Лекция 1 Гетероциклы
.pdf
Министерство здравоохранения Украины Запорожский государственный медицинский университет Кафедра органической и биоорганической химии
ЛЕКЦИЯ НА ТЕМУ:
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
1
К гетероциклическим относят циклические органические соединения, которые содержат в цикле кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов (гетероатомов, от гр. гетерос – другой, чужой). Чаще всего гетероатомы – N, O, S, P.
Пример:
O N
2
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ -
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА:
Ключевые компоненты в биопроцессах:
пуриновые и пиримидиновые основания |
NH2 |
|
O |
N |
N |
|
|
|
NH |
||
|
|
||
|
N |
NH |
NH O |
|
|
|
|
N |
аденин (А) |
урацил (U); |
|
H
N H N
N
Хлорофилл и гем – производные порфириновой системы
Порфин |
3 |
Гетероциклические соединения -
биологически активные вещества:
Витамины:
O
C
NH2
N
Никотинамид (витамин РР)
H3C
O CH3
O
H3C O CH3
CH2OH
HO 
CH2OH
* HCl
H3C N
пиридоксина гидрохлорид (витамин В6)
Токоферола ацетат (витамин Е)
N |
|
N |
+ |
|
CH3 |
||||
|
|
H2 |
|||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
H3C N |
|
NH2 |
|
|
|
||||
|
|
S C OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
тиамин (витамин В1)
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
O |
||||
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||
CH |
|
|
CH |
||||||||
2 |
|
||||||||||
аскорбиновая |
кислота |
||||||||||
|
|
|
(витамин С) |
4 |
|||||||
Гетероциклические соединения -
биологически активные вещества:
Аминокислоты:
|
|
COOH |
|
|
|
COOH |
|
|
|
NH2 |
|
N |
COOH |
NH2 |
|
|
N |
||
H |
N |
||
|
|||
Пролин |
H |
N |
|
Триптофан |
|||
|
H |
||
|
|
Гистидин |
5
Гетероциклические соединения -
биологически активные вещества:
Алкалоиды: CH3
O
O O
H3C N 
O
Кокаина гидрохлорид
N
N
CH3
никотин
.HCl
HO
O
HO
CH2
HO
N
O
H3C .HCl
N
Хинина гидрохлорид
O |
CH3 |
|
|
.HCl |
H3C |
|
N |
|||
N |
|
CH3 |
N |
|
N |
||
|
|
|
|
|
|||
|
O N |
|
|||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
6 |
||
Морфина гидрохлорид |
кофеин |
|
|
Классификация |
|
|
||
размер цикла |
|
|
|
|
3 |
2 |
3 |
2 |
|
1 |
|
|
1N |
|
|
N |
|
4 |
|
H H
природа гетероатома (O, S, N, P, Si, Bi, Te и др.):
O S
число гетероатомов(моно-, ди- и т.д. гетероатомные циклы):
|
|
|
|
|
|
|
5 |
4 |
N |
N |
5 |
4 |
N |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
6 |
1 |
2 |
|
|
|
|
6 |
1 |
2 |
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
||
пиридин; |
пиримидин; |
1,3,5-триазин; |
7 |
|||||||||||||||
|
||||||||||||||||||
|
|
азин |
1,3-диазин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Классификация
степень насыщенности цикла
(насыщенные, ненасыщенные и ароматические гетероциклы):
4 |
|
|
3 |
|
|
|
5 |
1 |
2 |
N |
|||
N |
N |
|
||||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||
|
|
H |
|
|||
H |
|
|||||
пирролидин 3-пирролин |
пиррол |
|||||
конденсированные системы
N
N
N |
NH |
N |
N |
пурин |
|
хинолин |
акридин |
|
|
|
8 |
Номенклатура
названия тривиальные и систематические IUPAC
IUPAC отображает:
–природу гетероатома
–количество гетероатомов
–розмер цикла
–степень ненасыщености цикла
–положение гетероатомов (если их два или больше)
9
Номенклатура
Для обозначения гетероатомов префиксы:
окса– (O),
тиа– (S),
аза– (N)
Размер цикла обозначается корнями
–ир– (3–),
–ет– (4–),
–ол– (5–),
–ин– (6–),
–еп– (7-членный)
10