Вариант №10
1. Для моносахарида, представленного в открытой форме:
а) дайте название по международной и тривиальной номенкла-туре;
б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;
в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-4 и С-5 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;
г) представьте его α-D-фуранозную и β-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.
2. Проведите кислотный гидролиз гликозидов D-глюкопиранозы, 2-дезокси-D-глюкопиранозы и 2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозы. Сравните устойчивость перечисленных гликозидов к кислотному гидролизу.
3. Проведите реакции окисления и восстановления лактозы, сохранив при этом гликозидную связь.
4
. После
исчерпывающего метилирования и гидролиза
1 г гликогена получено 0,6 ммоль
2,3-ди-О-метилглюкозы. Определите долю
остатков глюкозы, участвующих в
образовании (1 6)-глико-зидных связей и
общее число остатков глюкозы в
макромолекуле, если ее молекулярная
масса составляет 106.
Глава II. Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты это водорастворимые высокомолеку-лярные соединения, макромолекулы которых состоят из многократно повторяющихся звеньев нуклеотидов. Поэтому их также называют полинуклеотидами.
Впервые они были обнаружены в 1868 году швейцарским врачом Мишером в ядрах погибших лейкоцитов, что и определило их название (от лат. nucleus ядро).
По химическому строению нуклеиновые кислоты биологичес-кие полимеры, состоящие из остатков фосфорной кислоты, моносаха-рида и одного из пуриновых или пиримидиновых гетероциклических оснований. Входящие в состав нуклеиновых кислот гетероцикли-ческие соединения пуринового и пиримидинового ряда называют нуклеиновыми основаниями или просто основаниями.
В общем виде молекулу нуклеиновой кислоты можно предс-тавить следующим образом:
Фрагмент макромолекулы нуклеиновой кислоты моносахарид-основание называется нуклеозидом, а фрагмент моносахарид-основание-фосфат нуклеотидом.
Нуклеиновые кислоты присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.
Особенность нуклеиновых кислот заключается в том, что обычно «неделимое» мономерное звено в полинуклеотидах может быть разделено на составные части: нуклеотиды и нуклеозиды, которые помимо того, что служат строительными блоками при синтезе нуклеиновых кислот, играют и вполне самостоятельную роль в процессах обмена веществ, а также участвуют в качестве кофермен-тов в реакциях переноса остатков сахаров, аминов и других биомолекул.
1. Компоненты нуклеиновых кислот
1.1. Азотистые основания.
В состав нуклеиновых кислот входят гетероциклические основания пиримидинового ряда: урацил, тимин, цитозин и пуринового ряда: аденин и гуанин. В составе некоторых нуклеотидов встречаются и другие пурины, в частности 2-метиладенин и 1-метилгуанин, называемые минорными.
Для удобства используют однобуквенные обозначения (символы) гетероциклических оснований (русские или латинские):
Пиримидиновые основания
Пуриновые основания
Нумерация атомов производится в указанном порядке. Отметим также, что в физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах. Во всех формах гетероциклы сохраняют ароматичность и имеют плоское строение, благодаря чему отличаются высокой термодинамической стабиль-ностью.