ГЕНИАЛЬНО ДИСАХАРИЫ
.pdfХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИСАХАРИДОВ (часть 2).
Химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов, так же, как и строение, имеют ряд отличий.
1. Группы химических реакций, характерные для восстанавливающих дисахаридов.
1.1.Кольчато-цепная таутомерия.
1.2.Реакции по оксогруппе (переходная таутомерная форма).
1.3.Реакции по гликозидному гидроксилу (циклическая форма).
1.4.Реакции по всем свободным группам ОН (циклическая форма).
1.5.Реакции по кислородному мостику (переходная таутомерная форма и циклическая форма).
2.Группы химических реакций, характерные для невосстанавливающих дисахари-
дов.
2.1.Реакции по всем свободным группам ОН (циклическая форма).
2.2.Реакции по кислородному мостику ( циклическая форма).
1.Восстанавливающие дисахариды.
1.1.Кольчато-цепная таутомерия.
Т.к. в молекуле восстанавливающего дисахарида присутствует гликозидный гидроксил, для данного класса соединений характерна указанная разновидность таутомерии. Напомним, что таутомерия – это способность соединения существовать одновременно в двух или нескольких взаимопереходящих таутомерных формах.
В случае восстанавливающих дисахаридов связь между циклическим кислородом и первым атомом углерода в цикле (атомом, имеющим гликозидный гидроксил) разрывается, в правой части молекулы образуется ациклическая структура с оксогруппой у первого атома углерода (переходная таутомерная форма), которая, далее, может вновь образовывать цикл с изменением положения гликозидного гидроксила. Т.е. восстанавливающий дисахарид может переходить из α в β-положение и наоборот. В невосстанавли-
вающих дисахаридах отсутствует гликозидный гидроксил, поэтому кольча- то-цепная таутомерия невозможна.
Пример 1:
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
OH |
O |
H |
O |
H |
|
H |
H |
|
|||
H 1 |
H 1 |
||||
OH |
O 4 OH |
||||
H |
H |
|
|
OH |
|
H |
OH |
H |
|
гликозидный |
|
|
OH гидроксил |
||||
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) лактоза (молочный сахар)
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
O |
|
|
H 1 C = O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
OH |
|
|
1 |
|
|
4 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оксогруппа |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
переходная таутомерная форма лактозы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
O |
|
OH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
OH |
|
|
|
1 |
|
|
|
4 |
OH |
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
гликозидный |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
гидроксил |
|||||||||||||
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза)
Часто, чтобы показать таутомерию восстанавливающих дисахаридов, возможность существования α, β таутомерных форм, дисахарид представляют в таком виде:
Пример 2:
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
H |
|
O |
|||||
|
|
H |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
H |
|
O |
|
|
H 1 H,OH |
||||
|
|
|
OH |
|
1 |
4 OH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
гликозидный |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
H |
|
OH |
|
|
H |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH гидроксил |
|||
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) лактоза (молочный сахар)
1.2. Реакции по оксогруппе (переходная таутомерная форма).
Практически все реакции, характерные для моносахаридов (по оксогруппе), протекают и в восстанавливающих дисахаридах. Напомним, что для их проведения необходимо перевести дисахарид в переходную таутомерную форму.
1.2.1. Реакция с синильной кислотой.
Данная реакция приводит к образованию нитрила.
Пример 3:
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
H |
|
O |
H |
H |
|
H |
|
||
H 1 |
O 4 |
H 1 |
|
||
OH |
OH |
|
|||
H |
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
H |
OH |
|
|
|
|
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) лактоза (молочный сахар)
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
O |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
1 C = O |
H + CN- |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
H |
||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
1 |
|
|
4 OH |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
переходная таутомерная форма лактозы |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
OH |
|
|
|
1 |
|
|
4 |
OH |
|
1 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH - CN |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
оксинитрил лактозы
1.2.2. Реакция с гидроксиламином.
Данная реакция приводит к образованию оксима.
Пример 4:
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
H |
|
O |
H |
H |
|
H |
|
||
H 1 |
O 4 |
H 1 |
|
||
OH |
OH |
|
|||
H |
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
H |
OH |
|
|
|
|
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) лактоза (молочный сахар)
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
O |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
1 C = O |
NH2OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
H |
|||||||||||
|
|
OH |
|
|
1 |
|
|
4 OH |
|
|
||||||||||||
|
|
|
-H2O |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
переходная таутомерная форма лактозы |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
|
|
|
OH |
|
|
|
1 |
|
|
4 |
OH |
|
1 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH = NOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
оксим лактозы
1.2.3. Реакция восстановления.
Данная реакция приводит к образованию многоатомного спирта.
Пример 5:
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
H |
|
O |
H |
H |
|
H |
|
||
H 1 |
O 4 |
H 1 |
|
||
OH |
OH |
|
|||
H |
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
H |
OH |
|
|
|
|
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) лактоза (молочный сахар)
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
|
|
H |
|
OH |
|
H |
|
|
|
H |
H2 |
||
|
|
|
|
|
|||
OH |
H |
1 |
O |
4 |
OH |
H 1 |
C = O |
H |
|
|
H |
|
|
|
H |
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
переходная таутомерная форма лактозы |
|
||||||
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
|
|
H |
|
OH |
|
H |
|
|
|
H |
|
||
H |
|
O |
|
H |
|
||
OH |
1 |
4 |
OH |
1 |
|||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
лактит (многоатомный спирт)
1.2.4.Реакция с фенилгидразином.
Взависимости от количества реагента (фенилгидразина) реакция протекает в одну стадию (1 моль фенилгидразина) до фенилгидразона или в три стадии (3 моль фенилгидразина) – до озазона. Данная реакция используется в лабораторной работе.
Пример 6:
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
OH |
O |
|
H |
|
O |
H |
H |
|
|
H |
|
||
H |
1 O |
|
H |
|
||
OH |
4 |
OH |
1 |
|||
H |
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|||
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) |
||||||
|
лактоза (молочный сахар) |
|
||||
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
|
H |
|
OH |
|
H |
|
|
H |
|
||
H 1 |
O |
|
H 1 |
C = O |
||
OH |
4 |
OH |
||||
H |
|
H |
|
|
|
H |
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|||
переходная таутомерная форма лактозы
C6H5NHNH2
-H2O
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
OH |
O |
H |
|
OH |
|
H |
|
H |
|
||
H 1 O 4 |
H |
|
|||
OH |
OH |
1 |
|||
|
|
|
|
CH = NNHC6H5 |
|
H |
|
H |
|
|
C6H5NHNH2 |
H |
OH |
|
H |
OH |
-C6H5NH2 |
|
|
||||
|
фенилгидразон лактозы |
|
|
-NH3 |
|
OH
H
OH
H
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
1 |
|
4 |
OH |
|
|
|
|
1 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
CH = NNHC6H5 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
C6H5NHNH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
-H2O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
промежуточное соединение |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
OH |
|
|
1 |
|
4 |
OH |
|
|
|
|
1 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
CH = NNHC6H5 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
NNHC6H5 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
фенилозазон лактозы
1.2.5. Реакция с реактивом Толленса (Аg(NH3)2OH) - серебряного зеркала.
В данной реакции происходит образование бионовой кислоты. Металлическое серебро выделяется на стенках пробирки. Реакция является окислитель- но-восстановительной. Серебро восстанавливается, дисахарид окисляется. Реакция используется в лабораторной работе.
Пример 7:
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
OH |
O |
|
|
H |
|
O |
H |
H |
|
|
|
H |
|
||
H |
|
O |
|
H |
|
||
OH |
1 |
4 |
OH |
1 |
|||
H |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
|
H |
OH |
||
|
|
|
|||||
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) |
|||||||
|
лактоза (молочный сахар) |
|
|||||
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
|
|
H |
|
OH |
|
H |
|
|
|
H |
|
||
H |
|
O |
|
H |
1 C = O |
||
OH |
1 |
4 |
OH |
||||
H |
|
H |
|
|
|
|
H |
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
переходная таутомерная форма лактозы |
|||||||
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
O |
|
|
H |
|
OH |
|
H |
|
|
|
H |
|
||
H |
|
O |
|
H |
1 C = O |
||
OH |
1 |
4 |
OH |
||||
H |
|
H |
|
|
|
|
OH |
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
лактобионовая кислота (бионовая кислота)
+1
Ag(NH3)2OH
-H2O -Ag 0
-NH3
1.2.6.Реакция с реактивом Фелинга.
Вданной реакции происходит образование бионовой кислоты. Оксид меди выделяется в виде осадка кирпично-красного цвета. Реакция является окислитель- но-восстановительной. Медь восстанавливается, дисахарид окисляется. Реакция используется в лабораторной работе.
Пример 7:
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
||
OH |
O |
|
|
H |
|
O |
H |
|
H |
|
|
|
H |
|
|
||
H |
|
O |
|
H |
|
|
||
OH |
1 |
4 |
OH |
1 |
|
|||
H |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
4-(-D -галактопиранозил)- ( -D-глюкопираноза) |
|
|||||||
|
лактоза (молочный сахар) |
|
|
|||||
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
||
OH |
O |
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
||
H 1 |
|
O |
|
H 1 C = O |
+ |
|||
OH |
|
4 |
OH |
|||||
H |
|
H |
|
|
|
|
H |
|
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
переходная таутомерная форма лактозы |
|
|
||||||
COOK |
|
NaOOC |
|
|
|
COONa |
|
|
CH - O |
|
H |
|
|
|
|
CHOH |
|
+2 |
O- CH |
|
|
+1 |
|
|||
H |
Cu |
|
|
|
|
|
+ H2O |
|
|
|
|
|
|
Cu2O + 2 |
CHOH |
||
|
|
|
|
|
|
|||
CH - O |
|
O - CH |
|
|
|
COOK |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COONa |
|
KOOC |
|
|
|
|
|
|
реактив Фелинга |
|
|
|
|
|
|||
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
|
O |
|
|
H |
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
H |
|
||
|
H |
|
O |
|
H 1 C = O |
|||
+ |
OH |
1 |
4 |
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
лактобионовая кислота (бионовая кислота)
1.2.7. Реакция с бромной водой.
В данной реакции происходит образование бионовой кислоты.
Пример 9: