Лекция 1 Гетероциклы

N

Имидазол – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл.

N

90 С, т. кип. 256 С), хорошо растворимое в воде, этаноле,

эфире.

H

H

O

H

HC

N

C

+

CH +

+ 2NH

O

C

HC

3 H

O

3

N

2

C

H

H

O

H

глиоксаль

формальдегид

имидазол

CH3

CH3

N:

+

t

N

N

+

+

H3C

Br

Br

N

N

-HBr

N

H

H

имидазол

N-метилимидазолий

N-метилимидазол

N

O

NH

2

+

2H2O2

C

+ CO2 + 2H

2O

N

C

H

O

NH2

N

N

N Cl

N

CH2

Cl

CH2

CH

Cl

O

клотримазол

Cl

Cl

миконазол

(антимикотическое,

(противогрибковое,

антитрихомонадное средство)

антибактериальное средство)

N

N

CH3NH

C

N

H3C

O

NO2

N

HS

N

CH3NH

C

N

CH2

CH2

OH

CH3

O C2H5

метронидазол

мерказолил; тиамазол

этимизол

(антибактериальное,

(тиреостатическое средство)

(дыхательный аналептик)

4

3

5

c

N

бензо[d]имидазол - бесцветное кристаллическое

b

6

d

a

2

вещество (т. пл. 170 С), хорошо растворимое в

7

NH

воде, этаноле и других полярных растворителях.

1

H

N

O

t

N

H +

C

H

+ 2H O

H

HO

2

NH

N

H

54

N

6 7

1N

3

2

67

N 2

5 4

3

N

H

N+

Cl

HCl

N

NaOH

N

N

N

-H2O

N

H

H

Na+

натрия бензимидазолид

бензимидазолий хлорид