Содержание

Введение ………………………………………………………………………...4

1. Аналитический обзор .....……………………………….................................5

2. Технологическая часть

2.1 Физико-химические основы процесса получения этилбензола в присутствии хлорида алюминия………………………………… …..9

2.2 Технологическая схема процесса ………………………………….…12

2.3 Расчет материального баланса процесса производства этилбензола алкилированием в присутствии хлорида алюминия ……………………… ……………………………………….15

2.4 Расчет основного аппарата …………………………………………...22

2.5 Расчет теплового баланса алкилатора ………………………………...23

3. Экологическая часть …………………………………………………………29

Заключение ……………………………………………………………………..31

Список использованных источников …………………………………………32

Введение

В промышленности для получения различных органических и неорганических веществ используются различные процессы: гидрирование, дегидрирование, гидратации, дегидратации, алкилирование, окисление, восстановление и т.д.

В данной курсовой работе будет описан процесс алкилирования напримере получения этилбензола в присутствии катализатора хлорида алюминия, будут описаны физико-химические основы процесса и технологическая схема данного процесса. Также в ходе курсовой работы по исходным данным будут рассчитаны основные величины, необходимые для составления материального и теплового балансов процесса и произведен расчет основного аппарата - алкилатора.

1. Аналитический обзор

Алкилированием называется процесс введения алкильных групп в молекулы органических веществ и некоторых неорганических веществ. Процесс алкилирования часто является промежуточной стадией в производстве мономеров, моющих веществ и т.д.

Вещества, которые участвуют в процессе алкилирования, называются алкилирующими агентами. Все алкилирующие агенты по типу связей, разрывающихся в них при алкилировании, делятся на следующие группы:

- ненасыщенные соединения (олефины и ацетилен);

- хлорпроизводные с неподвижным атомом хлора;

- спирты, простые и сложные эфиры (оксиды олефинов). Олефины (этилен, бутилен, пропилен и т.д.) имеют первосте-пенное значение в качестве алкилирующих агентов. В виду деше-визны ими стараются пользоваться во всех случаях, где это возможно. Основное применение они нашли для С-алкилирова-ния парафинов ароматических соединений. Алкилирование олефи-нами в большинстве случаев протекает по ионному механизму через промежуточное образование ионов аргония и катализируется протонными и апротонными кислотами.

Реакционная способность олефинов при реакции такого типа определяет их склонность к образованию ионов карбония:

RCH = СH₂ + H⁺ -> R⁺СНСН₃

Это означает, что удлинение и разветвление цепи атомов С значительно повышает реакционную способность олефина к алкилированию.

В ряде случаев алкилирование олефинами протекает под влиянием инициаторов радикально-цепных реакций, освещения или высокой температуры. Здесь промежуточными активными частицами являются свободные радикалы и реакционная способность разных олефинов при таких реакциях значительно снижается.

Хлорпроизводные являются алкилирующими агентами наиболее широкого диапазона действий. Применять их рационально для тех процессов, в которых их невозможно заменить олефинами или когда хлорпроизводные дешевле и доступнее олефинов. Алкилирующее действие хлорпроизводных проявляется в трех различных типах взаимодействия:

- электрофильного;

- нуклеофильного;

- свободно-радикального.

Механизм электрофильного замещения характерен в основном для алкилирования по атому углерода, но в отличие от олефинов реакции катализируются только апротонными кислотами. Процесс идет с промежуточным образованием ионов аргония, в связи с чем, реакционная способность хлористых алкилов зависит от поляризации связи С-Сl и повышается при удлинении цепи.

При нуклеофильном замещении атомов Сl, характерном для алкилирования S и N, механизм аналогичен гидролизу хлорпроизводных, причем реакция протекает в отсутствии катализаторов:

RCl + : NH₃ -> RN+ H₃ + Cl- -> RNH₂ + HCl

Спиртами, оксидами и простыми эфирами алкилируют в присутствии кислых катализаторов. Процесс идет с разрывом таких связей, как С-О, С-N, С-S. Спирты применяют для алкилирования только в тех случаях, когда они дешевле и доступнее хлорпроизводных. Нерационально использовать спирты с катализатором хлоридом алюминия, так как при алкилировании спиртами катализатор разлагается, а протонные кислоты разбавляются образовавшейся водой. В этих случаях происходит дезактивирование катализатора, что обуславливает его большой расход.

Алкилирование олефинами применяется промышленности в основном для получения компонентов моторного топлива с высокой антидистанционной способностью. Каталитическое алкилирование протекает при обычной температуре или даже при охлаждении до 0°С и давлении, близком к атмосферному (кроме этилена).

Влияние строения ароматических соединений при реакциях алкилирования в общем такое же, как при других процессах электрофильного замещения ароматического ядра, но имеет свои особенности. Реакция алкилирования отличается низкой чувствительностью к электронно- донорным заместителям в ядре. Правила ориентации при алкилировании, в общем, подобны другим реакциям электрофильного замещения, но строение продуктов может существенно изменяться в зависимости от катализатора и условий реакции. Так электронно-донорные заместители и атомы галогенов направляются преимущественно в пара- и орта- положения. Однако, в более жестких условиях при катализаторе хлориде алюминия происходит изомеризация гомологов бензола с внутримолекулярной миграцией алкильных групп и образование равновесных смесей, в которых преобладают термодинамически более стабильные изомеры.

Алкилирование ароматических углеводородов это сложный многостадийный процесс, состоящий из ряда взаимосвязанных реакций: алкилирование, изомеризация, полимеризация и др. В качестве катализаторов могут использоваться как протонные, так и кислоты Льюиса. Протонные кислоты широко применяются при алкилировании бензола олефинами и спиртами, причем их активность падает в ряду:

HF>H₂SO₄>H₃PO₄

При алкилировании ароматических соединений в присутствии любых катализаторов происходит последовательное замещение атомов водорода с образованием смеси продуктов разной степени алкилирования. При умеренной температуре каждая стадия практически не обратима.

С₆Н₆ + С₂Н₄ -> С₆Н₅С₂Н₅ + С₂Н₄ -> С₆Н₄ (С₂H₅ )₂ + С₂Н₄ -> С₆ (С₂H₅ )₆

На хлориде алюминия и в жестких условиях происходит обратная реакция переалкилирования с межмолекулярной миграцией алкильных групп:

C₆H₄(C₂H₅)₂ + C₆H₆ -> 2C₆H₅C₂H₅

Следовательно, в процессе на хлориде алюминия может установиться равновесие, что необходимо учитывать при выборе условий процесса оптимального мольного соотношения реагентов. На протонных катализаторах состав продуктов определяется кинетикой процесса, а на хлориде алюминия и в жестких условиях - равновесием.