Арахиновая кислота (Эйкозановая кислота)

СН₃(СН₂)₁₈СООН, С₂₀Н₄₀О₂

Т.пл. 75.3^оС; т.заст. 74.9^оС; т.кип. 203-205^оС/1 мм рт.ст.; не растворяется в воде; растворяется в эфире, бензоле, хлороформе, горячем спирте. Входит в состав триглицеридов ряда растительных и животных жиров (до 2%), арахисового масла (до 7.3%); содержится во фракциях С₁₇-С₂₀ СЖК, откуда ее выделяют ректификацией.

Бегеновая кислота (Докозановая кислота)

СН₃(СН₂)₂₀СООН, С₂₂Н₄₄О₂

Т.пл. 79.9-84^оС; т.заст. 79.7^оС; т.кип. 262-265^оС/15-16 мм рт.ст.; плохо растворяется в воде (0.1 г в 100 мл), этаноле, метаноле, ацетоне; лучше в эфире. Входит в состав триглицеридов ряда растительных масел; содержится во фракциях С₂₁-С₂₅ СЖК; образуется при гидрировании эруковой кислоты и масел, ее содержащих.

Непредельные кислоты (цис-изомеры)

Олеиновая кислота

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН, С₁₈Н₃₄О₂

Т.пл. 13.4 и 16.3^оС (полиморфизм); т.кип. 232^оС/15 мм рт.ст.; не растворяется в воде; растворяется в органических растворителях. Входит в состав глицеридов всех растительных и животных жиров. Получают гидролизом масел и жиров с последующей дистилляцией и низкотемпературной кристаллизацией. Может вызывать нежелательные кожные реакции. Входит в состав косметических средств. Метиловый эфир олеиновой кислоты под названием  линетол используется в качестве гипохолестеринемического лекарственного средства.

Гадолеиновая кислота

СН₃(СН₂)₉СН=СН(СН₂)₇СООН, С₂₀Н₃₈О₂

Эруковая кислота

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₁₁СООН, С₂₂Н₄₂О₂

Т.пл. 33.0-34.7^оС; т.кип. 241-243^оС/5 мм рт.ст.; иодное число 75; не растворяется в воде; растворяется в метиловом и этиловом спирте; легко растворяется в эфире. Входит в состав триглицеридов горчичного (до 53%), рапсового (до 56%), сурепкового (до 44%) и других масел из семян растений семейства крестоцветных. Получают из соответствующих растительных масел путем гидролиза с последующей кристаллизацией.

Линолевая кислота

СН₃(СН₂)₄СН=СНСН₂СН=СН(СН₂)₇СООН, С₁₈Н₃₂О₂

Т.пл. от –5 до –5.2^оС; т.кип. 230-233^оС/15 мм рт.ст.; не растворяется в воде; растворяется в органических растворителях. Легко оксиляется и полимеризуется на воздухе. Входит в состав глицеридов всех растительных и животных жиров. Получают гидролизом масел и жиров.

Линоленовая кислота

СН₃СН₂СН=СНСН₂СН=СНСН₂СН=СН(СН₂)₇СООН, С₁₈Н₃₀О₂

Т.пл. от –11 до –12.8^оС; т.кип. 230-232^оС/17 мм рт.ст.; не растворяется в воде; хорошо растворяется в органических растворителях. Входит в состав триглицеридов льняного, конопляного и других растительных масел. Получают гидролизом соответствующих масел.

При гидролизе (ОМЫЛЕНИИ) природных жиров и масел получается глицерин и соответствующие кислоты (кислотный гидролиз) или их натриевые соли (щелочной гидролиз).

Мировое производство глицерина превышает 1 миллион тонн. Однако доля глицерина, получаемого из природного (растительного и животного) сырья постоянно уменьшается. В настоящее время глицерин получают синтетическим путем по одной из приведенных ниже схем.

Хлоргидринный метод

Пропилен→Хлористый аллил→Аллиловый спирт→Глицерин

Окислительные методы

Пропилен→Акролеин→Аллиловый спирт→Глицерин

Пропилен→Пропиленоксид→Аллиловый спирт→Глицерин

Жирные кислоты используют при изготовлении разнообразных продуктов: мыла, синтетические моющие средства, защитные покрытия, дезинфецирующие средства.

Некоторые природные жирные кислоты используются как сырье в производстве полупродуктов. Например, при окислении (озонолизе) олеиновой кислоты образуются пеларгоновая и азелаиновая кислоты, которые находят применение в производстве сложноэфирных смазочных материалов, низкотемпературных пластификаторов и в производстве найлона-6,9.

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН → СН₃(СН₂)₇СООН + НООС(СН₂)₇СООН

олеиновая кислота пеларгоновая кислота азелаиновая кислота

НООС(СН₂)₇СООН + H₂N(CH₂)₆ → найлон-6,9.