Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Новгородский государственный университет имени Ярослава Мудрого»

Институт сельского хозяйства и природных ресурсов

Кафедра биологии и биологической химии

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Модуль 1 «ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

Модуль 2 «УГЛЕВОДОРОДЫ»

Специальность - Фундаментальная и прикладная химия

Студент

_________________________

Группа

_________________________

Великий Новгород

2012

МОДУЛЬ 1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ЗАНЯТИЕ 1

Инструктаж по технике безопасности. Стартовый рейтинг

Задания для внеаудиторной работы

1. Приведите электронные конфигурации атома углерода в основном и возбужденном состояниях.

2. Какие виды гибридизации возможны для атома углерода? Охарактеризуйте в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей.

3. Дайте определение δ- и π-связям.

4. Дайте характеристику основным типам связи в молекулах органических соединений.

5. Каким образом теория строения органических соединений объясняет такое явление как изомерия?

6. Составьте возможные структурные формулы изомеров, отвечающих молекулярной формуле С₂Н₆О.

7. Определите, сколько пар изомеров среди веществ, формулы которых приведены ниже.

1)	6)
2)	7)
3)	8)
4)	9)
5)	10)

ЗАНЯТИЕ 2

Номенклатура органических соединений

Номенклатура – это способ наименования химических соединений.

Тривиальные названия органических соединений – это произвольно данные названия, отражающие иногда характерные признаки органического соединения или первичный источник его получения (например, НСООН - муравьиная кислота, СН₃ОН – древесный спирт).

Рациональная номенклатура построена на принципе группировки подобных соединений и выборе наиболее простого из них как основы названий остальных соединений данной группы (например СН₃–ОН – карбинол,

СН₃–СН₂–ОН – метилкарбинол).

Номенклатура ИЮПАК. Номенклатура разработана и принята Международным союзом теоретической и прикладной химии (JUPAK). Основным принципом номенклатуры ИЮПАК является замещение атомов водорода в нормальной углеродной цепи другими атомами или группировками атомов. Это заместительная номенклатура.

Технические термины, используемые в номенклатуре ИЮПАК. Главная (старшая) группа – функциональная группа, по которой соединение относится к определенному классу.

Заместитель – функциональная группа (радикал), замещающая атом водорода в цепи или цикле, как основе соединения.

Локант – цифра или буква, указывающая место главной группы (характерного признака) или заместителя в молекуле.

Числовые префиксы – множительные приставки, показывающие число характерных одинаковых признаков или заместителей.

Общая схема названия органических соединений и способы записи

1. Основой названия служат латинские числительные, показывающие число атомов углерода в главной цепи (цикле), или название цикла.

2. Числовые префиксы пишутся названиями латинских числительных.

3. Характерное окончание (суффикс) в названии – это признак, определяющий класс органического соединения, и оно соответствует главной функциональной группе. Но функциональная группа может быть и заместителем при наличии в молекуле более старшей группы. Галогены, группы

–NO, –NO₂ указываются только в префиксах.

4. Непредельность (предельность) указывается характерным окончанием (-ан, -ен, -ин).

5. Названия заместителей пишутся в алфавитном порядке, числовой префикс не влияет на алфавитный порядок.

6. Локанты (цифры) пишут перед соответствующим заместителем и после характерного окончания (суффикса), отделяя их дефисом. Две или более цифры, отделенные запятыми, указывают на положение двух или более одинаковых заместителей.

7. Названия углеводородных заместителей (радикалов) образуют из названий алканов, заменяя окончание [-ан] на окончание [-ил].

8. Названия заместителей сложной структуры строятся по принципу «заместитель в заместителе»: в заместителе определяется главная цепь (она нумеруется от места присоединения) и заместитель в ней.

Написание формул органических соединений по названиям. Для написания формулы соединения по названию надо следовать порядку:

- определить и написать основу структуры молекулы органического соединения – углеродную цепь, цикл или родоначальную структуру;

- пронумеровать атомы углерода в цепи – слева направо, в цикле (в гетероцикле – начиная с гетероатома) – по ходу часовой стрелки, в родоначальной структуре – используя справочные материалы (ИЮПАК);

- по характерному окончанию в названии определить класс органического соединения и обозначить в структуре функциональный признак (признаки) с учетом локантов;

- определить группы – заместители и обозначить их в структуре молекулы органического соединения в соотвествии с локантами;

- написать недостающие атомы водорода при атомах углерода в основе структуры (в соответствии с валентностью углерода) – окончательная формула.

Задания для внеаудиторной работы

1. Заполните таблицу: