2. Алкены.

Алкенами, этиленовыми углеводородами или олефинами (маслообразующими) называют углеводороды, в состав молекул которых входят как минимум два углеродных атома, соединенных друг с другом двойной связью. Эти атомы находятся в состоянии sp²-гибридизации.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой С_nН_2n.

Первым членом гомологического ряда является этилен имеющий молекулярную формулу С₂Н₄ и структурную формулу СН₂=СН₂.

Номенклатура.

Для названия алкенов используют тривиальные названия, а также рациональную и систематическую номенклатуры

Тривиальные названия:

По рациональной номенклатуре алкен рассматривается как производное этилена. При этом, если заместители присоединены к разным углеродным атомам двойной связи, то олефин называют симметричным и обозначают символом «симм-», если заместители присоединены к одному углеродному атому двойной связи, то олефин называют несимметричным и обозначают символом «несимм-». Например:

Названия олефинов по систематической номенклатуре образуют из названия алкана, имеющего аналогичную родоначальную структуру, заменяя суффикс «ан» на «ен». За главную цепь принимают самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе двойная связь. Например:

Порядок построения названия алкена по систематической номенклатуре:

- выбрать самую длинную (главную) цепь, содержащую двойную связь;

- определиться со старшинством групп;

- пронумеровать главную цепь, придавая двойной связи наименьший из номеров локантов;

- перечислить префиксы в порядке возрастания старшинства;

- назвать родоначальную структуру;

- составить полное название соединения, используя суффикс «ен» с указанием расположения двойной связи.

Например:

3. Изомерия структурная и геометрическая.

Строение молекул алкенов предполагает существование двух видов изомерии: структурной и пространственной. Структурная изомерия представлена следующими видами:

1. изомерия углеродного скелета (бутен-1 и 2-метилпропен)

2. изомерия положения двойной связи. Например:

3. межклассовая изомерия (алкены изомерны циклоалканам, т.к. имеют одинаковую общую формулу)

Разновидностью пространственной изомерии, характерной для алкенов, является геометрическая или цис –, транс-изомерия

В силу особенности sp²-гибридизации молекула этилена имеет плоскостное строение. Наличие π-связи исключает возможность свободного вращения вокруг углерод-углеродной связи. Поэтому связи атомов углерода, затраченные на соединение с другими атомами или группами жестко расположены в одной плоскости под углом 120⁰ друг к другу. Жесткое строение системы двойной связи в молекулах алкенов и вызывает проявление геометрической изомерии.

Геометрическими изомерами называются пространственные или стереоизомеры различающиеся положением заместителей относительно плоскости π-связи. В силу отсутствия возможности вращения вокруг двойной связи - заместители могут располагаться либо по одну сторону от этой плоскости, либо по разные стороны. Например:

Не все алкены проявляют геометрическую изомерию, т.к. для этого необходимо выполнение двух условий:

1. наличие плоскости (плоскость π-связи или плоскость цикла)

2. наличие разных заместителей при каждом из углеродных атомов, связанных двойной связью (например, 2-метилпропен не проявляет геометрическую изомерию)

Для обозначения геометрических изомеров применяют две номенклатуры:

цис-, транс- и Е-, Z-

В соответствии с цис-, транс-номенклатурой геометрические изомеры, в которых заместители расположены по одну сторону относительно двойной связи называются с цис-изомерами.

Геометрические изомеры, в которых заместители расположены по разные стороны относительно двойной связи, называются транс-изомерами.

Если в качестве заместителей выступают углеводородные радикалы, то преимущество при определении конфигурации алкена имеют радикалы с более длинной углеродной цепью (конфигурация определяется относительно радикала с большей цепью). Например: