Висновки

Показано, що конденсація заміщених саліцилових альдегідів з активованими гетарил(арил)ацетонітрилами є зручним препаративним методом для побудови 3-гетарил(арил)кумаринових систем.

Продемонстровано можливості модифікації 7-гідрокси-3-гетарил(арил)кумаринів шляхом алкілювання, ацилювання гідроксигрупи та амінометилювання у активоване до електрофільної атаки 8-ме положення 7-ОН-кумарину.

Встановлено, що відновлення нітрогрупи в 3-гетарил(арил)кумаринах шлях до 3-заміщених кумаринових систем з аміно- та амідними функціями.

За результатами спектральних та біологічних досліджень показана перспективність використання ряду синтезованих 3-гетарилкумаринів як флуоресцентних зондів та середовища для лазерів і, з іншого боку, як субстанцій з антикоагулянтною та гемостатичною активністю.

Встановлено, що конденсація гомофталевої кислоти чи гомофталевого ангідриду з хлорангідридами карбонових кислот може бути застосована для синтезу ізокумаринів не лише з ароматичним, але й з гетероциклічним замісником у 3-ому положенні.

Вперше застосовано моноестери гомофталевих кислот для синтезу 4-карбетокси-3-гетарил(арил)ізокумаринів.

Встановлено, що взаємодія 3-гетарилізокумаринів з нітрогенвмісними нуклеофілами – зручний метод синтезу 3-гетарилізохінолонів – прототипів алкалоїдів.

Публікації за темою дисертації

Хиля В.П., Шаблыкина О.В., Ищенко В.В. Гетарилкумарины: методы синтеза // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. В 2 т., т.2, с. 518-533 / Серия научных монографий InterBioScreen, Москва 2003.

Хиля О.В., Шаблыкина О.В., Фрасинюк М.С., Туров А.В., Ищенко В.В., Хиля В.П. Химия 3-гетарилкумаринов. 2. 3-(2-Тиазолил)кумарины // Химия гетероцикл. соедин. – 2004. – №11. – C. 1632-1644.

Хиля О.В., Шабликіна О.В., Фрасинюк М.С., Іщенко В.В., Хиля В.П. 3-(2-Піридил)кумарини // Вісник Київського нац. Університету. – 2005. – №5. – C. 145-148.

Шабликіна О.В., Іщенко В.В., Хиля В.П. Відновлення нітрогрупи в 3-феніл- та 3-(4-фенілтіазол-2-іл)кумаринах // Доповіді НАН України. – 2005. – №5. – C. 142-147.

Гадиров Р.М., Плаксина Э.Э., Самсонова Л.Г., Шаблыкина О.В. Влияние природы заместителя в 3-м и 7-м положениях кумаринов на фотохимические свойства кумаринов // Известия Высших Учебных Заведений, Физика. – 2005. – №6. – C. 73-74.

Хиля О.В., Шаблыкина О.В., Фрасинюк М.С., Ищенко В.В., Хиля В.П. 3-(2-Пиридил)кумарины // Химия природных соединений. – 2005. – №5. – C. 428-431.

Шаблыкина О.В., Хиля О.В., Ищенко В.В., Хиля В.П. 3-(2-Хинолил)- и 3-(5-карбэтоксифурил-2)кумарины // Химия природных соединений. – 2005. – №5. – C. 432-434.

Хиля О.В., Шаблыкина О.В., Фрасинюк М.С., Туров А.В., Ищенко В.В., Хиля В.П. Синтез и свойства биологически активных 3-(2-тиазолил)кумаринов // Тезисы докладов Международной научно-практической конференции “Новые технологии получения применения биологически активных веществ”. – Алушта (Украина), 2002. – С. 52-53.

Khilya О.V., Shablykina О.V., Frasinyuk M.S., Turov A.V., Ishchenko V.V., Khilya V.P. 3-Hetarylcoumarins. Synthesis and properties // Book of Abstracts. SFC Eurochem. - Toulouse (France), 2002. – P1-78.

Шаблыкина О.В., Хиля О.В., Туров А.В., Ищенко В.В., Хиля В.П. Азольные и азиновые производные кумаринов // Тезисы докладов Второй Международной конференции “Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов” (Том 2). – Москва (Россия), 2003. – С. 225-226.

Shablykina О.V., Khilya О.V., Frasinyuk M.S., Turov A.V., Ishchenko V.V., Khilya V.Р. Heteroanalogs of coumarine: synthesis and properties // Book of Abstracts. XVIII International Chemistry Congress. – Kars (Turkey), 2004. – P. 903.

Ищенко В.В., Шаблыкина О.В., Хиля О.В., Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Синтез и свойства азотсодержащих гетероаналогов кумаринов // Тези доповідей ХХ Української Конференції з органічної хімії”, Частина І. – Одеса (Україна), 2004. – С. 199.

Шабликіна О.В., Шабликін О.В., Іщенко В.В., Хиля В.П. Синтез 3-арилізокумаринів // Тези доповідей Третьої спільної наукової конференції з хімії Київського національного університету імені Тараса Шевченка та Університету Поля Сабатьє (Тулуза). – Київ (Україна), 2005. – С. 61.