Піногасник – олеїнова кислота
Багато рослинних олій мають від 48 до 98% ненасичених кислот, які містять один, два або три подвійні зв’язки. Причому залишок ненасиченої кислоти приєднаний до С-2 гліцеринового фрагмента. У ріпаковій, лляній та оливковій оліях їх вміст перевищує 90%, а в соняшниковій досягає 90%. В рибьячему жирі в основному містяться високо ненасичені вищі жирні кислоти. Олеїнову кислоту виділяють з природних олій і жирів шляхом гідролізу. Потім суміш кислот ректифікують, а чисту олеїнову кислоту добувають після багаторазової перекристалізації охолодженням (-40ºС) з метанольних або ацетонових розчинів.
Гідроксизаміщені монокарбонові кислоти
2-Гідроксипропанова кислота (молочна) вперше була виявлена у прокислому молоці. Її використовують у якості регулятора кислотності безалкогольних напоїв, кисломолочних продуктів, сирів, карамелі та хлібобулочних виробів. У якості консерванту її використовують при квасінні овочів та виготовленні кормів для тварин. Підкислення тіста молочною кислотою використовують для покращення його хлібопекарських якостей, тому що -амілаза, яка перетворює крохмаль на декстрин, втрачає значну частину своєї активності і вміст водорозчинних декстринів в хлібному м’якішу знижується, а об’єм хліба збільшується. Метод підкислення використовують особливо для виправлення дефектів борошна, яке отримали з пророслого або пошкодженого морозом зерна. Солі молочної кислоти (лактати) проявляють властивості регуляторів кислотності, підсилювачів антиоксидантів (для зберігання жирів), вологоутримуючих агентів (в тому числі у виробництві тютюнових виробів).
2-Хлоропропіонат
Регулятори кислотності, синергісти анти окисників.
М = Н – Молочна кислота;
М = K, Na, Ca1/2, Мg1/2 – Лактати.
Виробляють молочну кислоту (18) молочнокислим бродінням рафінадної патоки та меласи (продуцент – Bacterium delbruckii). Бродіння проводять впродовж 6 – 8 діб за температури 48-50ºС і періодичному барботажі повітря і нейтралізації кислоти гідроксидом кальцію. Завершують бродіння прогріванням культуральної рідини при 70 – 80ºС. Лактат кальцію розкладають сульфатною кислотою і добувають вільну молочну кислоту.
Хімічним шляхом молочну кислоту добувають шляхом гідролізу 2-хлоропропіонатів, які синтезують барботажем хлору скрізь рідку пропанову кислоту за наявності каталізаторів (PCl3 , або фенол 100 – 150ºС). Її також виробляють з ацетальдегіду та HCN через ціангідрин з подальшим гідролізом. Електрофільне приєднання ціан-аніону по карбонільній групі екзотермічно відбувається під каталітичним впливом гідроксиду або карбонату натрію (0 – 20ºС):
Ціагідрин
Дикарбонові кислоти – смакові регулятори кислотності
Бутандіова кислота (бурштинова), її ангідрид та її солі (сукцинати калію, натрію та кальцію є смаковими регуляторами рН. Їх використовують у складі харчових порошків тривалого зберігання (сухі дріжджі), так і швидкого приготування (супів, десертів і безалкогольних напоїв). Бурштинову кислоту виділяють з відходів бурштину та у якості побічного продукту з реакційних сумішей при виробництві адипінової або оцтової кислот (при окисненні бутану або бензену).
Ці сполуки синтезують з бензену через малеїновий ангідрид окисненням у паровій фазі при 400ºС над твердим оксидом ванадію у якості каталізатору. Малеїновий ангідрид гідрують Гідрогеном на Палладії, нанесеному на вугілля та СаСО3. Отриманий бурштиновий ангідрид потім гідролізують при нагріванні в кислому середовищі до бурштинової кислоти. Нейтралізацією кислоти лугами або карбонатами металів отримають її похідні:
Регулятори рН
Крім бензену, у синтезі ангідриду використовують бутени, які окиснюють в тих самих умовах. Реакція відбувається через стадії утворення дивінілу (з 1-бутену), бутен-2-аля (з 2-бутену), а потім бурштинового ангідриду:
Бутен Дивініл Бутен-2-аль Бурштиновий Малеїновий
ангідрид ангідрид