2.2. Невосстанавливающие дисахариды.

Примером наиболее распространенных в природе невосстанавли-вающих дисахаридов являетсясахароза (свекловичный или тростни-ковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюко-пиранозы и β-D-фруктофуранозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия обоих полуацетальных гидроксилов, т. е. (1 2)-гли-козидной связью:

Вназваниеневосстанавливающих дисахаридов один из моносахаридных остатков входит в общее название с суффиксом -озил, а другой с суффиксом -озид. Если дисахарид состоит из остатков двух одинаковых моносахаридов, то не имеет значения, какой из них будет назван первым. Если же в состав дисахарида входят остатки различных моносахаридов, то название строится в соответствии с номенклатурным принципом: фрагменты моно-сахаридов располагают в алфавитном порядке. Таким образом, наз-вание сахарозы: α-D-глюкопиранозил-(1 2)-β-D-фруктофуранозид.

Отсутствие полуацетального гидроксила в молекуле сахарозы приводит к тому, что сахароза не имеет таутомерной оксо-формы и поэтому не обладает восстанавливающими свойствами, а ее растворы не мутаротируют.

2.3. Химические свойства дисахаридов.

Для восстанавливающих дисахаридов характерны многие реакции, в которые вступают моносахариды: образование гликозидов, простых и сложных эфиров, окисление и др. Некоторые процессы приведены на схеме 2.

Однако в отличие от моносахаридов дисахариды способны к кислотному гидролизу, в результате которого разрывается гликозидная связь и образуются моносахариды. Так, при гидролизе сахарозы образуется смесь глюкозы и фруктозы:

Полученная смесь моносахаридов имеет левое вращение (39,5⁰), в то время как исходное вещество  сахароза  характеризуется противоположным углом вращения (+66,5°). Такое изменение знака связано с тем, что при гидролизе образуется фруктоза, имеющая угол вращения, равный –92°, и глюкоза, вращающаяся вправо на +52,5⁰. Разница между этими величинами и будет углом вращения смеси глюкозы и фруктозы. Изменение угла вращения под влиянием гидролиза называется инверсией (от лат. inversia  переворачивание), а смесь глюкозы и фруктозы, полученную при этом, называют инвертным сахаром или искусственным медом. Натуральный мед  природный инвертный сахар, который образуется в организме пчелы из сахарозы под влиянием фермента инвертазы.

К щелочному гидролизу дисахариды устойчивы.

Схема 2. Химические превращения мальтозы.

3. Полисахариды.

Большинство углеводов встречается в природе в виде полисахаридов. Полисахариды (полиозы)  это высокомолекулярные соединения, состоящие из большого числа моносахаридных остатков, соединенных гликозидными связями. Общая формула полисахаридов (С₆Н₁₀О₅)_n.

Макромолекулы полисахаридов отличаются друг от друга природой повторяющихся моносахаридных звеньев, типом гликозидной связи (- или -), длиной цепи и степенью разветвления. Относительная молекулярная масса полисахаридов варьирует в широких пределах: от нескольких тысяч до нескольких миллионов, так как любой образец полисахарида негомогенен по составу, а состоит из полимергомологов разной длины и молекулярной массы. Многие полисахариды образуют высокоупорядоченные надмолеку-лярные структуры, препятствующие гидратации отдельных молекул, поэтому такие полисахариды (хитин, целлюлоза) не только не растворяются, но и не набухают в воде.