А Е Щеголев Органическая химия 2016 / 00 Предисловие.Введение

ПРЕДИСЛОВИЕ

Преподавание органической химии в настоящее время становится всѐ более ответственной задачей. Органическая химия — одна из фундаментальных естественных наук, практические результаты которой проникли без исключения во все отрасли народного хозяйства. Диапазон областей применения и круг потребителей продукции органического синтеза невероятно широки и непрерывно растут, что безусловно делает напряжѐнным, но очень интересным и связанным с жизнью вузовский курс этой дисциплины. Одновременно повышается уровень познания закономерностей строения и превращений органических веществ, что требует введения в курс новых представлений и обобщений.

В свою очередь органическая химия является прародительницей таких чрезвычайно важных современных научных дисциплин, как биоорганическая химия, фармацевтическая химия, молекулярная биология и биоинженерия. Эти новые области химических и биологических наук теперь развиваются совершенно самостоятельно, с успехом используя богатейший опыт органической химии и еѐ новейшие достижения в теоретической и практической областях. Именно методами, принятыми в органической химии, были установлены структуры многих сложных биологически активных веществ, включая важнейшие биополимеры — белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды.

Данное учебное пособие призвано ознакомить студентов с основными законами органической химии, дать представление о принципах построения многих природных соединений. В книге даются методические предпосылки для самостоятельной работы, для чего учебный материал изложен в виде логически обоснованных схем. Поэтому в отличие от большинства аналогичных изданий химические свойства веществ того или иного класса рассматриваются в непосредственной связи с электронным и пространственным строением. К тому же предварительно на основе рассмотрения строения молекул анализируются возможные направления превращений и механизмы, по которым могут протекать эти реакции. И таким образом огромное множество химических превращений органических соединений сводится к небольшому числу их типов с одинаковыми или очень близкими механизмами, то есть основное внимание уделяется нахождению соответствия между структурой вещества и химическим содержанием его превращений.

Предлагаемое учебное пособие предназначено для студентов фармацевтических и химико-технологических высших учебных заведений, в частности обучающихся по специальностям «фармация», «химическая технология» и «биотехнология». Оно соответствует Государственным общеобразовательным стандартам высшего профессионального образования и Пример-

1

ной программе по органической химии для этих специальностям. Книга может быть использована студентами других специальностей химического, биологического и медицинского профиля.

Вкниге изложен учебный материал полного курса органической химии, приводятся объяснения закономерностей органических молекул, протекания химических реакций. Главное внимание уделено важнейшим классам органических соединений, основным типам реакций и их механизмам. Пособие может быть использовано для самостоятельного изучения студентами органической химии.

Во введении даѐтся краткая характеристика органической химии, еѐ история, понятие предмета органической химии и определяется еѐ место среди других химических дисциплин. Первая глава посвящена основам теоретических представлений в органической химии. В ней излагаются важнейшие принципы и понятия, на которых базируется изучение всех остальных разделов курса.

Впоследующих главах даѐтся характеристика органических веществ по их классам, причѐм выбрана наиболее удобная для восприятия система изложения материала. Так, сначала рассматриваются вещества, молекулы

которых имеют только -связи. В последующих главах речь идѐт о соединениях с кратными связями и затем — об ароматических системах. В конце каждой главы предложены задания для самостоятельной работы.

Воглавлении жирным шрифтом выделены названия классов органических соединений.

Вконце книги помещѐн краткий словарь персоналий, в котором даны некоторые сведения об упоминающихся химиках, в том числе и тех, по имени которых названы отдельные химические реакции. В тексте рядом с именем химика (при первоначальном упоминании) стоит знак «*».

Воснову данного издания положен курс лекций по органической химии, читавшийся автором в Поморском государственном университете имени М.В. Ломоносова (ныне Северный Арктический федеральный университет имени М.В. Ломоносова, г. Архангельск), Северном государственном медицинском университете (г. Архангельск) и ныне читаемый в СанктПетербургской химико-фармацевтической академии. Автор глубоко признателен рецензентам и коллегам за тщательный просмотр рукописи и ценные советы, немало способствовавшие улучшению книги. Все замечания и предложения по дальнейшему совершенствованию учебного пособия просьба присылать по адресу: sch29alex@rambler.ru.

2

ВВЕДЕНИЕ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК ЕСТЕСТВЕННО НАУЧНАЯ ДИСЦИПЛИНА

Органическая химия относится к наукам с хорошо развитым теоретическим фундаментом, включающим строгие представления об электронном строении веществ и принципах их взаимодействия. Как самостоятельная химическая дисциплина она оформилась в начале XIX века. Это, прежде всего, связано с деятельностью знаменитого шведского химика Йенса Берцелиуса*. Он впервые в 1808 году ввѐл понятие «органическое вещество» и разделил ранее единую область химических знаний на две самостоятельные науки: химию органическую и неорганическую. В 1824 году ученик Берцелиуса, Фридрих Вѐлер*, получил известное органическое соединение, щавелевую кислоту, из неорганических веществ, а затем и мочевину получил из цианата аммония — вещества неорганического. Вскоре в обычных лабораторных условиях были получены и другие органические соединения — карбоновые кислоты, жиры, углеводы.

Таким образом, к середине XIX века были синтезированы различные вещества, свойства которых были близки к свойствам продуктов, выделенных из природных источников. В связи с этим их считали органическими веществами. Критерием деления химии на неорганическую и органическую стал состав веществ. Было замечено, что все вещества, отнесѐнные к органическим, содержат углерод. Поэтому Фридрих Август Кекуле* определил органическую химию как химию соединений углерода. Однако это определение если и можно принимать, то с довольно-таки большими оговорками, так как существует обширная группа соединений, содержащих углерод, но не относящихся к органическим. Это угольная кислота, еѐ некоторые производные, некоторые оксиды углерода, карбиды и т.д. К тому же определение, данное Кекуле, не учитывает принципы образования органических соединений.

Более точное определение органической химии было дано Карлом Шорлеммером* в 1889 году: «Органическая химия — это химия углеводородов и их производных». Это определение не только более точно в классификационном отношении, но и более правильно в трактовке природы органических веществ, поскольку относит их не к производным какого-то одного элемента, а к специфическим по своей природе молекулярным системам. Известно, что из-за особенностей электронной конфигурации атомы углерода легко образуют устойчивые ковалентные связи между собой и с другими атомами. Поэтому углерод образует устойчивые цепи атомов, характери-

3

зующиеся различной протяжѐнностью и разветвлѐнностью. Такие цепи, являющиеся скелетами молекул, не только легко образуются, но и часто сохраняются при разнообразных реакциях органических веществ. Вследствие этого в настоящее время (2016 г.) изучено более 100 млн органических соединений. Для сравнения заметим, что число известных неорганических соединений измеряется сотнями тысяч.

Определение, данное Шорлеммером, также не проводит резкой границы между органической и неорганической химией. Так, например, оксиды углерода могут считаться не только неорганическими, но и органическими веществами (как производные метана); элементорганические соединения — это одновременно и неорганические (соединения какого-то конкретного элемента), и органические (производные соответствующего углеводорода) соединения. Но это ни в коей мере не является недостатком такого определения, а лишь говорит о многообразии свойств тех веществ, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим.

Важным вопросом в определении органической химии как науки является вопрос о предмете органической химии. Можно утверждать, что предмет органической химии составляют органические вещества. Но данное утверждение не будет корректно. Ведь органические вещества и в целом, и по отдельности изучаются в той или иной мере различными химическими науками, и не только химическими (химическая технология, биологическая химия, аналитическая химия, микробиология, физика и др.). Органическая химия, изучая органические вещества, также решает свои специфические зада-

чи. Они и отражаются в предмете. Предмет органической химии — это, прежде всего, принципы и законы, определяющие строение органических со-

единений, их синтез и превращения. И только после этого можно утверждать, что предмет органической химии лишь включает важные в практическом отношении свойства веществ и другие элементы действительности.

Поэтому при изучении органической химии необходимо главным образом обращать внимание на закономерности строения и свойств веществ, общность физических и химических свойств для веществ, имеющих сходное строение (как внутри определѐнного класса, так и для веществ, относящихся к разным классам). Структура книги в максимальной степени способствует этому. Строение и свойства рассматриваются на наиболее простых для понимания, но в то же время характерных примерах. Все частные, конкретные свойства определѐнных органических соединений есть лишь отражение тех принципов и законов, по которым построены их молекулы, и подтверждение строгой логичности органической химии. Это относится и к веществам, участвующим в процессах жизнедеятельности и представляющим предмет изучения такой смежной дисциплины, как биоорганическая химия.

4