орг._химия_(2)

ВАРИАНТ 2

1. Перечислите виды изомерии и назовите все изомеры, свойственные веществам:

а) 3-метилциклогексен

Решение:

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия

Изомерия положения двойной связи

CH3

/

CH2=CH-CH-CH2-CH2-CH3 ----3 метилгексен-1

CH3

/

CH3-CH=C-CH2-CH2-CH3 ----3метилгексен-2

CH3

/

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 ----гексен-3

CH3-CH=CH-CH(CH3)2-CH3 ----4-метилгексен-2

CH2=CH-C(CH3)(CH3)-СН2-CH3 ----3,3-диметипентен-1

^СH3

^{3-метилциклогексен}

^CH3

^{4 метилциклогексен-2}

2. Сравните по химическим свойствам вещества: бензол и толуол

Чем они отличаются, докажите отличия с помощью реакций.

Решение:

Бензол и толуол - ароматические углеводороды, для которых характерны реакции электрофильного замещения:

FeBr₃

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅-Br + HBr

^бензол FeBr₃

CH₃-C₆H₅ + Br₂CH₃-C₆H₄-Br + HBr

^толуол

Но, в отличие от бензола, толуол содержит алифатический заместитель, и поэтому способен, так же к реакциям радикального замещения в боковую цепь: hv

C₆H₅-CH₃ + Br₂ --> C₆H₅-CH₂-Br

3. С каким из перечисленных реагентов (KMnO_4(разб.), HBr, HNO_3(разб.), Н_{2(кат.-Ni),} Na, Br₂, H₂O, СН₃Сl) способны взаимодействовать следующие вещества:

а) ацетилен

Решение :

HC≡CH+Br₂CHBr=CHBr

_CO+1/2O2

HC≡CH+HBrCHBr=CH-COOH

_CO+Ni

HC≡CH+H₂OCH₂=CH-COOH

_Hg2+,H2SO4 HC≡CH+H₂OCH₃CHO

_Кат,Ni HC≡CH+H₂CH₃C(CH₃)=CH₂

Напишите реакции.

Решение:

4. Осуществите цепь превращений, с указанием условий протекания реакций:

а) CH₃-CH-CH=CH₂ → CH₃-C=CH-CH₃

CH₃ CH₃

Решение:

При взаимодействии олефинов, содержащих концевую двойную связь, с кислотами часто происходит сдвиг двойной связи к середине углеродной цепи: Н⁺

CH₃-CH-CH=CH₂ → CH₃-C=CH-CH₃

CH₃ CH₃

5. Напишите реакции, укажите условия протекания:

а) бензол → бензолдикарбоновая кислота

Решение:

СН₃-СН₂Cl+AlCl₃

Так: С₆Н₆ + 2СН₂=СН₂ C₆H₄(CH₂-CH₃)₂ +2HCl

[O]

C₆H₄(CH₂-CH₃)₂ C₆H₄(COOH)₂ + CO₂ + H₂O. Символ [O] означает, что проводится окисление каким либо окислителем, это может быть молекулярный кислород, азотная кислота, окислы азота и многие другие окислители.