Классификация органических соединений

Первый подход – по природе углеводородного скелета

I. Ациклические или алифатические соединения - не содержат цикл:

• предельные (насыщенные, парафиновые)

• непредельные (ненасыщенные) с двойными, тройными связями.

II. Карбоциклические (в цикле только углерод) соединения:

• алициклические – насыщенные и ненасыщенные циклические углеводороды;

• ароматические – сопряженные циклические соединения с особыми ароматическими свойствами.

III. Гетероциклические соединения - в составе цикла гетероатомы (heteros – иной).

Второй подход – по природе функциональной группы, определяющей химические свойства соединения.

Класс	Функциональная группа	Пример	Название
Углеводороды
Алканы		CH3–CH3	Этан
Алкены		CH2=CH2	Этилен
Алкины		СНСН	Ацетилен
Арены			Бензол
Галогенсодержащие соединения
Галогенопроизводные	–Hal (halogen)	CH3–CH2Cl	Хлористый этил, этилхлорид
Кислородосодержащие соединения
Спирты, фенолы	–ОН	CH3CH2OH	Этиловый спирт, этанол Фенол
Простые эфиры	–О–	CH3–O–CH3	Диметиловый эфир
Альдегиды			Уксусный альдегид, этаналь
Кетоны			Ацетон, пропанон
Карбоновые кислоты			Уксусная кислота, этановая кислота
Сложные эфиры			Этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат
Галогенангидриды			Хлорангидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид
Ангидриды			Ангидрид уксусной кислоты
Амиды			Амид уксусной кислоты, ацетамид
Азотосодержащие соединения
Нитросоединения	–NO2	CH3NO2	Нитрометан
Амины	–NН2	C2H5NH2	Этиламин
Нитрилы	–CN	CH3CN	Ацетонитрил, нитрил уксусной кислоты
Нитрозосоединения	–NO	C6H5NO	Нитрозобензол
Гидразосоединения	–NH–NH2	C6H5NHNH2	Фенилгидразин
Азосоединения	–N=N–	C6H5N=NC6H5	Азобензол
Диазонивые соли	[–NN] X	[C6H5NN] Cl	Фенилдиазоний хлорид

Номенклатура органических соединений

1) 1892 г. (Женева, Международный химический конгресс) - женевская;

2) 1930 г. (Льеж, Международный союз теоретической и прикладной химии - International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - льежская;

3) 1957 г. (приняты) и 1979 г. (опубликованы) - современные правила IUPAC, международная - синтез рациональной, женевской, льежской.

Тривиальная номенклатура: названия дают случайно.

Хлороформ, мочевина.

Древесный спирт, винный спирт.

Муравьиная кислота, янтарная кислота.

Глюкоза, сахароза и т.д.

Рациональная номенклатура: в основе «рациональное звено» - название простейшего представителя класса + названия заместителей (начиная с простейшего) с указанием количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента- .

Встречается для простых органических соединений, особенно в старой химической литературе.

Положение заместителей указывают латинскими буквами

или словами “симметричный” (симм-), “несимметричный” (несимм-), орто-(о-), мета- (м-), пара -(п-),

буквами N–(у азота), О–(у кислорода).

Номенклатура IUPAC (международная)

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. В основе - самая длинная углеводородная цепь со старшей функциональной группой, обозначаемой суффиксом.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа.

При нумерации предпочтение (при прочих равных условиях) имеет двойная, затем тройная связь.

Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней – в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.

При этом для каждого заместителя указывают его номер в цепи.

Положение, название заместителей указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом.

Для функциональных групп цифра может стоять перед названием цепи или после названия цепи перед или после названия суффикса с отделением дефисом;

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.

Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана.

В названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность: атом углерода, связанный

с одним углеродным атомом, называется первичным –СН₃,

с двумя – вторичным ,

с тремя – третичным

с четырьмя – четвертичным .

Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил, обычно носят тривиальное название.

Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или -иден.

Базовое соединение	Название	Структура радикала	Название
Одновалентные радикалы
CH4	Метан	CH3–	Метил
CH3–CH3	Этан	CH3–CH2–	Этил
CH3–CH2–CH3	Пропан	СH3–CH2–CH2–	Пропил
			Изопропил (втор-пропил)
CH3–CH2–CH2–CH3	Бутан	CH3–CH2–CH2–CH2–	Бутил
			втор-Бутил
	Изобутан		Изобутил
			трет-Бутил
CH3(CH2)3CH3	Пентан	CH3(CH2)3CH2–	Пентил (н-амил)
	Изопентан		Изопентил (изоамил)
	Неопентан		Неопентил
	Бензол		Фенил
CH3–CH=CH2	Пропен	CH2=CH–CH2–	Аллил
		CH3–CH=CH–	Пропенил
CH2=CH2	Этилен	CH2=CH–	Винил

Базовое соединение	Название	Структура радикала	Название
	Толуол		Бензил
			о-Толил
			m-Толил м-Толил
			n-Толил п-Толил
	Уксусная кислота		Ацетат
			Ацетил
	Бензойная кислота		Бензоат
			Бензоил
		–OH	Гидрокси (оксиж)
		–NH2	Амин
Двухвалентные радикалы
CH4	Метан	–CH2–	Метилен
CH3–CH3	Этан	CH3–CH=	Этилиден
		–CH2–CH2–	Этилен
	Толуол		Бензилиден

Примеры применения номенклатуры IUPAC: