Сорбінова кислота – бактерицид, емульгатор, антиокисник.
Гекса-2,4-(цис-, транс-)-дієнова кислота (сорбінова) та її солі (сорбати) пригнічують розвиток пліснявих грибів, дріжджів і бактерій. Сорбінову кислоту вперше виділили з соку плодів горобини (Sorbus). Сорбінова кислота та її солі входять до популярної групи консервантів, які використовують у виробництві йогуртів, соків, соусів, безалкогольних напоїв, а також сиру, згущеного молока, маслин, хрусткої картоплі, сушених плодів, хлібобулочних виробів, м’ясних і рибних продуктів. У якості емульгатору сорбінову кислоту використовують у жиро-емульсійних виробах (маргарин, плавлені сири). В організмі людини вона легко метаболізується до вуглекислого газу і води:
Харчові концентрати.
R = H, Собінова кислота; R = K, Na, Ca1/2, Сорбати
Разом з SO2 сорбінову кислоту використовують для консервування столових і десертних вин. Вона не має таких високих антибактеріальних властивостей, як SO2, але добре пригнічує розвиток дріжджів і пліснявих грибів. Це дозволяє зменшити дозування SO2 , підвищена кількість якого може бути шкідливою.
Виробництво собінової кислоти і сорбатів ґрунтується на реакції приєднання кетену по карбонільній групі бутеналя, яка легко протікає під дією кислотних каталізаторів. Проміжний β-лактон потім ізомерізується при нагріванні у лужному середовищі в сорбати, а в кислому середовищі в сорбінову кислоту:
Собінова кислота
Для добування сорбатів використовують також конденсацію бутеналю з малоновою кислотою (або її солями) або з етаналем. В останньому випадку проводять послідовну тримерізацію ацетальдегіду в умовах кротонової конденсації, а на завершу вальній стадії проміжний гексадієналь окиснюють повітрям до кислоти:
Гекседієналь
В останні роки сума продаж сорбінової кислоти досягла 0,2 млрд. доларів на рік.
Вищі жирні кислоти
Ненасичені вищі кислоти в якості стабілізаторів
До класу вищих жирних кислот відносять карбонові кислоти з кількістю атомів Карбону більше шести. У харчовій промисловості такі ненасичені кислоти як міристинова, пальмітинова, стеаринова використовуються у вигляді солей Na+, K+, NH4+, Ca2+, Mg2+ як запобіжний засіб проти злежування та грудкування твердих сипких харчових продуктів – сухого молока, розчинних концентратів супів, концентратів розчинних напоїв та інших продуктів швидкого приготування. Крім того їх додають у якості емульгаторів і стабілізаторів. Вільні жирні кислоти використовують у якості стабілізаторів піни у виробництві хліба, ігристих вин, пива, зефіру та суфле. Стеаринова кислота виступає піногасником у виробництві молочних продуктів і цукру на стадіях згущення шляхом упарювання.
Стабілізатори пін, антизлежувачі.
М = Н, п = 12 – міристинова кислота;
СН3(СН2)пСООМ М = Н, п = 14 – пальмітинова кислота;
М = Н, п = 16 – стеаринова кислота;
М = K, Na, Ca1/2
Природні кислоти отримують гідролізом тваринних і рослинних жирів – ліпідів.
Жир
На теперішній час основним методом добування вищих кислот є безперервний гідроліз ліпідів водою за підвищених температур (200 – 250ºС) і тиску (25 – 50 атм) без лугу. Процес відбувається у проти точних реакторних колонах. Вільні кислоти відмивають від гліцерину водою, а потім розділюють і очищують ректифікацією.
У зв’язку з розробленням селективних методів дегідрування вищих парафінів до вищих олефіїнів впроваджені також методи гідрокарбосилювання фракції -олефіїнінів до вищих жирних карбонових кислот на карбонілах металів (150ºС, 5 – 10 атм):
Цис-9-Октадеценова кислота (олеїнова) є ефективним піногасником у дріжджових технологіях (наприклад при виробництві спирту), при виробництві цукру і молочних продуктів:
