моносахариды
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Хімічні властивості
I. Відкритий ланцюг.
1) Відновлення:
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CHO |
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CH2OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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HO |
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H |
[H] |
HO |
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H |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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D-глюкоза |
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D-глюцит (D-сорбіт, D-гліцит чи D-альдит) |
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[H] – Na/Hg; H2/Ni; NaBH4; H2/Cu(CrO2)-2
2а) Окислення без розриву ланцюгу:
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CHO |
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COOH |
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COOH |
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COOH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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HO |
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H |
[O]1 |
HO |
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H |
[O]2 |
HO |
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H |
Na/Hg/HCl |
HO |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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COOH |
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CHO |
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глюконова к-та (гликонова) |
сахарна к-та (глюкарна, |
глюкурна |
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гликарна) |
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к-та |
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[O]1 – Br2/H2O; HBrO; (Ag(NH3)OH)
[O]2 – HNO3; KMnO4
2б) Окислення з розривом ланцюгу:
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
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+ |
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2 |
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u |
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C |
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HJO4
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CHO |
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HO |
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H |
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H |
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OH |
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HCOOH + H |
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OH |
|||||
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|||||||
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CH2OH |
||||||
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CHO |
||||||
OHC-CHO |
H |
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OH |
|||
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5HCOOH + CH2O |
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+ |
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H |
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OH |
|||
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CH2OH
Для сахаридів найбільш стійкий 1,5-цикл. для альдонових кислот – 1,4-цикл., для сахарних кислот – 1,4-дилактони. В сахарних кислотах легше відновлюється та СООН-група, що легше лактонізується.
3) Реакція з HCN:
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CN |
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CN |
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CHO |
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H |
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OH |
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HO |
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H |
H |
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OH |
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||||||
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H |
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OH |
H |
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OH |
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HO |
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H |
HCN |
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HO |
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H + |
HO |
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H |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
H |
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OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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4) Реакція з NH2OH:
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CHO |
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HC |
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NOH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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HO |
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H |
NH2OH |
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HO |
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H |
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H |
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OH |
-H2O |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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|
OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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5) |
Реакція з фенілгідразіном: |
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CHO |
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HC |
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N NHPh |
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HC |
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N NHPh |
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H |
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OH |
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H |
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|
OH |
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C N NHPh |
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HO |
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H H N-NHPh |
HO |
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H 2H N-NHPh HO |
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H |
H2O |
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2 |
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2 |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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|
OH |
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H |
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|
OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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фенілгідразон |
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азазон |
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CHO |
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CH2OH |
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O |
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O |
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HO |
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H |
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[H] |
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HO |
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H |
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CH2OH |
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CH2OH |
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кетальдегід |
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D-фруктоза |
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Епімери – глюкоза, манноза, фруктоза – дають однаковий озазон. Епімери – оптичні ізомери, що відрізняються конфігурацією одного, як правило другого, структурного атома вуглецю.
6)Дія лугу – епімеризація – призводить до ізомерації маноз в суміш сахарів, що відрізняються будовою або конфігурацією 1-го або 2-го атомів:
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CHO |
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HC |
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OH |
||||
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|||||||
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H |
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OH |
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C |
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|
OH |
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||||||||||||
HO |
|
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|
H |
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HO |
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|
H |
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||||||||
H |
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OH |
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|
H |
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|
OH |
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||||
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||||
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|||||||||
H |
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OH |
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H |
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|
|
OH |
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|||||||||
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CH2OH |
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|
CH2OH |
|||||||
D-глюкоза
|
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CHO |
||
HO |
|
|
H |
|
|
|
|||
HO |
|
|
H |
|
|
|
|||
H |
|
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|
OH |
|
|
|
||
H |
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|
OH |
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||
|
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|
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|
CH2OH |
||
D-манноза
CH2OH
C 
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-фруктоза
Причина ізомеризації – утворення дієнолу (луг сприяє єнолізації). Якщо цю реакцію проводити в присутності піридину, то отримаємо більш вищий вихід фруктози (реакція С.Н. Данилова, Є.Д. Данилової).
II. Циклічна форма.
7)Метилювання:
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CH2OH |
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CH2OH |
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|||
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O |
H |
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|
|
O |
H |
||||
H |
|
H |
||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
CH3OH |
|
H |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|||||
|
OH |
|
|
|
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|
|
|||||||||
|
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|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
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OCH3 |
||||
|
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|||||||||
|
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H |
OH |
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|
H |
OH |
|
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||||||
8)Ацилювання:
|
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CH2OH |
|
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|
CH2OCOCH3 |
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||
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|
O |
H |
|
|
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|
|
O |
H |
||||
H |
|
H |
||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
5(CH3CO)2O |
|
H |
|
|
|
|
||||
|
OH |
H |
|
|
|
OCOCH3 |
H |
|
|
|||||||
|
|
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|
|
||||||||||
|
|
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|
|
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|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
OCOCH3 |
|
|
|
|
OCOCH3 |
||||
|
|
|
|
|
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|
|||||||||
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H |
OH |
|
|
|
|
H |
OCOCH3 |
|
|
||||||
Вичерпне метилювання або ацилювання використовується для встановлення розміру циклу моносахаридів.
9)Алкілювання:
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CH2OH |
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CH2OCH3 |
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CH2OCH3 |
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||||
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|
O |
H |
|
|
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
O |
H |
|||||||
H |
|
H |
|
H |
||||||||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
CH J |
|
H |
|
|
|
|
|
H2O/H+ |
|
H |
|
|
|
|
||||||
|
OH |
H |
|
|
3 |
|
|
OCH3 |
H |
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
H |
|
|
|||||||
|
|
|
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|||||||||||||
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|||||||||||||||||
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|
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|
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|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
OCH3 |
|
|
|
|
OCH3 |
|
OCH3 |
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
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|
|
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|
|
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|
H |
OH |
|
|
|
|
H |
OCH3 |
|
|
|
|
|
H |
OCH3 |
|
|
|||||||||
10)Дегідратація з циклізацією:
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
|
H |
H+ |
|
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||||
|
|
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|||
HO |
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|
H |
/ t |
|
|
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|
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||
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|
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|
|
|
||||||
|
|
-3H2O |
|
|
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|||||
H |
|
|
|
OH |
|
O |
CHO |
||||
|
|
|
|
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|||||
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|
|
|
|
|
|
||
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CH2OH
11)Утворення комплексів з йонами важких металів:
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
CHO |
|||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
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|
|
|||||||||
HO |
|
|
|
H |
Cu(OH)2 |
HO |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
O |
H O |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
O H |
O |
|
|
|
H |
|
|
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||||||||
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CH2OH |
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|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
яскраво-блакитний розчин |
|||
12)Реакція з амінами:
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CH2OH |
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|
CH2OH |
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CH2OH |
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|
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|
OH |
|
|
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|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||
H |
|
O |
|
H |
N Ph |
|
H |
HN |
|
|
Ph |
||||||||||||||||
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|
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|
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|||||||||||||||||
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|
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|
||||||||||||||||
|
H |
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|
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|
|
NH2Ph |
|
H |
|
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|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
H |
|
|
H |
|
OH |
H |
|
|
|
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
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|||||||
|
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||||||||||||||
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|
|
||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
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|
||||||||||
|
|
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|
|
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|
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|
|
|
|
|
||||||
|
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|
|
|
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|
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|
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H |
OH |
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
||||||