10. Укажите, в каких случаях в соединениях группа -nh2 проявляет электронодонорные, а в каких - электроноакцепторные свойства:

a) CH₃-CH₂-NH₂, CH₃-CH=CH-NH₂, CH₂=CH-CH₂-NH₂? Укажите графически электронные эффекты в данных соединениях.

Практическое занятие « Изомерия».

Воросы и упражнения:

1. Структурная изомерия, основные виды. Для каждого вида структурной изомерии приведите по 2-3 примера структурных изомеров состава С₅Н₁₀О, назовите их по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к каким классам соединений относятся данные изомеры.

2. Геометрическая изомерия (цис, транс, Z-, Е). Какие из указанных соединений образуют геометрические изомеры: 1,1-дихлорциклопропан; 2-хлорбутен-2; 1,2 – диэтилциклогексан; 2,3-диметилбутен-2; 3-бромпентен-2? Представьте геометрические изомеры в виде проекций. Назовите изомеры, сравните их некоторые свойства (температура кипения, плавления, плотность, полярность и стабильность молекул).

3. Оптическая изомерия. Понятие о хиральности. Соединения с одним и двумя асимметрическими атомами углерода: энантиомеры, диастереомеры, мезоформы. Способы изображения оптических изомеров. Номенклатура оптических изомеров.

Укажите соединения, молекулы которых хиральны: 2-пропанол; пентанол-2; бутандиол-2,3; пентандиол-2,3. В молекулах укажите число асимметрических атомов углерода. Изобразите с помощью проекционных формул Фишера оптические изомеры. Укажите энантиомеры, диастереомеры, мезоформы. Определите конфигурации асимметрических центров оптических изомеров (R, S- конфигурации).

Раздел II. Углеводороды.

Практическое занятие «Обобщение по разделу II «Углеводороды».

Воросы и упражнения:

1. Что такое гомологический ряд и гомологическая разность? По какому признаку объединяют вещества в гомологические ряды? Среди представленных ниже соединений укажите гомологи и изомеры:

а) С₄Н₉-СН=СН₂; б) (СН₃)₃С-СН₂-СН₃; в) СН₄;

г) СН₃-(СН₂)₄-СН₃; д) С₂Н₅-С≡С-С₂Н₅; е) СН₂=С(СН₃)С(СН₃)=СН₂;

к) ж)

2. Назовите следующие соединения по двум номенклатурам - ИЮПАКи рациональной:

(СН₃)₂СН – С≡С – СН₃ ; СН₂= С(С₂Н₅)₂; (С₂Н₅)₂С=СН-СН₃.

3. На примере пропина рассмотрите схемы образования σ- и π -связей, укажите все электронные эффекты в данном соединении.

4. Напишите структурные формулы ароматических соединений:о-диэтилбензола;

п-толуолсульфокислоты; м-нитротолуола; о-ксилола.

5. Определите, какие из перечисленных соединений обладают ароматичностью:

а)

б)

в)

г)

д)

6. Осуществите превращения и назовите промежуточные и конечные продукты превращений:

а) при сплавлении соли СН₃СН₂СН₂СН₂СООNа с натронной известью и последовательном действии на полученное соединение следующих реагентов: хлорида алюминия (t); 1 моль брома (t);Nа(t)

КОН Н₂О Аl₂О₃НОСl

б) 1-бром-3-метилбутан → А → В → С → Д.

спирт H₂SО₄ 300^оС

в) метан - нагревание до t=1400⁰С и последовательное действие на полученное соединение следующих реагентов:1моль[Сu(NH₃)₂]Cl; СН₃Cl(t); (р-р) НСI; Н₂О(в присутствииH₂SО₄);

г)

Na1Н₂Сl₂Н₂О

Бромэтен → А → В → С → Д .

t ˃0⁰С

д) в результате последовательного действия на бензол следующих реагентов: Cl₂ (в присутствииFeCl₃); С₂Н₅Cl(в присутствии металлического натрия); НNО₃ (в присутствии серной кислоты); уксусного ангидрида (в присутствииFeCl₃); Вr₂(при нагревании).