Крекинг

Крекинг представляет собой процесс высокотемпературной переработки нефти. Этот процесс может протекать как в отсутствии, так и в присутствии катализаторов. В процессе крекинга происходит разрыв связей С-С и С-Н в углеводородной цепи с образованием радикалов, которые затем превращаются в алканы и алкены с меньшей молекулярной массой, чем у исходного алкана:

CH₃(CH₂)_xCH₂CH₂(CH₂)_yCH₃ → CH₃(CH₂)_x-1CH=CH₂ + CH₃(CH₂)_yCH₃

С практической точки зрения крекинг важен как метод получения этилена, пропилена и α-алкенов.

Риформинг

В процессе риформинга происходят изменения молекулярной структуры углеводородов:

• дегидрирование нафтеновых углеводородов (циклоалканов) в ароматические:

метилциклогексан толуол

В настоящее время это основной способ промышленного получения толуола.

• изомеризация циклических углеводородов с последующей ароматизацией (алкилциклопентаны → алкилгексаны → алкилбензолы):

метилциклопентан циклогексан бензол

В настоящее время это один из основных промышленных методов получения бензола.

• дегидроциклизация алканов в ароматические углеводороды:

н-октан орто-ксилол этилбензол

Аналогичным образом из н-гексана может быть получен бензол. Данный процесс является основным в промышленном получении указанных ароматических углеводородов.

Изомеризация

Изомеризация - это перегруппировка н-алканов в изоалканы. Очевидно, что с химической точки зрения изомеризация является частным случаем риформинга. В качестве исходного сырья используют бутан, пентан, гексан, гептан и октан; в качестве катализаторов - хлористый алюминий или платиновые катализаторы. Процесс ведут при 300-400^оС (в случае платиновых катализаторов):

СН₃(СН₂)₆СН₃ → СН₃СНСН₂СН₂СН₂СН₂СН₃

|

CН₃

октан изооктан

Алкилирование

Алкилирование представляет собой реакцию между алкеном и алканом в присутствии кислого катализатора (AlCl₃, H₂SO₄), приводящую к образованию более тяжелых алканов с разветвленной структурой. Алкан берут в избытке, чтобы подавить полимеризацию алкена.

2.2. Природный газ

Следующим источником парафинового сырья является природный газ. Состав природного газа достаточно сильно изменяется в зависимости от месторождения. Основным компонентом природного газа является метан. В качестве сопутствующих углеводородов в нем могут присутствовать алканы С₂-С₅. Метан используется для получения "синтез-газа" (СО+Н₂) по одной из следующих реакций:

Катализатор: NiO, температура 1000^оС

2СН₄ + О₂  2СО + 4 Н₂

Синтез-газ является ключевым исходным сырьем для получения высших алканов, а также спиртов.

Оба этих процесса являются гетерогенно каталитическими.

Пиролиз метана при 1000^оС позволяет получить ацетилен:

2 СН₄  С₂Н₂ + 3Н₂

Ацетилен до недавнего времени являлся одним из ключевых исходных соединений в технологиях основного органического синтеза и использовался для получения различных продуктов.