Organic Reaction Mechanisms 1997
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	R  | 
	
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	N  | 
	
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	R  | 
	
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	N  | 
	
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	N  | 
	
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	Ar  | 
	+  | 
	
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	N  | 
	
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	Ar  | 
	
  | 
	
  | 
	
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	N  | 
	
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  | 
	Ar  | 
	
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	+  | 
	
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	R  | 
	
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	N  | 
	
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R  | 
	
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	N  | 
	
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	R  | 
	
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	N  | 
	
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	N–  | 
	
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	Ar  | 
	
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  | 
	
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  | 
	N–  | 
	
  | 
	
  | 
	
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	S  | 
	
  | 
	
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	S  | 
	Ar  | 
	
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	P  | 
	
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	N  | 
	
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	Ar′  | 
	
  | 
	
  | 
	Ar  | 
	
  | 
	
  | 
	
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	S S  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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	P  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
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	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
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Ar′  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Ar′  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
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  | 
	P  | 
	P  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	OMe  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
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  | 
	
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  | 
	
  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	+  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	P  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	Ar  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Ar′  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	–  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
R
Ar
(78)
R = Ph
R,R = (CH2)4
SCHEME 19
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	–Bu3P  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(a)  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||
  | 
	N  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	N (a) O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Me  | 
|||||||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(b)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
Bu3P  | 
	Me  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Me  | 
	
  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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  | 
	(81)  | 
	
  | 
	O  | 
||||||||||||||||||
(79)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(80)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(b)  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
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  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	–N2  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
|||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	Me  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Me  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	CN  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||
(82)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Me  | 
	O  | 
	
  | 
	Me  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||||
SCHEME 20
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
R  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	N  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	CN –  | 
	
  | 
	
  | 
	– HCN  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	X  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	X  | 
	
  | 
	
  | 
	+ X  | 
||||||
  | 
	+  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	–  | 
|||||||
R  | 
	N  | 
	ClO4–  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	N  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	CN  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	Me  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Me  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	X = O, N-Ar  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	X = NAr  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	N  | 
	Ar  | 
	R  | 
	
  | 
	N  | 
	Ar  | 
||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	SCHEME 21  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
M
J
J J
J
J
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	+  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
N  | 
	R  | 
	
  | 
	N  | 
	R  | 
	
  | 
	N  | 
	R  | 
||||||||
  | 
|||||||||||||||
  | 
	
  | 
	B(Allyl)2  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	B(Allyl)2  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	B(Allyl)2  | 
|||||
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||||
SCHEME 22
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
||
  | 
	N2  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	C  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	S  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
– CO
S
S C
S
SCHEME 23
J
Ph  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Ph  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
	Ph  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Ph  | 
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	+  | 
	H  | 
||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	Ph  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	Ph  | 
|
N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
|||||
(83)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	Ph  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Ph  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	– H+  | 
	Ph  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	Ph  | 
	+  | 
	
  | 
|||||||
N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	
  | 
	NHPh  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
|||
(84)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	H Ph  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	SCHEME 24  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	O–  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R1  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	R2  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	+  | 
	(R3CH2CO)2O  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R3  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	HN  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	N  | 
	CH2R  | 
	3  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	R2  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	R1  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
|
(85)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(86)  | 
	
  | 
	
  | 
|
O  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	O  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	SnBu2 + MeO2C  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||
O  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	O  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	(87)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(88)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(89)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
(90)
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	R  | 
||
R  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	–[ClSNSCl]+  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||
N  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Cl  | 
	N  | 
	
  | 
|||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	N  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	– Cl  | 
	–  | 
|||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
	S  | 
	
  | 
||||||||||
  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	N  | 
	
  | 
	S  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	S  | 
||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Cl  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	Cl  | 
	N  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||
  | 
	
  | 
	Cl  | 
	
  | 
	Cl  | 
	
  | 
	ClS  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||
SCHEME 25
  | 
	
  | 
O  | 
	R  | 
	O  | 
R

 R
O
SCHEME 26
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
  | 
	CO2Me  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	MeO2C  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	∆  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
R1  | 
	X  | 
	R1  | 
	
  | 
	X  | 
||
  | 
	O  | 
	X = (CR3R4)n  | 
	
  | 
|||
  | 
	n = 2, 3, 4  | 
	
  | 
	
  | 
	CO2Me  | 
||
R2  | 
	CO2Me  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R2  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	(91)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(92)  | 
  | 
	
  | 
J
J
M
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	Me  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||
R  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R′  | 
|
  | 
	
  | 
	R′  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
(93)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(94)  | 
	
  | 
|||
M
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	X  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	X  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
|
  | 
	
  | 
	X  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	O  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	OH  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	HO  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	OH  | 
	
  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	O  | 
	O  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	(103)  | 
	
  | 
||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	(102)  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
||||
  | 
	
  | 
	Br  | 
	
  | 
	
  | 
	BunLi  | 
	
  | 
	
  | 
	Li  | 
	CuCN, LiBr  | 
	R2  | 
	R3  | 
|||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||||
O  | 
	
  | 
	R2  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	R2  | 
	
  | 
	H3O+  | 
	
  | 
	
  | 
	R1  | 
||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|||||||||||
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R3  | 
	
  | 
	
  | 
	R3  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	OH  | 
	
  | 
|||||||
  | 
	R1  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	R1  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
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SCHEME 28
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	OH  | 
	
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	CO2Et  | 
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  | 
	
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|||
Me  | 
	
  | 
	
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	Ar  | 
	CH(OEt)3  | 
	Me  | 
	
  | 
	
  | 
	Ar  | 
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
	
  | 
	propionic acid  | 
	(105)  | 
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	(104)  | 
	
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J
J
M
K
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O  | 
	O  | 
	
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	CO2Me  | 
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  | 
	
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  | 
	H  | 
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  | 
	
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  | 
	
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NBoc  | 
	
  | 
	NBoc  | 
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	(112)  | 
	(113)  | 
|||
M
#
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  | 
	
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	CF3 O  | 
	
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	F3C  | 
	
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	OMe  | 
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	R  | 
	
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CF3  | 
	
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	R  | 
	
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	OH  | 
	
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	R  | 
	
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	O  | 
  | 
	
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  | 
	
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  | 
	
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O  | 
	
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	O  | 
	
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	OMe  | 
	
  | 
	
  | 
	OMe  | 
	
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	I  | 
	
  | 
	
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	O  | 
	SCHEME 30  | 
	
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M
OH  | 
	
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	OBn  | 
	
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  | 
	
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	OBn  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	OBn  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
	H  | 
	
  | 
O  | 
	
  | 
	O  | 
	
  | 
	HO2C  | 
	
  | 
	O  | 
	O  | 
	H  | 
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  | 
	
  | 
	
  | 
	
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  | 
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OTBS
SCHEME 31
M
K
K


(CH
(CH
 Gly
 R

 R
 CO
H
R