
Organic Reaction Mechanisms 1997
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Ar′ |
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Ar
(78)
R = Ph
R,R = (CH2)4
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(79) |
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(b) |
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–N2 |
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(82) |
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Me |
O |
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Me |
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O |
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SCHEME 20

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X |
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X = O, N-Ar |
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X = NAr |
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N |
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N |
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J J
J
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N |
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N |
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B(Allyl)2 |
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B(Allyl)2 |
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B(Allyl)2 |
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SCHEME 22

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N2 |
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C |
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O |
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S |
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S |
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– CO
S
S C
S
SCHEME 23
J
Ph |
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H |
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N |
Ph |
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N |
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N |
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(83) |
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– H+ |
Ph |
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Ph |
+ |
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N |
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N |
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NHPh |
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N |
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(84) |
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H Ph |
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SCHEME 24 |
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O– |
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O |
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R1 |
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N |
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N |
R2 |
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+ |
(R3CH2CO)2O |
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R3 |
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|
HN |
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N |
CH2R |
3 |
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R2 |
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R1 |
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O |
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(85) |
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(86) |
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O |
S |
|
S |
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S |
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S |
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O |
S |
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S |
S |
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S |
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|||||
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S |
SnBu2 + MeO2C |
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S |
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S |
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||||||||
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S |
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(87) |
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(88) |
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(89) |
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S |
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(90)
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R |
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|
R |
R |
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R |
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–[ClSNSCl]+ |
||||||
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|||||||||||
N |
|
|
S |
N |
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
Cl |
N |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
– Cl |
– |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
S |
|
||||||||||
|
|
S |
|
N |
|
S |
|
|
|
|
S |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
Cl |
N |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
Cl |
|
Cl |
|
ClS |
|
|
|
|
|
|
SCHEME 25

|
|
O |
R |
O |
R R
O
SCHEME 26
|
|
|
|
|
|
O |
|
CO2Me |
|
|
|
MeO2C |
|
|
|
∆ |
|
|
|
|
R1 |
X |
R1 |
|
X |
||
|
O |
X = (CR3R4)n |
|
|||
|
n = 2, 3, 4 |
|
|
CO2Me |
||
R2 |
CO2Me |
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
|
|||
|
(91) |
|
|
|
|
(92) |

|
|
J
J
M
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
R |
|
|
|
R |
|
|
|
R′ |
|
|
|
R′ |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(93) |
|
|
|
|
(94) |
|
M


|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
X |
O |
|
|
|
|
|
|
X |
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|
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|
|
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|
|
|
O |
|
|
|
X |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
O |
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(103) |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
(102) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
Br |
|
|
BunLi |
|
|
Li |
CuCN, LiBr |
R2 |
R3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
O |
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
R2 |
|
H3O+ |
|
|
R1 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R3 |
|
|
R3 |
|
|
|
|
OH |
|
|||||||
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SCHEME 28
|
OH |
|
|
|
|
|
CO2Et |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
Me |
|
|
Ar |
CH(OEt)3 |
Me |
|
|
Ar |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
propionic acid |
(105) |
||||||
|
(104) |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
J
J
M
K


|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
CO2Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
NBoc |
|
NBoc |
|||
|
|||||
|
(112) |
(113) |
M
#
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CF3 O |
|
|
F3C |
|
OMe |
||||
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CF3 |
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
OH |
|
R |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
OMe |
|
|
I |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
SCHEME 30 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
M
OH |
|
OBn |
|
|
|
OBn |
|
|
|
OBn |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
O |
|
O |
|
HO2C |
|
O |
O |
H |
||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OTBS
SCHEME 31
M
K
K