Вопросы для контроля усвоения темы

1. Какие соединения относятся к углеводам? Какие функцио-нальные группы они содержат?

2. В чем заключается отличие моносахаридов от олиго- и поли-сахаридов?

3. Чем обусловлено наличие большого числа изомеров моносаха-ридов?

4. Сколько оптических изомеров имеют триозы, тетрозы, пентозы и гексозы?

5. Как определяется принадлежность моносахаридов к D- и L-ряду?

6. В каких формах моносахариды присутствуют в водных растворах? Приведите эти формы для D-рибозы, D-глюкозы, D-маннозы и D-галактозы в проекциях Фишера и Хеуорса. Укажите гликозидную OH-группу.

7. Как называется тип динамической изомерии углеводов в водных растворах? Что такое мутаротация?

8. Какие реакции используются для качественного обнаружения альдоз и кетоз?

9. Какие виды брожения моносахаридов вам известны? Напишите уравнения реакций.

10. Напишите формулы 2-дезокси-D-рибозы, L-фукозы, L-рамно-зы, и D-глюкозамина. К каким производным моносахаридов они относятся?

11. Приведите формулу аскорбиновой кислоты. Какое соединение образуется при ее окислении?

12. На какие две группы подразделяются дисахариды и почему? Приведите формулы мальтозы, лактозы, целлобиозы и сахарозы. Определите, к какой группе относится каждый дисахарид.

13. Что такое инвертный сахар?

14. По каким признакам классифицируют полисахариды? Приведите по одному примеру из каждой группы полисахаридов.

15. Напишите структурные формулы звеньев амилозы и целлюлозы. В чем заключается их отличие?

Задачи для самостоятельного решения

Примечание. Формулы открытых формD-рибозы,D-арабинозы,D-глюкозы,D-маннозы,D-галактозы,D-альтрозы иD-фруктозы необходимо помнить. В остальных случаях можно воспользоваться схемами на стр. 9-10.

Вариант №1

1. Для моносахарида, представленного в открытой форме:

а) дайте название по международной и тривиальной номенкла-туре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-2 и диастереомера по С-3 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его α-D-фуранозную и β-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2

исчерпывающее

метилирование

кислотный гидролиз

. Осуществите следующую цепочку превращений:

α-D-галактофураноза метилгликозид А В

3. Напишите схему таутомерных превращений лактозы в водном растворе в проекциях Хеуорса. Проведите реакции ее полного ацетилирования и окисления бромной водой.

4. Напишите схему полного кислотного гидролиза крахмала с указанием промежуточных продуктов.

Вариант №2

1. Для D-глюкозы:

а) приведите открытую форму и дайте название по междуна-родной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы ее энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-2 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте ее β-D-фуранозную и α-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2. Проведите реакции окисления D-альтрозы до альдоновой, альдаровой и уроновой кислот, а также реакцию восстановления альдегидной группы.

3. Осуществите следующую цепочку превращений:

ц

CH₃OH/HCl

CH₃I/KOH

H₂O/H⁺

еллобиоза А В С

Назовите вещество С.

4. Напишите схему реакции получения искусственного шелка.