А Е Щеголев Органическая химия 2016 / 0 Оглавление

7.3.6. Пектовая кислота

370

7.3.7. Гетерополисахариды

371

Вопросы и упражнения

373

Глава 8. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

374

8.1. НОМЕНКЛАТУРА МОНО- И БИЦИКЛИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

375

8.2. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ И ИЗОМЕРИЯ

ЦИКЛОАЛКАНОВ

376

8.2.1. Циклопропан

377

8.2.2. Циклобутан

378

8.2.3. Циклопентан

379

8.2.4. Циклогексан

379

8.3.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

381

8.3.1. Реакции циклопропана, циклопропена и их производных

381

8.3.2. Реакции циклобутана и его производных

383

8.3.3. Реакции средних циклов

384

8.3.4. Реакции изомеризации цикла

385

8.4.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ

386

8.5. ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ. КАРОТИНОИДЫ

389

8.5.1. Ациклические терпены и терпеноиды.

390

8.5.2. Моноциклические терпены и терпеноиды

392

8.5.3. Бициклические терпены и терпеноиды

395

8.5.4. Каротиноиды

398

8.6. ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ И ВАЖНЕЙШИЕ

ПРЕДСТАВИТЕЛИ

400

8.7.

СТЕРОИДЫ

404

Вопросы и упражнения

409

Глава 9. БЕНЗОЛ. АРОМАТИЧНОСТЬ. УГЛЕВОДОРОДЫ

РЯДА БЕНЗОЛА

411

9.1.

СТРОЕНИЕ БЕНЗОЛА

411

9.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ АРЕНОВ

415

9.3.

СТРОЕНИЕ АРЕНОВ

416

9.3.1. Строение толуола

417

9.3.2. Строение винилбензола

418

9.4.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

419

9.5.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

420

9.5.1. Химические свойства бензола

420

9.5.1.1. Реакции электрофильного замещения

420

9.5.1.2. Реакции присоединения

429

9.5.1.3. Фотохимическая изомеризация

430

9.5.1.4. Реакции окисления

431

9.5.2. Химические свойства аренов

433

9.5.2.1. Реакции электрофильного замещения

433

9.5.2.2. Восстановление бензольного кольца по Бѐрчу

437

9.5.2.3. Реакции боковых цепей

437

9.6.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

441

9.7. ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ И ВАЖНЕЙШИЕ

ПРЕДСТАВИТЕЛИ АРЕНОВ

444

9.8

НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

446

Вопросы и упражнения

448

Глава 10. ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА

450

10.1. ОБЩНОСТЬ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ

МОНОЗАМЕЩЁННЫХ БЕНЗОЛОВ

450

10.1.1. Электронные эффекты заместителей

450

10.1.2. Реакции электрофильного замещения

453

10.1.3. Реакции нуклеофильного замещения

458

10.2. ГАЛОГЕНАРЕНЫ

461

10.2.1. Классификация, номенклатура

461

10.2.2. Строение арилгалогенидов

463

10.2.3. Физические свойства

464

10.2.4. Химические свойства

465

10.2.4.1. Электрофильное замещение в

ароматическом кольце арилгалогенидов

465

10.2.4.2. Нуклеофильное замещение в

ароматическом кольце арилгалогенидов

466

10.2.4.3. Взаимодействие с металлами

470

10.2.4.4. Реакции галогенаренов с атомом галогена

в боковой цепи

471

10.2.5. Способы получения

472

10.2.6. Важнейшие представители

473

10.3. АРОМАТИЧЕСКИЕ СУЛЬФОКИСЛОТЫ

474

10.3.1. Номенклатура

474

10.3.2. Строение

475

10.3.3. Физические и химические свойства

476

10.3.3.1. Электрофильное замещение атома водорода

в ароматическом кольце

476

10.3.3.2. Электрофильное замещение сульфогруппы

477

10.3.3.3. Нуклеофильное замещение сульфогруппы

в ароматическом кольце

478

10.3.3.4. Кислотные свойства

479

10.3.3.5. Нуклеофильное замещение в сульфогруппе

480

10.3.3.6. Реакции восстановления

481

10.3.4. Способы получения

481

10.3.5. Производные сульфокислот

482

10.3.5.1. Аренсульфохлориды

482

10.3.5.2. Эфиры аренсульфокислот

483

10.3.5.3. Аренсульфамиды

485

10.3.6. Медико-биологическое значение

и важнейшие представители

487

10.4. АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

489

10.4.1. Строение нитробензола

489

10.4.2. Физические свойства

490

10.4.3. Химические свойства

491

10.4.3.1. Электрофильное замещение

491

10.4.3.2. Нуклеофильное замещение

492

10.4.3.3. Восстановление

494

10.4.3.4. Комплексообразование

495

10.4.3.5. Особенности нитросоединений с нитрогруппой

в боковой цепи

495

10.4.4. Способы получения

496

10.4.5. Физиологическое действие и важнейшие представители

497

10.5 ФЕНОЛЫ. АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ. ХИНОНЫ

498

10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и аро-

матических спиртов

499

10.5.2. Строение фенола и бензилового спирта

501

10.5.3. Физические и химические свойства фенолов

502

10.5.3.1. Кислотно-оснόвные свойства

502

10.5.3.2. Нуклеофильные свойства

504

10.5.3.3. Электрофильное замещение

505

10.5.3.4. Нуклеофильное замещение гидроксогруппы

515

10.5.3.5. Окисление и восстановление

515

10.5.4. Особенности свойств двухатомных фенолов

517

10.5.5. Особенности свойств ароматических спиртов

518

10.5.6. Способы получения фенолов и ароматических спиртов

519

10.5.7. Хиноны

521

10.5.8. Физиологическое действие и важнейшие представители

525

10.6 АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ И ПРОДУКТЫ НЕПОЛНОГО

ВОССТАНОВЛЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

527

10.6.1. Классификация, номенклатура, изомерия

ароматических аминов

527

10.6.2. Строение анилина

528

10.6.3. Физические и химические свойства ароматических

аминов

529

10.6.3.1. Электрофильное замещение

529

10.6.3.2. Кислотно-оснόвные свойства

534

10.6.3.3. Нуклеофильные свойства

535

10.6.3.4. Окисление

539

10.6.4. Способы получения ароматических аминов

539

10.6.5. Важнейшие представители ароматических аминов

540

10.6.6. Продукты неполного восстановления нитросоединений

540

10.6.6.1. Нитрозобензол

541

10.6.6.2. Фенилгидроксиламин

542

10.6.6.3. Гидразобензол

542

10.6.6.4. Азобензол и азоксибензол

543

10.7 АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

544

10.7.1. Номенклатура диазосоединений

545

10.7.2. Механизм образования солей арендиазония и строение

катиона бензолдиазония

546

10.7.3. Амфотерность диазосоединений

547

10.7.4. Реакции солей арендиазония

548

10.7.4.1. Реакции с выделением азота

548

10.7.4.2. Реакции восстановления без выделения азота

550

10.7.4.3. Реакции азосочетания

550

10.8 АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

553

10.8.1. Изомерия, номенклатура

553

10.8.2. Строение бензальдегида

555

10.8.3. Физические и химические свойства

556

10.8.3.1. Нуклеофильное присоединение

556

10.8.3.2. Диспропорционирование

558

10.8.3.3. Электрофильное замещение

558

10.8.3.4. Специфические реакции

559

10.8.4. Способы получения

561

10.8.5. Важнейшие представители

562

10.9. АРОМАТИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ

ПРОИЗВОДНЫЕ

563

10.9.1. Классификация, номенклатура

563

10.9.2. Строение бензойной кислоты

564

10.9.3. Физические и химические свойства

564

10.9.3.1. Кислотные свойства

565

10.9.3.2. Реакции в ацильной группе

567

10.9.3.3. Электрофильное замещение

567

10.9.4. Способы получения

568

10.9.5. Важнейшие представители

569

10.10 ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗ-

ВОДНЫХ БЕНЗОЛА

570

Вопросы и упражнения

572

Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

574

11.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ

С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ЦИКЛАМИ

575

11.2. НАФТАЛИН

575

11.2.1. Строение, изомерия, номенклатура

576

11.2.2. Свойства

578

11.2.2.1. Электрофильное замещение

578

11.2.2.2. Реакции присоединения

582

11.2.2.3. Окисление

584

11.2.3. Способы получения

585

11.2.4. Важнейшие представители

585

11.3. АНТРАЦЕН

586

11.3.1. Строение, изомерия, номенклатура

587

11.3.2. Свойства

588

11.3.3. Способы получения

592

11.3.4. Важнейшие представители

593

11.4. ФЕНАНТРЕН

594

11.4.1. Строение, изомерия, номенклатура

594

11.4.2. Свойства

595

11.4.3. Способы получения

597

11.5. ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ

ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

597

Вопросы и упражнения

598

Глава 12. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

600

12.1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

600

12.2. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ

603

12.2.1. Номенклатура пиррола, фурана и тиофена и их произ-

водных

603

12.2.2. Строение пиррола, фурана и тиофена

604

12.2.3. Физические и химические свойства пиррола, фурана и

тиофена

605

12.2.3.1. Кислотно-оснόвные свойства

605

12.2.3.2. Реакции электрофильного замещения

606

12.2.3.2. Реакции присоединения

610

12.2.3.2. Реакции замены гетероатома

611

12.2.4. Особенности индола

613

12.2.4.1. Строение

613

12.2.4.2. Кислотно-оснόвные свойства

613

12.2.4.3. Реакции с электрофилами

614

12.2.4.4. Реакции окисления

615

12.2.5. Способы получения пиррола, фурана, тиофена, индола

616

12.2.6. Важнейшие представители и медико-биологическое

значение

619

12.3. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

623

12.3.1. Номенклатура имидазола и пиразола

624

12.3.2. Строение имидазола и пиразола

624

12.3.3. Физические и химические свойства имидазола

и пиразола

625

12.3.3.1. Кислотно-оснόвные свойства

625

12.3.3.2. Реакции алкилирования и ацилирования

по атому азота

627

12.3.3.3. Реакции электрофильного замещения

628

12.3.4. Способы получения

629

12.3.5. Важнейшие представители и медико-биологическое

значение

631

12.4. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ

633

12.4.1. Номенклатура пиридина и его производных

634

12.4.2. Строение пиридина

635

12.4.3. Химические свойства пиридина

636

12.4.3.1. Основность

636

12.4.3.2. Реакции алкилирования по атому азота

636

12.4.3.3. Реакции электрофильного замещения

637

12.4.3.4. Реакции нуклеофильного замещения

639

12.4.3.5. Реакции окисления и восстановления

641

12.4.4. Особенности химического поведения пиколинов

и функциональных производных пиридина

641

12.4.5. Хинолин и изохинолин

645

12.4.5.1. Строение

646

12.4.5.2. Химические свойства

646

12.4.6. -Пиран и -пиран и их производные

649

12.4.7. Способы получения

650

12.4.8. Важнейшие представители и медико-биологическое

значение

653

12.5. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

655

12.5.1. Строение и свойства диазинов

656

12.5.1.1. Основность

657

12.5.1.2. Реакции алкилирования по атому азота

657

12.5.1.3. Реакции электрофильного замещения

657

12.5.1.4. Реакции нуклеофильного замещения

658

12.5.1.5. Реакции окисления и восстановления

659

12.5.2. Пурин

660

12.5.3. Способы получения

663

12.5.4. Важнейшие представители и медико-биологическое

значение

665

12.5.5. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

666

12.6. АЛКАЛОИДЫ

670

Вопросы и упражнения

678