моносахариды

Лекція №23 Оксіоксосполуки. Вуглеводи

До оксіоксосполук належать ВВ, що мають одночасно –ОН та –С=О групи :

За взаємним розташуванням цих груп вони поділяються на α-,β-,γ-,δ- оксіальдегіди та оксікетони.

За кількістю –ОН груп - на монота поліоксіоксосполуки. Найпростіші:

C R

C H

Методи здобування

Звичайними методами із сполук, що вже мають –ОН або –С=О. 1) Окислення багатоатомних спиртів (гліколей, гліцеринів):

OH

3) Гідроліз α-галогенкарбонільних сполук:

Br O OH O

4)З неєнолізуючих альдегідів( типа бензоінової конденсації), (Ю.Лібіх, Ф.Воолер, 1834р.):

O

5) Ацилоінова конденсація – дрібнодисперсний Na в інертній атмосфері:

Механізм:

Фізичні властивості

Безбарвні рідини або жовтуваті з приємним запахом. Бензоїни – кристалічні речовини. –ОН кислотність > R-ОН кислотність.

Хімічні властивості

1. Реакції відновлення-окислення:

[O] – J2/H2O, Br2/H2O, Ag(NH3)2OH;

[H] – LiAlH4, H2/Ni.

2. Кето-єнольна таутомерія ( дія лугу ):

OH O ONa O ONa ONa

3. Утворення циклічних напівацеталей: α-міжмолекулярні

γ-(δ-)-внутрішньомолекулярні