ЗАНЯТИЕ №7

Методические указания для студентов

по теме «Важнейшие редокс системы организма»

Цель занятия: Изучить способы и механизмы осуществления окислительно-восстановительных реакций в организме человека с участием основных редокс-систем. Познакомить с процессами ферментативного и неферментативного окисления основных биоорганических соединений.

Значение изучения темы: Редокс-системы организма участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, определяющих метаболизм (катаболизм) пищевых веществ в организме человека. Процесс переноса протонов и электронов в дыхательной цепи осуществляется с участием системы НАД-НАДН, хинон-гидрохинон, ФАД-ФАД-Н₂.Знание химизма происходящих процессов позволяет корректировать уровень метаболизма на клеточном уровне.

I. Теоретические вопросы

1. Реакции окислительного НАД⁺-зависимого дезаминирования.

2. Реакции НАД⁺ зависимого окисления-восстановления в организме (этиловый спирт - ацетальдегид, молочная кислота – пировиноградная кислота).

3. Механизм окисления - восстановления в системе хинон-гидрохинон. Формулы природных хинонов убихинона (коэнзима Q₁₀), менахинона (витамина К₂).

4. Механизм окисления восстановления в системе изоаллоксазин-дигидроизоаллоксазин. Формулы рибофлавина ФАД, ФАД-Н₂.

II. Обучающие упражнения

Задание 1. Значение переноса электронов от донора к акцептору в виде гидрид-иона Н^-.

Вариант ответа: Перенос электронов в виде гидрид-иона имеет место в функционировании НАД⁺ - НАД-Н коферментной системы:

(HAД⁺, НАДФ⁺) (HAД-Н, НАДФ-Н)

В результате приведенной реакции окисления происходит перенос гидрид-иона от субстрата согласно схеме и из дигидроформ никотинамидадениндинуклеотида (НАД⁺) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ⁺) образуются окисленные формы НАД-Н и НАДФ-Н и протон водорода.

Задание 2. Покажите механизм передачи протонов и электронов на участке дыхательной цепи от НАДН к системе флавиновых оснований.

Вариант ответа: Дегидрирование НАДН в присутствие флавиновых оснований (ФМН или ФАД) происходит по реакции:

В основе структуры флавиновых оснований (ФМН или ФАД) лежит структура изоаллоксазина. В результате присоединения двух протонов и двух электронов происходит восстановление изоаллоксазина в дигидроаллоксазин.

III. Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Приведите схему реакций окисления-восстановления в системе хинон-гидрохинон. Приведите формулы важнейших природных хинонов: убихинона (кофермента Q) и менахинона (витамина К₂).

Задание 2. Приведите схему окислительно-восстановительных превращений в системе никотинамидадениндинуклеотид (НАД⁺ - НАДН). Приведите реакции НАД⁺- зависимого окисления этилового спирта и молочной кислоты.

Задание3. Привести схему реакции окисления-восстановления в системе изоаллоксазин-дигидроизоаллоксазин, указать фрагмент молекулы, участвующий в передаче протонов и электронов.

Задание 4. Приведите название и структуру основных фрагментов флавинаденинмононуклеотида (ФМН).

Задание 5. Приведите схему реакции НАД⁺- зависимого окислительного дезаминирования L-глутаминовой кислоты. Назовите продукты реакции.

IV. Подведение итогов занятия.

V. Домашнее задание: «Роль радикальных процессов. Свободные формы кислорода. Пероксидное окисление липидов биологических мембран. Ферментативные и неферментативные ингибиторы окисления»

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная литература

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. , Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. ГЭОТАР-Медиа. 2010 – 416 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. М., ГЭОТАР-Медиа.- 2009 – 416 с.

Дополнительная литература

1. Попков В.А., Пузаков С.А. Общая химия. Учебник для вузов, - М., ГЭОТАР - Медиа, 2007 - 976 с.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учебное пособие / ред. Н.А. Тюкавкина, Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. - М., ГЭОТАР - Медиа, 2010 г. – 168 с.

Методическая рекомендация переработана 10 февраля 2012г.

Зав. кафедрой общей Сторожок Н.М.

и биоорганической химии, д.х.н., профессор