4 |
Линолевая |
18:2 |
6 |
9,12 |
5 |
Линоленовая |
18:3 |
3 |
9,12,15 |
6 |
Арахидоновая |
20:4 |
6 |
5,8,11,14 |
7 |
Эйкозапентаеновая |
20:5 |
3 |
5,8,11,14,17 |
8 |
Докозапентаеновая |
22:5 |
6 |
4,7,10,13,16 |
9 |
Докозагексаеновая |
22:6 |
3 |
4,7,10,13,16,19 |
*- -число атомов углерода в концевой углеводородной цепи после последней -связи
113
114
**-номера углеродных атомов, после которых расположены -связи Формула олеиновой кислоты (18:1) может быть изображена
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН Формула линолевой кислоты с индексом (18:2)
СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН Аналогично изобразить формулы остальных жирных кислот.
Задание 2. Привести структурные формулы линоленовой кислоты семейства 3(омега-3), 6 (омега-6) ряда.
Ответ: символом обозначается количество углеродных атомов с конца молекулы, после которых начинаются двойные связи. В биологическом отношении наибольшее значение имеют
кислоты 3 ряда. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
17-14 |
13 |
12 11 |
10 |
9 |
8 |
6 |
2-5 |
1 |
СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)4-СООН |
|
||||||||
линоленовая кислота (18:3 6) цис-цис-цис-октадекатриен-6,9,12-овая кислота |
|||||||||
18 |
17 |
16 |
15 14 |
13 |
12 |
11 |
10 9 |
2-8 |
1 |
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН линоленовая (18:3 3) цис-цис-цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота
Задание 3. Привести формулы -диастереомеров высших жирных кислот с индексом 18:1 (олеиновой и элаидиновой кислот)
Ответ:
HOOC |
(H2C)7 |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
H3C |
(H C) |
7 |
|
|
H |
|
|
2 |
|
|
|
||
олеиновая кислота (цис-изомер или Z-диастереомер) |
||||||
HOOC (H2C)7 |
|
|
|
|
H |
|
|
|
C |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
(CH2)7 CH3 |
элаидиновая кислота (транс-изомер или Е-диастереомер)
Задание 4. Изобразить формулы нейтральных липидов и фосфолипидов по их названию. Написать следующие структурные формулы:
4.1) 2-О-линоленоил-3-О-олеил-1-пальмитоилглицерол 4.2) 2-докозагексаеноил-1-О-миристоил-3-О-олеоилглицерол 4.3) дипальмитоилфосфатидилэтаноламина.
Ответ: названия высших жирных кислот приводятся в алфавитном порядке с указанием их положения у атомов углерода в глицериновом фрагменте молекулы. Символ"О" обозначает замещение у атома кислорода.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
1 |
H C |
|
O |
|
|
|
C |
|
C H |
1 |
H C |
|
O |
|
C |
|
C H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
15 |
31 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
O |
14 |
29 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
HC |
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
C17H29 |
2 |
HC |
|
|
|
O |
|
C |
|
C22H34 |
||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
3 H C |
|
O |
|
C |
|
C H |
3 |
H C |
|
O |
|
C |
|
C H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
17 |
33 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
17 |
33 |
2-О-линоленоил-3-О- олеоил- 2-докозагексаеноил-3-О-олеоил- 1-О-миристоилглицерол 1-О-пальмитоилглицерол
114
115
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
CH2 CH2 |
|
|||||||
|
H N |
|
|
|
CH |
CH |
O O |
O O |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
3 |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H2C |
|
|
HC H2C |
|
O |
O |
|
|
|
H C |
|
|
HC H2C |
|
O |
OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O C |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O C |
|
O |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
C15H31C15H31 |
C15H31C15H31 |
||||
ионизированная форма |
неионизированная форма |
||||
дипальмитоилфосфатидилэтаноламин |
|
|
|
||
Задание 5. Приведите механизм зарождения свободных радикалов.
Ответ: в активном центре гемоглобина в результате переноса электрона от катиона железа к кислороду образуются супероксид-ион радикалы
Fe2+ - e Fe3+, О2 + е О2
При диспропорционировании супероксид-иона образуется пероксид водорода.
О2 + О2 + 2 Н+ Н2О2 + О2
При реакции супероксид-иона и пероксидом водорода образуется гидроксил-радикал.Н2О2
+О2 2 ОН + О2
Вреакции супероксид-иона с гидроксил-радикалом образуется синглентный кислород:
ОН + О2 *О2(синглентный) + ОН- |
Образование высокоактивного ОН |
радикала происходит также по реакции Фентона: H2O2 + Fe2+ Fe3++ OH- + ОН Гидроксил-радикал атакует молекулы фосфолипидов (R-Н) - основных структурных
компонентах биологических мембран, при этом появляются радикалы нового сорта - алкильные,
которые мгновенно присоединяют кислород и превращаются в пероксидные радикалы (RO2 ).
R-H + OH R + H2O R + O2 RO2
Задание 6. Приведите механизм действия ферментативной антиоксидантной системы. Ответ: ферменты каталаза и глутатионпероксидаза защищают аэробные клетки от окисления, предотвращая возможность радикального разрушения пероксидов. Субстратом для каталазы преимущественно служит пероксид водорода.
2Н2О2 2Н2О + О2
Всостав простетической группы каталазы входит гемовое железо, в активном центре
происходит окисление (Fe2+ - e Fe3+).
Глутатионпероксидаза вместе с глутатионом разрушают пероксид водорода и гидропероксиды, защищая клетки от повреждающего действия радикалов, образующихся при гомолитическом разрыве связей RО-ОH.
Глутатион представляет собой трипептид, образованный глутаминовой кислотой, цистеином и глицином :
HOOC |
|
|
CH CH2 CH2 |
C |
|
|
NH |
CH |
C |
|
|
NH CH2 COOH |
|||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH2 |
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
Реакционоспособной группой глутатиона (R-SH) является тиольная группа. Глутатион взаимодействует с пероксидом водорода и гидропероксидами липидов:
2 R-SH + H2O2 2 H2O + R-S-S-R
2 R-SH + R1OOH H2O +R1OH + R-S-S-R
Окисленный глутатион способен восстанавливаться:
115
116
R-S-S-R + 2H+ + 2 e 2 R-S-H
Активный центр глутатионпероксидазы содержит остаток селеноцистеина, в котором атом серы
H |
|
Se |
|
CH2 |
CH COOH |
|
|
||||
цистеина заменен на атом селена: |
NH2 |
||||
Полагают, что действие глутатионовой ферментной системы может быть описано совокупностью реакций:
R-Se-H +H2O2 R-Se-OH + H2O |
(I) |
R-Se-OH + 2 R-S-H R-Se-H + R-S-S-R + H2O |
(II) |
R-S-S-R + НАДФ-Н 2 R-S-H + НАДФ+ |
(III) |
Задание 7. Написать схему реакции пероксидного окисления на примере олеиновой и линолевой кислоты.
Ответ: в молекулах фосфолипидов связи С-Н, расположенные между двумя -связями (в - положении к ним), атакуются гидроксильными или пероксильными радикалами. Рассмотрим этот процесс на примере линоленовой кислоты:
|
++ |
|
H3C (CH2)4 CH CH |
CH |
HC CH (CH2)7 COOH |
H
В результате образуются новые радикалы, существующие в двух мезомерных формах:
H3C |
(H2C)4 |
HC |
|
|
CH |
CH |
CH |
CH |
(CH ) |
COOH |
|
|
||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|||||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 7 |
|
|
|
H3C |
|
(H2C)4 |
HC |
|
|
CH |
C |
CH |
CH |
(CH ) |
COOH |
|||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
2 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Радикал стабилизируется за счет делокализации электронной плотности в сопряженной |
|||||||||||||
системе: |
СН3-(СН2)4-СН. . . СН. . . СН. . . СН. . .СН-(СН2)7-СООН |
|||||||||||||
|
Схематично описанный выше процесс представляется как |
|||||||||||||
|
|
|
|
RH + OH |
H2O + R |
инициирование (0) |
||||||||
Таким образом, инициируется процесс неферментативного окисления липидов биологических мембран.
Образующийся алкильный радикал присоединяет молекулу кислорода (за время 10-6сек) и превращается в очень активный пероксидный (пероксильный) радикал:
R + O2 RО2 рост цепей (1)
Пероксидный радикал RО2 взаимодействует с соседними углеводородными фрагментами молекулы фосфолипидов, что приводит к образованию гидропероксидов (RООН) и новому алкильному радикалу R , вновь присоединяющему молекулу О2 согласно реакции 1.
RО2 + RH RООH + R продолжение цепей (2)
Гидропероксиды способны разрушаться с разрывом О-О связей, что приводит к вторичному иницированию и, как следствие, ускорению окисления:
RООH RО + ОН вырожденное разветвление (3)
Последняя реакция крайне нежелательна для организма. Поэтому существуют ферментативные антиоксидантные системы, регулирующие в организме концентрацию активных кислородсодержащих ионов и радикалов.
Свободные радикалы взаимодействуют между собой, обрывая цепи окисления в соответствии с элементарными реакциями :
RO2 + RO2 |
молекулярные продукты |
RO + RO |
молекулярные продукты |
R + R |
молекулярные продукты |
116
117
Задание 8. Показать механизм действия антиоксидантов
Ответ: в присутствии относительно низких концентраций ингибиторов фенольного типа (IпН) (10-6 - 10-3 моль/л) обрыв цепей происходит на молекулах антиоксидантов согласно реакции:
IпН +RO2 ROOH + Iп (обрыв цепей) (VII)
Радикал ингибитора (Iп ) обычно неактивен и не участвует в продолжении цепей, в связи с чем антиоксидант выполняет роль ловушки свободных радикалов и способствует значительному торможению окисления.
формула основного липидного антиоксиданта - -токоферола:
CH3
HO
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
H3C |
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH2 CH2 |
CH2 |
CH CH2 |
3 |
H |
|
|
CH3 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
В последние годы антиоксиданты применяются в клинической практике (антиоксидантотерапия).
Задание 9. Показать схему этерификации холестерина (холестерола) с участием фермента фосфатидилхолинхолестеринацетилтрансферазы (ЛХАТ).
Ответ: остатки ненасыщенных и полиненасыщенных высших жирных кислот, входящих в структуру фосфолипидов, например, фосфатидилхолина, этерифицируют -ОН группу холестерина с участием фермента ЛХАТ. При этом образуются эфиры холестерина, в форме которых холестерин выводится из организма.
|
Задания для самостоятельной работы |
Задание 1. Привести формулы: |
|
а) 2-О-линолеоил-1-О |
б) в)1,2-дистеароил-фосфатидилинозитола |
олеоилфосфатидилэтаноламина |
|
Задание 2. Напишите ряд формул высших монокарбоновых кислот: олеиновой, линолевой, линоленовой.
Задание 3. Изобразите структуру фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и олеиновую кислоты.
-к нейтральным или полярным липидам относится данное соединение?
-приведите реакцию гидролиза (омыления) липида.
117
118
Задание 4. Напишите строение фосфатидилэтаноламина с ацильными остатками линолевой и олеиновой кислот. Приведите реакцию гидролиза фосфатидилэтаноламинов.
Задание 5. Приведите общую формулу фосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Благодаря каким свойствам фосфолипиды являются структурными компонентами биологических мембран.
Задание 6. Напишите формулу 1-О-линолеоил-2-О-линоленоилфосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Изобразите схему формирования бислойной структуры биологических мембран Задание 7. Приведите реакцию взаимодействия свободных радикалов с ингибитором процессов окисления (антиоксидантом).
Задание 8. Напишите формулу нейтрального липида триолеилглицерола. Приведите реакцию гидролиза данного соединения в щелочной среде (омыление) и реакцию его восстановления. Назовите продукты.
Задание 9. В состав активного центра фермента глутатионпероксидазы входит глутатион (R-SH), который наряду с ферментом участвует в реакции с пероксидом водорода. Глутатион представляет собой трипептид, образованный глутаминовой кислотой, цистеином и глицином. Изобразите его структуру и приведите химизм реакции глутатиона c пероксидом водорода.
Задание 10. Покажите механизм образования активных форм кислорода (О2 , ОН , О2 , Н2О2). Приведите реакцию взаимодействия липида (RH) с гидроксильными радикалами (реакция инициирования пероксидного окисления липидов).
Тестовые вопросы
1. Укажите название нейтрального триглицерида:
А) 2-линолеоил-1-олеоил-3-пальмитоилглицерин; Б) 3-линолеоил-2-линоленоил-1-олеоилглицерин; В) 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин; Г) 3-линолеоил-2-пальмитоил-1-стеароилглицерин
2. |
Выберите |
аминоспирт, |
входящий |
в |
структуру |
полярного |
липида |
дипальмитоилфосфатидилхолина: |
|
|
|
|
|
||
А) |
|
Б) |
В) |
|
|
|
|
Г)
3. Какие из представленных карбоновых кислот относятся к эссенциальным высшим жирным кислотам:
А) арахидоновая кислота С19Н31СООН; Б) масляная кислота С3Н7СООН; В) пальмитиновая кислота С15Н31СООН;
Г) линоленовая кислота С17Н29СООН
4.Полярный фрагмент молекулы фосфолипида включает: А) остаток фосфорной кислоты и аминоспирта; Б) остаток фосфорной кислоты и глицерина;
В) остатки фосфорной и ненасыщенных высших жирных кислот; Г) остатки аминокислот и насыщенных высших жирных кислот
5.Ненасыщенная высшая жирная кислота принадлежит семейству ряда ω-6 (омега-6) если: А) в структуре 6 двойных связей;
Б) двойная связь располагается после шестого углеродного атома с дистального (наиболее удаленного от СООН-группы) конца углеводородной цепи; В) двойная связь располагается после шестого углеродного атома от –СООН-группы;
Г) углеводородная цепь состоит из шести атомов углерода 6. Укажите продукт полного восстановления на платиновом катализаторе 1- линоленоил-3- олеил -2-стеароилглицерина:
118
119
А) |
Б) |
В) |
Г) |
7.В результате реакции гидролиза (омыления) липидов образуются: А) глицерол и соль высшей жирной кислоты (мыло); Б) этиленгликоль и высшая жирная кислота; В) холестерин и соль высшей жирной кислоты (мыло);
Г) глицерин и смесь солей высших жирных кислот;
8.Выберите реакцию, приводящую к образованию гидропероксида.
А) RH + OH● → R● + Н2О; |
Б) О2● + 2OH● → О2* + ОН¯; |
В) RH + RO2● → ROOH + R●; |
Г) О2● + О2● → Н2О2 + О2 |
9. Какие из представленных соединений наиболее легко подвергаются процессам перекисного
окисления: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А) линоленовая кислота; |
|
Б) холестерин; |
|
|
|
||||
В) олеиновая кислота; |
|
Г) стеариновая кислота |
|
||||||
10. К ферментам антиоксидантной защиты липидов относятся: |
|
||||||||
А) глутатионпероксидаза; |
|
|
Б) α-токоферол; |
|
|||||
В) β-каротин; |
|
|
|
|
Г) каталаза |
|
|
||
|
Название тем рефератов для самостоятельной работы студентов |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
№ |
|
Название реферата |
|
|
|
Вид работы |
Форма |
||
зан. |
|
|
|
|
|
|
|
|
контроля |
1.1.2 |
Основы |
биоэнергетики. |
Сопряженные |
Реферат |
Защита |
||||
|
биохимические |
процессы, |
структура |
и |
|
реферата |
|||
|
биологическая роль АТФ. |
|
|
|
|
|
|||
1.1.2 |
Жизнь и деятельность Германа Ивановича Гесса. |
|
Реферат |
Защита |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.1.2 |
Жизнь и деятельность Джозайя Виларда Гиббса. |
|
Реферат |
Защита |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.1.2 |
История |
открытия |
II |
начала |
термодинамики. |
Реферат |
Защита |
||
|
Работы Рудольфа Клаузиуса, Вильяма Томсона, |
|
реферата |
||||||
|
Людвига Больцмана.. |
|
|
|
|
|
|
||
1.1.3 |
Сванте Аррениус и теория электролитической |
Реферат |
Защита |
||||||
|
диссоциации. |
|
|
|
|
|
|
реферата |
|
1.1.3 |
Законы |
растворения |
газов в |
биологических |
Презентация |
Показ и |
|||
|
жидкостях. Принципы лечения в барокамере. |
|
|
защита |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
презентации |
1.1.4 |
Нарушение кислотно-основного |
равновесия |
в |
Реферат |
Защита |
||||
|
организме. |
Компенсированный |
и |
|
реферата |
||||
|
некомпенсированный |
ацидоз |
и |
алкалоз. |
|
|
|||
|
Медикаментозные способы их преодоления. |
|
|
|
|||||
1.1.4 |
Буферные |
системы |
организма. Роль и механизм |
Реферат |
Защита |
||||
|
действия бикарбонатной буферной системы. |
|
|
реферата |
|||||
1.1.5 |
Основы фармакокинетики. |
|
|
|
Реферат |
Защита |
|||
|
|
|
|
|
реферата |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1.2.1 |
Биологический антагонизм: натрий-калий; кальций- |
Реферат |
Защита |
||||||
119
120
|
магний. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.2.1 |
Периодическая система химических элементов. |
|
Реферат |
Защита |
|||||||
|
Жизнь и деятельность Дмитрия Ивановича |
|
|
реферата |
|||||||
|
Менделеева. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|||||||
1.2.1 |
Натрий-калиевый насос. Биологическая роль. |
|
Реферат |
Защита |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.2.1 |
Кальций в организме – от младенчества до |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
старости. |
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
|
1.2.1 |
Биологическая роль магния. Антагонизм магния и |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
кальция. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.2.2 |
Транспорт кислорода. Особенности строения |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
гемоглобина. |
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
||
1.2.2 |
Селен. Биологическая роль. Реальность и мифы. |
|
Реферат |
Защита |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.2.2 |
Роль кремния в организме человека. |
|
|
|
Реферат |
Защита |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.2.2 |
Роль фосфора в организме человека |
|
|
|
Реферат |
Защита |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.2.2 |
Сера. |
Биологическая роль |
и |
применение |
Реферат |
Защита |
|||||
|
соединений серы в медицине. |
|
|
|
|
|
реферата |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
1.2.2 |
Биологическая роль |
оксидов |
азота, |
выделяемых |
Реферат |
Защита |
|||||
|
эндотелием сосудов. NO-синтаза. Токсичность |
|
реферата |
||||||||
|
оксидов азота. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1.2.2 |
Кислотные |
|
дожди. |
Экологические |
аспекты |
Реферат |
Защита |
||||
|
выделения оксидов серы и азота в атмосферу. |
|
|
реферата |
|||||||
1.2.2 |
Активные формы кислорода. Действие на организм. |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
Ферментативная и антиоксидантная защита. |
|
|
реферата |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
1.2.2 |
Галогены |
и |
галогениды. |
Положительное |
и |
Реферат |
Защита |
||||
|
отрицательное воздействие на организм. |
|
|
|
реферата |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
1.2.2 |
Эндемические |
заболевания. |
Профилактика |
и |
Реферат |
Защита |
|||||
|
лечение. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
|
|
|
|
||||||||
1.2.3 |
Цинк. Гипотеза о цинке как панацее – |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
подтверждается. |
|
|
|
|
|
|
реферата |
|||
1.2.3 |
Тяжелые |
металлы. |
Механизмы |
токсического |
Реферат |
Защита |
|||||
|
действия тяжелых металлов на организм человека. |
|
|
реферата |
|||||||
1.2.3 |
Внутрикомплексные |
соединения, |
|
структура, |
Реферат |
Защита |
|||||
|
свойства. Хелатотерапия. |
|
|
|
|
|
реферата |
||||
1.2.3 |
Железо, |
медь |
и кобальт в процессе кроветворения. |
Реферат |
Защита |
||||||
|
Норма и патология. |
|
|
|
|
|
|
реферата |
|||
1.2.3 |
Марганец и хром. Биологическая роль., нормы |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
потребления. Пищевые источники микроэлементов. |
|
реферата |
||||||||
1.2.3 |
Голубая кровь как искусственный носитель |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
кислорода. История открытия и применения |
|
реферата |
||||||||
|
перфторанов в медицине (кровезаменители |
|
|
||||||||
|
перфторан, перфукол). |
|
|
|
|
|
|
|
|||
1.2.3 |
Золото в медицине. От древней Эллады до |
Реферат |
Защита |
||||||||
|
современности. |
|
|
|
|
|
|
реферата |
|||
1.2.3 |
Соединения платины и онкозаболевания. |
|
|
Реферат |
Защита |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реферата |
1.2.3 |
Роль меди в организме человека. Синергизм цинка, |
Реферат |
Защита |
||||||||
120
121
|
железа и меди. |
|
реферата |
1.2.4 |
Адсорбция. Виды адсорбционной терапии. |
Реферат |
защита |
|
|
|
реферата |
1.2.5 |
Диализ. Искусственная почка, функции и |
Презентация |
защита |
|
перспектива. |
|
презентации |
|
|
|
|
1.2.5 |
Мицеллообразование. Явление солюбилизации в |
Реферат |
Защита |
|
медицине и фармации. |
|
реферата |
|
|
|
|
1.2.5 |
Применение ПАВ в хирургии. Строение ПАВ. |
Реферат |
Защита |
|
Механизм действия. |
|
реферата |
1.2.5 |
Электрокинетические свойства дисперсных систем. |
Реферат |
Защита |
|
Электрофорез в медицине. |
|
реферата |
|
|
|
|
1.2.5 |
Явления коагуляции, коллоидной защиты и |
Реферат |
Защита |
|
пептизации в живом организме. |
|
реферата |
1.3.7 |
Полиненасыщенные жирные кислоты семейства |
Реферат |
Защита |
|
«омега-3». Биологическая роль |
|
реферата |
1.3.7 |
Реакции свободно радикального окисления липидов |
Реферат |
Защита |
|
(ПОЛ). Значение реакций ПОЛ в развитии |
|
реферата |
|
патологии. Роль природных антиоксидантов. |
|
|
ТРЕБОВАНИЯ К ОФОРМЛЕНИЮ РЕФЕРАТА
Реферат оформляется в произвольной форме (компьютерный набор). Титульный лист должен включать название ВУЗА (ФГБОУ ВО Тюменский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации, кафедры (кафедра общей и биоорганической химии), название реферата, фамилия и инициалы автора, преподавателя, год выполнения.
Примерный объем реферата 10-20 листов формата А4. Обязателен список использованной литературы, оформленный в соответствии с требованиями стандарта. (Образец см. ниже).
Краткое содержание реферата докладывается на соответствующем занятии, сообщение не должно превышать 5-6 мин. Для студентов, желающих принять участие в конкурсе рефератов необходимо подготовить презентацию. О сроках конкурса уведомляет преподаватель.
Пример оформления списка литературы.
1.Манолов К. Великие химики, т.1, 2.-М.-Мир.-1976.-435 С.
2.Голованов Я. Этюды об ученых. -М.- Молодая гвардия.-1976.-170 С.
3.Волков В.А., Венский Е.Б., Кузнецова Г.И. Химики. Биографический справочник. -Киев.- Наукова Думка,-1984.-733 С.
4.Большая медицинская энциклопедия. -т. 1-30.- М.- Советская энциклопедия.-1986
5.Химическая энциклопедия. -т. 1-50.-1980.
121